N-[3-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)propyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3,2-benzodioxaborol-2-amine | 421557-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[3-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)propyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3,2-benzodioxaborol-2-amine
• CAS: 421557-02-0
• 化学式: C₂₃H₂₃B₂NO₅
• 分子量: 415.061
• InChiKey: WEUFBGGQZZSSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehyde N-allylimine 、 儿萘酚硼烷 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以88%的产率得到N-[3-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)propyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3,2-benzodioxaborol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙胺和烯丙亚胺的硼氢化反应1

  摘要：

  儿茶酚硼烷 (HBcat, cat = 1,2-O2C6H4) 和频哪醇硼烷 (HBpin, pin = 1,2-O2C2Me4) 原位铑催化加成到烯丙胺、烯丙胺、2-和 4-乙烯基吡啶中，噻吩亚胺具有使用多核核磁共振波谱检查。尽管烯丙胺 (H2NCH2CH=CH2) 和 HBcat 的反应产生了由竞争性脱氢硼化途径产生的复杂产物分布，但使用铑催化剂将 HBpin 添加到烯丙胺中只能提供硼氢化产生的产物 (RN(Bpin)CH2CH2CH2Bpin，其中 R = H，Bpin ) 和氢化 (RN(Bpin)CH2CH2CH3)。烯丙基亚胺 (RHC=NCH2CH=CH2, R=Ar) 与 HBcat 的硼氢化反应最初发生在更具反应性的亚胺官能团上，得到不饱和硼胺 (RCH2N(Bcat)CH2CH=CH2)。与 HBcat 的进一步反应得到不同量的硼氢化产物 RCH2N(Bcat)CH2CH2CH2Bcat

  DOI：

  10.1139/v01-177

文献信息

• Rhodium-catalyzed hydroborations of allylamine and allylimines¹
  作者：Christopher M Vogels、Paul E O'Connor、Trevor E Phillips、Keith J Watson、Michael P Shaver、Paul G Hayes、Stephen A Westcott

  DOI：10.1139/v01-177

  日期：2001.12.1

  afforded only products arising from hydroboration (RN(Bpin)CH2CH2CH2Bpin, where R = H, Bpin) and hydrogenation (RN(Bpin)CH2CH2CH3). Hydroboration of allylimines (RHC=NCH2CH=CH2, R = Ar) with HBcat occurs initially at the more reactive imine functionality to give unsaturated borylamines (RCH2N(Bcat)CH2CH=CH2). Further reaction with HBcat gives varying amounts of hydroboration products RCH2N(Bcat)CH2CH2CH2Bcat

  儿茶酚硼烷 (HBcat, cat = 1,2-O2C6H4) 和频哪醇硼烷 (HBpin, pin = 1,2-O2C2Me4) 原位铑催化加成到烯丙胺、烯丙胺、2-和 4-乙烯基吡啶中，噻吩亚胺具有使用多核核磁共振波谱检查。尽管烯丙胺 (H2NCH2CH=CH2) 和 HBcat 的反应产生了由竞争性脱氢硼化途径产生的复杂产物分布，但使用铑催化剂将 HBpin 添加到烯丙胺中只能提供硼氢化产生的产物 (RN(Bpin)CH2CH2CH2Bpin，其中 R = H，Bpin ) 和氢化 (RN(Bpin)CH2CH2CH3)。烯丙基亚胺 (RHC=NCH2CH=CH2, R=Ar) 与 HBcat 的硼氢化反应最初发生在更具反应性的亚胺官能团上，得到不饱和硼胺 (RCH2N(Bcat)CH2CH=CH2)。与 HBcat 的进一步反应得到不同量的硼氢化产物 RCH2N(Bcat)CH2CH2CH2Bcat