2-((4-(tert-butyl)benzyl)sulfonyl)pyridine | 82959-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(tert-butyl)benzyl)sulfonyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(4-Tert-butylphenyl)methylsulfonyl]pyridine
• CAS: 82959-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: GFRMWUCNBJLTJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(tert-butyl)benzyl)sulfonyl)pyridine 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到2-[1-(4-tert-Butyl-phenyl)-ethanesulfonyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  The alkylation and halogenation of sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87390-6
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 4-叔丁基苄溴 在 sodium dithionite 、 四丁基碘化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以65%的产率得到2-((4-(tert-butyl)benzyl)sulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基碘化物与连二亚硫酸钠的无催化剂磺酰化

  摘要：

  市售廉价的连二亚硫酸钠被用作磺酰基的来源，用于在无催化剂的条件下从（杂）芳基碘化物合成砜和磺酰胺。在反应过程中，原位生成的亚磺酸钠是关键中间体，可以进一步转化为多种砜和磺酰胺。这种转变是通过连二亚硫酸钠引发的自由基过程而进行的，为获得含磺酰基化合物提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801445

文献信息

• Sulfonylation from sodium dithionite or thiourea dioxide
  作者：Fu-Sheng He、Min Yang、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.04.043

  日期：2021.1

  sodium dithionite and thiourea dioxide have been used as the source of sulfonyl group in the synthesis of sulfones and sulfonamides recently. Compared with other methods for the sulfonylation reactions, the strategies using sodium dithionite or thiourea dioxide provide an alternative and complementary route to diverse sulfonyl compounds. During the reaction process, sulfur dioxide anion radical is the

  摘要近年来，廉价且易于获得的连二亚硫酸钠和二氧化硫脲已被用作合成砜和磺酰胺的磺酰基来源。与其他磺酰化反应方法相比，使用连二亚硫酸钠或二氧化硫脲的方法为多种磺酰基化合物提供了替代和补充的途径。在反应过程中，二氧化硫阴离子自由基是关键中间体，通常是在合适的条件下由单次电子转移产生的。在磺酰化反应中使用连二亚硫酸钠或二氧化硫脲的优势包括条件温和，底物范围宽，具有出色的官能团相容性。预期通过连二亚硫酸钠和二氧化硫脲在有机转化中的进一步应用。
• REGIS, R. R.;DOWEYKO, A. M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 25, 2539-2542
  作者：REGIS, R. R.、DOWEYKO, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• The alkylation and halogenation of sulfones
  作者：Richard R. Regis、Arthur M. Doweyko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87390-6

  日期：1982.1
• Catalyst-Free Sulfonylation of (Hetero)aryl Iodides with Sodium Dithionite
  作者：Yuewen Li、Tong Liu、Guanyinsheng Qiu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201801445

  日期：2019.3.5

  The commercially available and cheap sodium dithionite is used as the source of sulfonyl group for the synthesis of sulfones and sulfonamides from (hetero)aryl iodides under catalyst‐free conditions. During the reaction process, sodium sulfinates generated in situ are the key intermediate, which can be further converted into diverse sulfones and sulfonamides. This transformation proceeds through a

  市售廉价的连二亚硫酸钠被用作磺酰基的来源，用于在无催化剂的条件下从（杂）芳基碘化物合成砜和磺酰胺。在反应过程中，原位生成的亚磺酸钠是关键中间体，可以进一步转化为多种砜和磺酰胺。这种转变是通过连二亚硫酸钠引发的自由基过程而进行的，为获得含磺酰基化合物提供了便利的途径。