2-chloro-5-(5-chlorothiophen-2-yl)pyridine | 1187168-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(5-chlorothiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-5-(5-Chloro-2-thienyl)pyridine
• CAS: 1187168-16-6
• 化学式: C₉H₅Cl₂NS
• 分子量: 230.117
• InChiKey: ZIDLEGDUWNLHNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 5-溴-2-氯吡啶 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2-chloro-5-(5-chlorothiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  连续钯催化直接芳基化，然后是溴-2-氯吡啶的 Suzuki 偶联：简单获得各种 2-芳基吡啶

  摘要：

  2-芳基吡啶是一类重要的配体，用于合成具有物理性质的配合物。我们观察到使用 3-、4- 或 5-溴-2-氯吡啶可以通过连续直接芳基化和 Suzuki 偶联合成多种杂芳基化 2-芳基吡啶。对于这两个反应，使用与廉价且无毒碱相关的空气稳定催化剂作为催化剂。此外，可以耐受范围广泛的杂芳烃和官能化芳基硼酸。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200613

文献信息

• Sequential Palladium‐Catalysed Direct Arylation Followed by Suzuki Coupling of Bromo‐2‐chloropyridines: Simple Access to a Variety of 2‐Arylpyridines
  作者：Marya Baloch、David Roy、Souhila Bensaid、Véronique Guerchais、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.201200613

  日期：2012.10

  for the synthesis of complexes with physical properties. We observed that the use of 3-, 4- or 5-bromo-2-chloropyridines allows the synthesis of a wide variety of heteroarylated 2-arylpyridines by means of successive direct arylation and Suzuki coupling. For these two reactions, an air-stable catalyst associated to a cheap and nontoxic base was employed as the catalyst. Moreover, a wide range of heteroarenes

  2-芳基吡啶是一类重要的配体，用于合成具有物理性质的配合物。我们观察到使用 3-、4- 或 5-溴-2-氯吡啶可以通过连续直接芳基化和 Suzuki 偶联合成多种杂芳基化 2-芳基吡啶。对于这两个反应，使用与廉价且无毒碱相关的空气稳定催化剂作为催化剂。此外，可以耐受范围广泛的杂芳烃和官能化芳基硼酸。