(E)-(5-phenylpent-1-en-1-yl)boronic acid | 161282-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-phenylpent-1-en-1-yl)boronic acid
• 英文别名: [(E)-5-phenylpent-1-enyl]boronic acid
• CAS: 161282-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₂
• 分子量: 190.05
• InChiKey: DYPVJGGUQFQIFY-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-phenylpent-1-en-1-yl)boronic acid 在 potassium fluoride 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 sodium perborate tetrahydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 (S)-5-amino-4-isobutyl-2,7-dimethyloctan-4-ol 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性镍催化迁移加氢芳基化形成手性α-芳基烷基硼酸酯的中继催化策略

  摘要：

  配体控制的反应性在过渡金属催化中起着重要作用，可以发现和开发大量有效的转化。然而，单个配体通常用于促进催化循环的所有步骤（例如，氧化加成、还原消除），这一要求使得配体设计具有挑战性并限制了其通用性，尤其是在中继不对称转化中。我们假设具有金属中心的多个配体可用于顺序促进多个催化步骤，从而通过简单配体的简单组合来结合互补的催化反应性。通过这种中继催化策略（L/L*），我们在此报告了第一个高度区域选择性和对映选择性远程加氢芳基化过程。3 )-H芳基化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.10.015
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 sodium periodate 、 Schwartz's reagent 、 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (E)-(5-phenylpent-1-en-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性镍催化迁移加氢芳基化形成手性α-芳基烷基硼酸酯的中继催化策略

  摘要：

  配体控制的反应性在过渡金属催化中起着重要作用，可以发现和开发大量有效的转化。然而，单个配体通常用于促进催化循环的所有步骤（例如，氧化加成、还原消除），这一要求使得配体设计具有挑战性并限制了其通用性，尤其是在中继不对称转化中。我们假设具有金属中心的多个配体可用于顺序促进多个催化步骤，从而通过简单配体的简单组合来结合互补的催化反应性。通过这种中继催化策略（L/L*），我们在此报告了第一个高度区域选择性和对映选择性远程加氢芳基化过程。3 )-H芳基化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.10.015

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 6,7-disubstituted 4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidines as adenosine kinase inhibitors
  作者：Richard J. Perner、Chih-Hung Lee、Meiqun Jiang、Yu-Gui Gu、Stanley DiDomenico、Erol K. Bayburt、Karen M. Alexander、Kathy L. Kohlhaas、Michael F. Jarvis、Elizabeth L. Kowaluk、Shripad S. Bhagwat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.098

  日期：2005.6

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 6,7-disubstituted 4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidines as novel non-nucleoside adenosine kinase inhibitors is described. A variety of substituents, primarily aryl, at the C6 and C7 positions of the pyridopyrimidine core were found to yield analogues that are potent inhibitors of adenosine kinase. In contrast to the 5,7-disubstituted and 5

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。
• [EN] ASYMMETRIC ADDITION REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS D'ADDITION ASYMÉTRIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2016198836A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Processes of forming Csp2-Csp3 bonds at the allylic carbon of a cyclic allylic compound starting material are disclosed, in which a racemic mixture of a cyclic allylic compound having a leaving group attached to the allylic carbon is reacted with a compound having a nucleophilic carbon atom in the presence of a Rh(l), Pd(ll) or Cu(l) pre-catalyst and a chiral ligand. The reaction products containing the newly-formed Csp2-Csp3 bond are generated in high stereoisomeric excess, and may therefore serve as important organic building blocks in the preparation of new agrochemicals and pharmaceuticals.

  揭示了在环状烯丙基化合物起始物的烯丙基碳上形成Csp2-Csp3键的过程，其中将具有离去基团连接到烯丙基碳的环状烯丙基化合物的外消旋混合物与具有亲核碳原子的化合物在Rh(I)、Pd(II)或Cu(I)前催化剂和手性配体的存在下反应。生成含有新形成的Csp2-Csp3键的反应产物在高立体异构过量中产生，因此可以作为制备新的农药和药物中的重要有机构建块。
• Enantio‐ and Diastereoselective Suzuki–Miyaura Coupling with Racemic Bicycles
  作者：F. Wieland Goetzke、Mike Mortimore、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1002/anie.201906478

  日期：2019.8.26

  Herein, we describe a rhodium‐catalyzed enantio‐ and diastereoselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling between racemic fused bicyclic allylic chlorides and boronic acids. The highly stereoselective transformation allows for the coupling of aryl, heteroaryl, and alkenyl boronic acids and gives access to functionalized bicyclic cyclopentenes, which can be converted into other five‐membered‐ring scaffolds

  本文中，我们描述了外消旋稠合的双环烯丙基氯化物与硼酸之间的铑催化的对映体和非对映选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联。高度立体选择性的转化可实现芳基，杂芳基和烯基硼酸的偶联，并可以使用官能化的双环环戊烯，这些环戊烯可转化为具有多达五个连续立体中心的其他五元环骨架。初步的机理研究表明，这些反应在相对立体化学的整体保留下发生，并且对于假对称的烯丙基氯化物起始材料是对映体收敛的。此外，没有假对称性的双环烯丙基氯化物起始材料会发生高度对映选择性的区域发散反应。
• Discovery of a Novel Series of Semisynthetic Vancomycin Derivatives Effective against Vancomycin-Resistant Bacteria
  作者：Yuki Nakama、Osamu Yoshida、Masanori Yoda、Keisuke Araki、Yuri Sawada、Jun Nakamura、Shu Xu、Kenji Miura、Hideki Maki、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1021/jm9017543

  日期：2010.3.25

  Novel semisynthetic vancomycin derivatives with antibacterial activity against vancomycin-resistant S. aureus (VRSA) were prepared. Replacement of Cl groups of vancomycin by Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction, which gave the title compounds, is described for the first time. Introduction of a carbon substituent at the amino acid residue 2 of vancomycin led to an enhancement of antibacterial activity

  制备了具有抗万古霉素金黄色葡萄球菌（VRSA）抗菌活性的新型半合成万古霉素衍生物。首次描述了通过铃木-宫浦交叉偶联反应置换万古霉素的Cl基团，得到标题化合物。在万古霉素的氨基酸残基2处引入碳取代基导致对耐万古霉素菌株的抗菌活性增强，而在氨基酸残基6处的额外引入甚至导致对万古霉素敏感菌株的活性降低。
• Homocoupling of alkyl-, alkenyl-, and arylboronic acids
  作者：J.R. Falck、Suchismita Mohapatra、Muralidhar Bondlela、Sylesh K. Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01897-x

  日期：2002.11

  Alkyl-, alkenyl-, and arylboronic acids undergo Ag2O/CrCl2, mediated homocoupling in moderate to good yields under mild conditions. The general utility of this methodology is illustrated by an intramolecular annulation between sp and sp(3) centers. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.