1-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one | 1146220-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Pyridin-2-ylindol-3-yl)ethanone；1-(1-pyridin-2-ylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 1146220-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: SEWIWVZMKKBSPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 1-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以11%的产率得到1-(1,2-di(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected C2-Arylation of 1-(Pyridin-2-yl)indole-3-carboxaldehyde Mediated by Copper

  摘要：

  在碱性介质中，在Cu2O的存在下，1-(吡啶-2-基)吲哚-3-甲醛与芳基碘化物进行了C2-芳基化反应。该简单高效的方法成功合成了1,2-二芳基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087549
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 2-氟吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到1-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected C2-Arylation of 1-(Pyridin-2-yl)indole-3-carboxaldehyde Mediated by Copper

  摘要：

  在碱性介质中，在Cu2O的存在下，1-(吡啶-2-基)吲哚-3-甲醛与芳基碘化物进行了C2-芳基化反应。该简单高效的方法成功合成了1,2-二芳基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087549

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed C−H Methylation with Trifluoroborates
  作者：Lutz Ackermann、Marlon Tonin、Daniel Zell、Valentin Müller

  DOI：10.1055/s-0036-1588890

  日期：——

  ‡ These authors contributed equally Dedicated to Professor Dieter Enders Abstract A cationic ruthenium(II)-complex enabled unprecedented C–H methylations on indoles and pyrroles. The versatile catalyst proved to be widely applicable and delivered the methylated heteroarenes with excellent levels of positional selectivity and ample substrate scope. The robustness of the catalysts was reflected by the

  ‡这些作者的贡献相等 献给Dieter Enders教授 抽象的 阳离子钌（II）配合物可在吲哚和吡咯上实现前所未有的C–H甲基化。事实证明，这种多功能催化剂具有广泛的适用性，并以优异的位置选择性和充足的底物范围提供了甲基化的杂芳烃。（S）色氨酸具有极富挑战性的无外消旋化C–H甲基化反应体现了催化剂的坚固性。 阳离子钌（II）配合物可在吲哚和吡咯上实现前所未有的C–H甲基化。事实证明，这种多功能催化剂具有广泛的适用性，并以优异的位置选择性和充足的底物范围提供了甲基化的杂芳烃。（S）色氨酸具有极富挑战性的无外消旋化C–H甲基化反应体现了催化剂的坚固性。
• A Water-Soluble Rhenium(I) Catalyst for the Regio- and Stereoselective C(sp²)–H Alkenylation of <i>N</i>-Pyridyl-/<i>N</i>-Pyrimidylindole and the N–H Alkenylation of <i>N</i>-Pyrimidylaniline Derivatives with Ynamides
  作者：Sundaramoorthi Sarathkumar、Veerababurao Kavala、Ching- Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04068

  日期：2021.3.19

  A water-soluble and low-valent rhenium(I) catalyst for the C2 alkenylation of N-pyridyl/N-pyrimidylindole derivatives with ynamides under mild conditions using water as the solvent has been described. The reaction of N-pyridyl/N-pyrimidyl indole with the ynamide afforded the C2-Z-selective alkenylation derivative as the sole product, and the reactions of N-pyrimidylanilines delivered the corresponding

  已经描述了在温和的条件下使用水作为溶剂用于N-吡啶基/ N-嘧啶基吲哚衍生物与乙酰胺的C 2烯基化的水溶性低价rh催化剂。N-吡啶基/ N-嘧啶吲哚与炔酰胺的反应提供了唯一的C2- Z-选择性烯基化衍生物，N-嘧啶基苯胺的反应提供了相应的N-烯基化产物，而不是预期的C-H烯基化在相同条件下高产的产品。
• Manganese(I)-Catalyzed C–H 3,3-Difluoroallylation of Pyridones and Indoles
  作者：Jiabin Ni、Hongchuan Zhao、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01282

  日期：2017.6.16

  A novel and efficient C–H activation approach for the direct 3,3-difluoroallylation of 2-pyridones and indoles is herein reported using a manganese(I) complex as the catalyst. A broad range of substrates with diverse functional groups were tolerated. Moreover, late-stage C–H functionalization of bioactive molecules was achieved in good yield.

  本文报道了一种使用锰（I）配合物作为催化剂，对2-吡啶酮和吲哚进行直接3,3-二氟烯丙基化的新颖高效的CH活化方法。可以耐受具有各种官能团的多种底物。此外，以高收率实现了生物活性分子的后期C–H功能化。
• Air-Stable Manganese(I)-Catalyzed C−H Activation for Decarboxylative C−H/C−O Cleavages in Water
  作者：Hui Wang、Mélanie M. Lorion、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201702193

  日期：2017.5.22

  The decarboxylative C−H/C−O functionalization was accomplished by air‐ and water‐tolerant manganese(I) catalysis. The versatile C−H allylation occurred by facile organometallic C−H metalation on indoles, arenes, amino acids and synthetically meaningful aryl ketimines with ample substrate scope and high levels of chemo‐, site‐ and regio‐selectivity.

  脱羧的C / H / O功能化是通过耐空气和耐水的锰（I）催化完成的。通用的CH烯丙基化反应是由吲哚，芳烃，氨基酸和合成上有意义的芳基酮亚胺在分子上容易进行有机金属CH的金属化而形成的，具有足够的底物范围和高水平的化学，位点和区域选择性。
• Copper(II)-Catalyzed Direct C–H Trifluoroethylation of Heteroarenes
  作者：Lefeng Dong、Tingting Feng、Dongdong Xiong、Zhiping Xu、Jiagao Cheng、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00245

  日期：2022.3.18

  Trifluoroethyl (CH2CF3) is an important functional group in many pharmaceutical and agrochemical compounds. Herein, we report an efficient method for the copper-catalyzed direct trifluoroethylation of heteroarenes. The reaction exhibited good compatibility to various substrates, and the desired products were obtained in good yields. Preliminary mechanistic investigations indicate the trifluoroethyl radical

  三氟乙基 (CH 2 CF 3 ) 是许多药物和农用化合物中的重要官能团。在此，我们报告了一种铜催化的杂芳烃直接三氟乙基化的有效方法。该反应对各种底物均表现出良好的相容性，并以良好的收率得到所需产物。初步的机理研究表明三氟乙基自由基参与了催化循环。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证实了该方法的实际应用。