6-(N-methylamino)coumarin | 162131-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(N-methylamino)coumarin
• 英文别名: 6-(methylamino)coumarin；6-(methylamino)-2H-chromen-2-one；6-Methylamino-cumarin；6-(methylamino)chromen-2-one
• CAS: 162131-02-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: GLPFKLSDVORDDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-methylamino)coumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(3-chlorobenzoyloxymethyl)-2-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-3-methyl-3,7-dihydropyrano<3,2-e>indol-7-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Ghosh, Santosh K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2889 - 2894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(N-tosylamino)coumarin 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-(N-methylamino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Ghosh, Santosh K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2889 - 2894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of pyrano[3,2-f]quinoline and phenanthroline derivatives using molecular iodine
  作者：K.C. Majumdar、Sudipta Ponra、Tapas Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.163

  日期：2013.10

  A series of polysubstituted pyrano[3,2-f]quinoline and phenanthroline derivatives have been synthesized by molecular iodine-catalyzed tandem reaction of various propargylic alcohols with or without substituted amines in excellent yields. Moreover, the cyclized side products are also pyrano[3,2-f]quinoline and phenanthroline derivatives.

  已经通过分子碘催化具有或不具有取代胺的各种炔丙醇的串联催化合成了一系列多取代的吡喃并[3,2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。此外，环化副产物也是吡喃并[3，2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。
• Facile Regioselective Synthesis of Functionalized Heterocycle-Tethered Spiro Compounds via an Intramolecular Electrophilic Ipso-Iodocyclization Process
  作者：K. Majumdar、Tapas Ghosh、Pranab Shyam

  DOI：10.1055/s-0031-1289526

  日期：2011.11

  A general, regioselective, and efficient intramolecular electrophilic ipso-iodocyclization of a series of N-alkyl-N-aryl phenylpropiolamides in the presence of I2 (molecular iodine) and NaHCO3 via 5-endo-dig mode of cyclization has been developed for the synthesis of hitherto unreported coumarin, quinolone, and pyrimidine-annelated heterocyclic compounds in excellent yields (84-92%). The development

  已经开发了在I 2（分子碘）和NaHCO 3存在下，通过5-内切-环化环化的方法，对一系列N-烷基-N-芳基苯基丙丙酰胺进行一般，区域选择性和有效的亲电子碘环化反应，用于迄今未报道的香豆素，喹诺酮和嘧啶退火的杂环化合物的合成，收率极高（84-92％）。该方法学的发展提供了高效温和的反应条件，可轻松分离产物。合成的螺衍生物为进一步的功能化和合成新的生物活性杂环提供了诱人和有用的范围。 azaspiro杂环-亲电ipso-碘环化-香豆素-喹诺酮-尿嘧啶
• Synthesis of benzodiazocine-annulated heterocycles by the implementation of Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction
  作者：K.C. Majumdar、Krishanu Ray、Sintu Ganai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.088

  日期：2010.3

  Synthesis of hitherto unreported benzodiazocine-annulated heterocycles by the implementation of palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction has been achieved in excellent yields.

  通过钯催化的分子内Heck反应的实施，合成了迄今未报道的苯并二恶嗪环化的杂环，收率很高。
• New Heck coupling strategies for the arylation of secondary and tertiary amides via palladium-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：K.C. Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Sanjay Nath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.035

  日期：2008.3

  A new synthetic protocol has been developed for the arylation of secondary and N-alkylated amide Heck precursors by the implementation of the palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction strategies.

  通过实施钯催化的分子内Heck反应策略，已开发出一种新的合成方案，用于仲和N-烷基化酰胺Heck前体的芳基化。
• A Short Route to the Synthesis of Pyrrolocoumarin and Pyrroloquinolone Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling and Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Amines
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Srikanta Samanta

  DOI：10.1055/s-0028-1083295

  日期：2009.1

  The syntheses of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives have been achieved in excellent yields from the acetylenic amines by gold-catalyzed cycloisomerization in the absence of any silver salts or any other bases. The acetylenic amines were in turn obtained by Sonogashira coupling of the corresponding coumarin and quinolone derivatives. coumarin - quinolone - Sonogashira coupling - gold catalysis

  在没有任何银盐或任何其他碱的情况下，通过金催化的环异构化反应，由乙炔胺以优异的产率获得了吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的合成。炔胺又通过Sonogashira偶联相应的香豆素和喹诺酮衍生物而获得。 香豆素-喹诺酮-Sonogashira偶联-金催化-分子内环化-环异构化