bicyclo[3.3.0]oct-1(5)-ene | 6491-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo[3.3.0]oct-1(5)-ene
• 英文别名: bicyclo<3.3.0>oct-1(5)-ene；1(5)-bicyclo<3.3.0>octene；1,2,3,4,5,6-hexahydro-pentalene；1,2,3,4,5,6-Hexahydro-pentalen；bicyclo(3.3.0)oct-1(5)-ene；Δ^1,5-Bicyclo-<3.3.0>-octen；1,2,3,4,5,6-hexahydropentalene
• CAS: 6491-93-6
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: NSATUTLGIUBWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]oct-1(5)-ene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 乙醚 作用下， 生成 cis-1,5-bicyclo<3.3.0>octanediol
  参考文献：
  名称：

  Vogel, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 25,28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 二氯二茂锆 、 碘 、 三异丁基铝 作用下， 反应 1.0h， 生成 bicyclo[3.3.0]oct-1(5)-ene
  参考文献：
  名称：

  Metal-promoted cyclization. 17. A novel bicyclization methodology via cyclialkylation of .omega.-halo-1-metallo-1-alkynes containing aluminum and zinc

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a054

文献信息

• Oxidative C(sp³)–H bond cleavage, C–C and CC coupling at a boron center with O₂ as the oxidant mediated by platinum(<scp>ii</scp>)
  作者：S. Pal、P. Y. Zavalij、A. N. Vedernikov

  DOI：10.1039/c3cc47445c

  日期：——

  Platinum(ii) 1,5-cyclooctanediyldi(2-pyridyl)borates react with O₂via C(sp³)–H bond cleavage and stepwise C–C and CC coupling of the borate ligand.

  白金（II）1,5-环辛二基二(2-吡啶基)硼酸盐与O₂发生反应，通过C(sp³)–H键裂解和硼酸盐配体的逐步C–C和CC偶联。
• Vinyl Carbocations Generated under Basic Conditions and Their Intramolecular C–H Insertion Reactions
  作者：Benjamin Wigman、Stasik Popov、Alex L. Bagdasarian、Brian Shao、Tyler R. Benton、Chloé G. Williams、Steven P. Fisher、Vincent Lavallo、K. N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/jacs.9b02110

  日期：2019.6.12

  Here we report the surprising discovery that high-energy vinyl carbocations can be generated under strongly basic conditions, and that they engage in intramolecular sp3 C-H insertion reactions through the catalysis of weakly coordinating anion salts. This approach relies on the unconventional combination of lithium hexamethyldisilazide base and the commercially available catalyst, triphenylmethylium

  在这里，我们报告了一个令人惊讶的发现，即高能乙烯基碳阳离子可以在强碱性条件下产生，并且它们通过弱配位阴离子盐的催化参与分子内 sp3 C-H 插入反应。这种方法依赖于六甲基二硅氮化锂碱和市售催化剂四苯甲基铵（五氟苯基）硼酸盐的非常规组合。这些试剂形成一种具有催化活性的锂物质，能够将乙烯基阳离子 C-H 插入反应应用于含杂原子的底物。
• Nickel Hydride Complexes Supported by a Pyrrole-Derived Phosphine Ligand
  作者：Joel D. Collett、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00694

  日期：2022.2.14

  The synthesis of two nickel hydride complexes bearing the pyrrole-derived phosphine ligand CyPNH (2-(dicyclohexylphosphino)methyl-1H-pyrrole) was developed, namely, (κP-CyPNH)(κP,κN-CyPN)NiH and the acid-stable trans-(κP-CyPNH)2Ni(OAc)H·HOAc. (κP-CyPNH)(κP,κN-CyPN)NiH stoichiometrically reduces benzaldehyde and acetophenone in a metal–ligand cooperative manner and catalytically dimerizes ethylene and

  开发了吡咯衍生膦配体Cy PN H (2-(dicyclohexylphosphino)methyl-1 H -pyrrole) 的两种氢化镍配合物的合成，即(κ P - Cy PN H )(κ P ,κ N - Cy PN)NiH 和酸稳定的反式-(κ P - Cy PN H ) 2 Ni(OAc)H·HOAc。(κ P - Cy PN H )(κ P ,κ N - CyPN)NiH 化学计量以金属配体协同的方式还原苯甲醛和苯乙酮，并催化乙烯二聚化和环异构化 1,5-环辛二烯和 1,5-己二烯。trans -(κ P - Cy PN H ) 2 Ni(OAc)H·HOAc，可从 (κ P - Cy PN H )(κ P ,κ N - Cy PN)NiH 用乙酸质子化得到，催化环化异构化1,5-环辛二烯的合成更有效，并产生热力学上不太有利的 1,5-环辛二烯的环状异构体。
• Gold‐Mediated Isomerization of ­Cyclooctyne to Ring Fused Olefinic Bicycles
  作者：Animesh Das、Yuanda Hua、Muhammed Yousufuddin、Thomas R. Cundari、Junha Jeon、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1002/ejic.201600021

  日期：2016.3

  Isomerization reactions of cyclooctyne mediated by N-heterocyclic carbene supported gold(I) leading to ring-contraction and the formation of 5/5-fused bicyclic alkenes have been observed. Isolation and complete characterization, including X-ray structural data of the cationic gold(I) complexes featuring the precursor alkyne and the product alkenes are also described.

  已经观察到由 N-杂环卡宾负载的金 (I) 介导的环辛炔异构化反应导致环收缩和 5/5 稠合双环烯烃的形成。还描述了以前体炔烃和产物烯烃为特征的阳离子金 (I) 配合物的分离和完整表征，包括 X 射线结构数据。
• Sulfur-bridged carbocycles. II. Extrusion of the sulfur bridge
  作者：Elias J. Corey、Eric Block

  DOI：10.1021/jo01257a011

  日期：1969.5