3-(octyloxy)benzaldehyde | 24083-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(octyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(n-Octyloxy)benzaldehyde；3-octoxybenzaldehyde
• CAS: 24083-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• mdl: MFCD11174913
• 分子量: 234.338
• InChiKey: SAEOGXHVNWSNQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(octyloxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(3-Octyloxy-phenyl)-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antifungal activity of pseudomycin side-chain analogues. Part 1

  摘要：

  We have described herein the syntheses of three novel series of aromatic ring containing pseudomycin side-chain analogues. Preliminary biological evaluations of these analogues clearly indicate that it is possible to synthesize rigid pseudomycin sidechain analogues without compromising in vitro antifungal activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00423-6
• 作为产物：
  描述：

  1-氯辛烷 、 间羟基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(octyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroamatic compounds useful as LH agonists

  摘要：

  该发明涉及一种按照通式(I)的双环杂芳衍生物化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1为NR5R6、OR5、SR5或R7；R5和R6分别选自H、(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基、(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基、烷基(1-8C)羰基、(6-14C)芳基羰基、(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，或者R5和R6一起连接在一个(2-7C)杂环烷基环中；R7为(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基、(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，R2为(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基，或(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，两者可选地被来自(1-8C)烷基、(1-8C)烷硫基、(1-8C)(二)烷基氨基、(1-8C)烷氧基、(2-8C)烯基或(2-8C)炔基的一个或多个取代基取代；R3为(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基、(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基，或(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，两者可选地被来自(1-8C)烷基、(1-8C)(二)烷基氨基或(1-8C)烷氧基的一个或多个取代基取代；X为S、O或N(R4)；R4为H、(1-8C)烷基、(1-8C)烷基羰基、(6-14C)芳基羰基或(6-14C)芳基(1-8C)烷基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S、N(H)、N(R9)、O或一个键；R9可从与R2描述的相同组中选择，B为N(H)、O或一个键。该发明的化合物具有LH受体激活活性，并可用于调节生育的治疗中。

  公开号：

  US06569863B1

文献信息

• Substitution of terminal amide with 1 H -1,2,3-triazole: Identification of unexpected class of potent antibacterial agents
  作者：Fangchao Bi、Shengli Ji、Henrietta Venter、Jingru Liu、Susan J. Semple、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.001

  日期：2018.3

  3-Methoxybenzamide (3-MBA) derivatives have been identified as novel class of potent antibacterial agents targeting the bacterial cell division protein FtsZ. As one of isosteres for the amide group, 1,2,3-triazole can mimic the topological and electronic features of the amide, which has gained increasing attention in drug discovery. Based on these considerations, we prepared a series of 1H-1,2,3-triazole-containing

  3-甲氧基苯甲酰胺（3-MBA）衍生物已被确定为针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的新型有效抗菌剂。作为酰胺基团的等排体之一，1,2,3-三唑可以模拟酰胺的拓扑和电子特征，这在药物开发中已引起越来越多的关注。基于这些考虑，我们通过用三唑等位取代末端酰胺，制备了一系列含有1 H -1,2,3-三唑的3-MBA类似物，从而提高了抗菌活性。这项研究证明了发展1 H -1,2,3-三唑基作为末端酰胺模拟元件的可能性，该模拟元件能够保持和调节酰胺相关的生物活性。令人惊讶的是，这些新的1观察到含有H -1,2,3-三唑的类似物，这可能为开发抗菌剂打开新的机会。
• <i>Listeria</i>-like Motion of Oil Droplets
  作者：Taro Toyota、Hirotatsu Tsuha、Koji Yamada、Katsuto Takakura、Takashi Ikegami、Tadashi Sugawara

  DOI：10.1246/cl.2006.708

  日期：2006.7

  Self-propelling movement of oil droplets associated with formation of giant vesicles on/in the surface of an oil droplet at the site opposite that of the direction of motion was observed. Fluorescence microscopic study using a synthesized fluorescent indicator confirmed that formation of the vesicular molecule occurred through the coupling reaction between a reactive lipophile and a micellar amphiphile in an aqueous dispersion.

