(2S)-2-cyclohexyl-2-methyloxirane | 942209-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S)-2-cyclohexyl-2-methyloxirane
• 英文别名: (S)-2-cyclohexyl-2-methyloxirane
• CAS: 942209-95-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: VTBARQXSMYZCEX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-cyclohexyl-2-methyloxirane 、 dimethylsulfoxonium methylide 在 (S)-La-Li₃-(binaphthoxide)3 、 tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以26.9 g的产率得到(2R)-2-cyclohexyl-2-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  单锅顺序加成的硫磺内酯催化不对称催化从酮中合成2,2-二取代的氧杂环丁烷

  摘要：

  第二次更好：标题化合物是通过异双金属La / Li络合物催化的一锅法双亚甲基转移合成的。第二步中的手性扩增是获得高对映体过量的氧杂环丁烷的关键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805473
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 、 dimethylsulfoxonium methylide 在 C₆₀H₃₆LaLi₃O₆ 、 tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(2S)-2-cyclohexyl-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基氧锍甲基化物加成到酮催化不对称合成 2,2-二取代末端环氧化物

  摘要：

  使用 LLB 1a + Ar3PO 络合物对酮与二甲基氧锍 2 的催化不对称 Corey-Chaykovsky 环氧化反应在室温下顺利进行，并以高对映选择性 (91-97%) 和产率 (>88) 获得了 2,2-二取代末端环氧化物-99%) 来自各种甲基酮，催化剂负载量为 1-5 mol%。非手性添加剂 Ar3PO 5i 的使用对于实现高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja803864p

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Terminal Epoxides via Dimethyloxosulfonium Methylide Addition to Ketones
  作者：Toshihiko Sone、Akitake Yamaguchi、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja803864p

  日期：2008.8.1

  Catalytic asymmetric Corey-Chaykovsky epoxidation of ketones with dimethyloxosulfonium methylide 2 using an LLB 1a + Ar3P O complex proceeded smoothly at room temperature, and 2,2-disubstituted terminal epoxides were obtained in high enantioselectivity (91-97%) and yield (>88-99%) from a broad range of methyl ketones with 1-5 mol % catalyst loading. The use of achiral additive Ar3P O 5i was important

  使用 LLB 1a + Ar3PO 络合物对酮与二甲基氧锍 2 的催化不对称 Corey-Chaykovsky 环氧化反应在室温下顺利进行，并以高对映选择性 (91-97%) 和产率 (>88) 获得了 2,2-二取代末端环氧化物-99%) 来自各种甲基酮，催化剂负载量为 1-5 mol%。非手性添加剂 Ar3PO 5i 的使用对于实现高对映选择性很重要。
• Enzyme-Catalyzed Nucleophilic Ring Opening of Epoxides for the Preparation of Enantiopure Tertiary Alcohols
  作者：Maja Majerić Elenkov、H. Wolfgang Hoeffken、Lixia Tang、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200700146

  日期：2007.10.8

  dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 (HheC) catalyzes nucleophilic ring opening of epoxides with cyanide and azide. In the case of 2,2-disubstituted epoxides, this reaction proceeds with excellent enantioselectivity (E values up to>200), which gives, by kinetic resolution, access to various enantiopure epoxides and β-substituted tertiary alcohols (ee up to 99 %). Since the enzyme has a broad

  根癌土壤杆菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化氰化物和叠氮化物对环氧化物的亲核开环。在2,2-二取代的环氧化物的情况下，该反应以优异的对映选择性（E值最高> 200）进行，通过动力学拆分，可以得到各种对映纯的环氧化物和β-取代的叔醇（ee高达99％ ）。由于该酶具有广泛的底物范围，并且由于这些叔醇难以用其他方式制备，因此HheC是生产β-氰基和β-叠氮基叔醇的有吸引力的生物催化剂。
• Process For the Production of an Optically Enriched Tertiary Alcohol
  申请人：Hauer Bernhard

  公开号：US20080299626A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A process for the production of an optically enriched tertiary alcohol of the formula (2a) or (2b), by reacting an epoxide of the formula (1) with a nucleophilic agent Nu in the presence of halohydrin dehalogenase.

  一种生产光学纯的三级醇的方法，其化学式为(2a)或(2b)，包括在卤水醇脱卤酶存在下，通过将化学式为(1)的环氧化合物与亲核试剂Nu反应。
• Method of producing an optically enriched tertiary alcohol from an epoxide using halohydrin dehalogenase
  申请人：BASF SE

  公开号：US08198069B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  A process for the production of an optically enriched tertiary alcohol of the formula (2a) or (2b), by reacting an epoxide of the formula (1) with a nucleophilic agent Nu in the presence of halohydrin dehalogenase.

  一种生产光学纯度三级醇（式子（2a）或（2b））的方法，通过在卤水合醇脱卤酶存在下，将公式（1）的环氧化物与亲核试剂Nu反应。
• A PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AN OPTICALLY ENRICHED TERTIARY ALCOHOL
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1966385A2

  公开（公告）日：2008-09-10