(1α,2β,4β)-4-amino-2-(6-chloro-3-pyridyl)-1-(methanesulfonyloxy)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1α,2β,4β)-4-amino-2-(6-chloro-3-pyridyl)-1-(methanesulfonyloxy)cyclohexane
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-4-amino-2-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohexyl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 304.798
• InChiKey: ZNFMRQFZCSPYEW-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,4β)-4-amino-2-(6-chloro-3-pyridyl)-1-(methanesulfonyloxy)cyclohexane 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到(±)-三色素蛙素
  参考文献：
  名称：

  A study of asymmetric protonation with chiral β-hydroxy sulfoxides. Asymmetric synthesis of (–)-epibatidine

  摘要：

  本论文描述了 (â)-epibatidine 1 的不对称合成，其关键步骤是将环己酮衍生物 5 的非手性石榴石烯醇与手性δ-²-羟基亚砜 3b 进行不对称质子化。

  DOI：

  10.1039/a704779g
• 作为产物：
  描述：

  1-[3'-(6'-chloro)pyridyl]-5-[(4'-methylphenyl)sulfonyl]-1-penten-3-one 在 potassium fluoride 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 L-Selectride 、 臭氧 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (1α,2β,4β)-4-amino-2-(6-chloro-3-pyridyl)-1-(methanesulfonyloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  4-[(4′-Methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone as a New Four-Carbon Synthon for Substituted Divinyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<975::aid-ejoc975>3.0.co;2-n

文献信息

• The total synthesis of epibatidine
  作者：Soo Y. Ko、Joanne Lerpiniere、Ian D. Linney、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1039/c39940001775

  日期：——

  The synthesis of the potent analgesic alkaloid epibatidine 1, employing as the key step a singlet oxygen reaction with 1-(2-chloro-5-pyridyl)cyclohexa-2,4-diene 2, is described.

  本文描述了强效镇痛生物碱表巴丁 1 的合成过程，其关键步骤是与 1-(2-氯-5-吡啶基)环己-2,4-二烯 2 发生单线态氧反应。
• An asymmetric synthesis (−)-epibatidine
  作者：Barry M. Trost、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01739-x

  日期：1996.10

  A Pd catalyzed desymmetrization of cis-3,6-dibenzoyloxy-2-cyclohexene and a Pd catalyzed cross-coupling constitute key reactions in a synthesis of the non-opioid analgesic (−)-epibatidine.

  Pd催化的顺式3,6-二苯甲酰氧基-2-环己烯的去对称化和Pd催化的交叉偶联构成了非阿片类镇痛药（-）-依巴替丁的合成中的关键反应。
• Total synthesis of epibatidine
  作者：Chris A. Broka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73674-4

  日期：1993.5

  This report describes the first total synthesis of (+)-epibatidine (1), a putative nonopioid analgesic isolated from the skin of an Ecuadoran frog.

  该报告描述了从厄瓜多尔青蛙的皮肤中分离出来的一种假定的非阿片类镇痛药，即（+）-表哌丁啶（1）的第一个总合成物。
• Total synthesis of (±)-epibatidine
  作者：Enrichetta Albertini、Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Romeo Romagnoli、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88492-7

  日期：1994.12

  (±)-1α-Nitro-2β-[3-(6-chloropyridyl)]-cyclohexanone, a key intermediate for a stereocontrolled synthesis of the alkaloid epibatidine, possessing a 7-azanorbornane structure to which is attached, in an exo-orientation, a 5-(2-chloropyridyl) substituent, has been prepared either by Diels-Alder reaction or tandem Michael reaction by way of 5-(2-nitrovinyl)-2-chloropyridine as common starting material

  （±）-1α硝基2β-[3-（6-氯吡啶基）] -环己酮，为生物碱地棘蛙素的立体控制合成的关键中间体，具有7氮杂降冰片烷结构，其上连接，在一个外-orientation ，是通过Diels-Alder反应或串联Michael反应，通过以5-（2-硝基乙烯基）-2-氯吡啶为常见原料和2-三甲基甲硅烷氧基-1,3制备的5-（2-氯吡啶基）取代基-丁二烯或3-氧代-4-戊烯酸甲酯分别作为对应物。
• Enantioselective α-Arylation of Cyclohexanones with Diaryl Iodonium Salts: Application to the Synthesis of (−)-Epibatidine
  作者：Varinder K. Aggarwal、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.200501745

  日期：2005.8.26