  观察到油滴自推进运动时，在油滴表面相对于运动方向的对面位置形成了巨型囊泡。使用合成荧光指示剂的荧光显微镜研究确认，囊泡分子的形成是通过反应性脂溶性物质与水相分散中的胶束表面活性剂之间的耦合反应发生的。
• Organic soluble indigoids derived from 3-hydroxybenzaldehyde for N-type organic field-effect transistor (OFET) applications
  作者：Jenner H.L. Ngai、Louis M. Leung、S.K. So、Harrison K.H. Lee

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.02.035

  日期：2016.5

  (LUMO = −3.55 eV and Eg = 1.91 eV), the soluble indigoids containing electron donating alkoxy side chains at the indigoid 7 and 7′ positions were shown to have their LUMO decreased by −0.13 to −0.26 eV. Among the indigoid studied, the soluble indigoid 3a containing electron donating alkoxy side chains at the indigoid 7 and 7′ positions and bromine groups at the indigoid 4 and 4′ positions exihibited a

  两个新的有机可溶性靛类7-7'-二烷氧基靛类（2a，2b）和4,4'-二溴-7,7'-二烷氧基靛类（3a，3b）（烷氧基=  n-丁氧基和n-辛基氧基）由廉价的3-羟基苯甲醛开始合成。靛类可溶于常见的有机溶剂，包括氯仿，二氯甲烷，甲苯，乙酸乙酯和乙醚。通过单晶X射线衍射分析证实，提高的溶解度被认为缺乏分子间氢键。人们发现，靛类分子中的氢键对于OFETs中场效应的表现至关重要，而分子间氢键仅导致靛类的不溶性。与原始的不溶性靛蓝相比（LUMO = -3.55 eV和E g = 1.91 eV），显示在靛蓝7和7'位置含有供电子烷氧基侧链的可溶性靛蓝的LUMO降低-0.13至-0.26 eV。在所研究的靛类植物中，可溶性的靛类植物3a在靛类7和7'位置含有供电子烷氧基侧链，在靛类4和4'位置含有溴基，其带隙能最窄，E g  = 1.66 eV。采用相同的制造技术和底-门-顶-接触OFET构型，发
• Quantitative structure-selectivity relationships. Comparison of the inhibition of Escherichia coli and bovine liver dihydrofolate reductase by 5-(substituted-benzyl)-2,4-diaminopyrimidines
  作者：Ren-Li Li、Stephen W. Dietrich、Corwin Hansch

  DOI：10.1021/jm00137a012

  日期：1981.5

  In our previous publication (Blaney, J. M.; Dietrich, S. W.; Reynolds, M. A.; Hansch, C. J. Med. Chem. 1979, 22, 614), correlation equations were presented for the inhibition of bovine liver and Escherichia coli dihydrofolate reductase (DHFR) by 5-(substituted benzyl)-2,4-diaminopyrimidines. These equations brought out differences in the way these two enzymes interact with substituents, which explain

  在我们以前的出版物中（Blaney，JM； Dietrich，SW； Reynolds，MA； Hansch，CJ Med。Chem。1979，22，614），提出了相关方程式对牛肝和大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用。 5-（取代的苄基）-2,4-二氨基嘧啶。这些方程式揭示了这两种酶与取代基相互作用的方式的差异，这解释了甲氧苄啶等药物的高选择性。我们在本报告中测试并进一步开发了这些方程式。特别令人感兴趣的是，我们先前发布的大肠杆菌DHFR相关方程可准确预测目前在临床上使用的甲氧苄氨嘧啶（tetroxoprim）的商业竞争者的效力。我们认为，可以通过两个相关方程设计甲氧苄啶的新的有效竞争者。
• A Light‐Harvesting/Charge‐Separation Model with Energy Gradient Made of Assemblies of <i>meta</i> ‐Pyridyl Zinc Porphyrins
  作者：Joe Otsuki、Takumi Okumura、Kosuke Sugawa、Shin‐ichiro Kawano、Kentaro Tanaka、Takehiro Hirao、Takeharu Haino、Yu Jin Lee、Seongsoo Kang、Dongho Kim

  DOI：10.1002/chem.202003327

  日期：2021.2.24

  Ring‐current‐induced chemical‐shift changes in the 1H NMR spectrum, together with vapor‐pressure osmometry and diffusion‐ordered NMR spectroscopy, among other evidence, suggested that the porphyrin molecules form a trimer with a triangular cone structure. Incorporation of a directly linked porphyrin–ferrocene dyad with the same assembling properties in the assemblies led to a rare example of a light‐harvesting/charge‐separation

  卟啉的自组装是一个引人入胜的话题，不仅是为了模仿光合生物中的叶绿素组装，而且还具有创造分子水平装置的潜力。在此，制备了在内消旋位置带有间吡啶基的卟啉锌衍生物，并在氯仿中研究了它们的组装。在研究的卟啉中，具有氨基甲酰基吡啶基部分的卟啉在CDCl 3中给出了独特的1 H NMR光谱，从而可以详细探测溶液中的超分子结构。在环-电流诱导的化学位移的变化11 H NMR光谱，蒸气压渗透压测定法和扩散有序NMR光谱法等证据表明，卟啉分子形成具有三角锥结构的三聚体。在组件中并入具有相同组装特性的直接连接的卟啉-二茂铁二聚体，导致了一个罕见的光吸收/电荷分离系统实例，其中引入了能量梯度并发生了还原淬灭。