(E)-ethyl 4-cyclohexyl-4-oxo-2-butenoate | 73434-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-cyclohexyl-4-oxo-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-cyclohexyl-4-oxobut-2-enoate；(E)-ethyl 4-cyclohexyl-4-oxobut-2-enoate；methyl (E)-4-cyclohexyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 73434-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: JXKPOVTVONRZOT-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-二甲基苯甲酰胺 、 (E)-ethyl 4-cyclohexyl-4-oxo-2-butenoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到4-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl)-2,7-dimethylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 C–H 共轭加成/环化反应收敛合成多种氮杂环

  摘要：

  据报道，Rh(III) 催化的 C-H 共轭加成/环化反应的发展提供了合成上有用的稠合双环和三环氮杂环。广泛的 C-H 官能化底物和亲电烯烃偶联伙伴是有效的，并且根据导向基团的性质，可以获得环状酰亚胺、酰胺或杂芳族产物。吡咯并菲啶生物碱天然产物氧代阿苏宁的有效合成凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01611
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-ethyl 4-cyclohexyl-4-oxo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估一类新型的（E）-4-氧-巴豆酰胺衍生物作为有效的抗结核药。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.001

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Fe(III)-Catalyzed Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation–Hemiketalization–Lactonization Cascade for the Synthesis of Polycyclic Bridged 2-Chromanol Lactones
  作者：Balasaheb R. Borade、Rajesh Nomula、Rajesh G. Gonnade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00614

  日期：2019.4.19

  alkylation–hemiketalization–lactonization cascade of electron-rich hydroxy arenes and distinctively functionalized unsaturated 4-keto esters is developed for the construction of polycyclic bridged 2-chromanol lactones. Following this simple and facile protocol, a broad range of products was prepared in good to excellent yields as a single diastereomer. An unusual conglomerate (enantiomerically pure polymorph) of

  富电子的羟基芳烃和独特官能化的不饱和4-酮酯的空前的Fe（III）催化的Friedel-Crafts烷基化-半缩水化-内酯化级联反应被用于构建多环桥联的2-苯并二氢色内酯内酯。遵循此简单而简便的方案，以单一非对映异构体的形式制备了多种产品，收率良好至优异。据报道，3ac具有不寻常的团聚体（对映体纯的多晶型物）和绝对立体化学，其余产物通过单晶X射线分析和类比得到了严格确认。
• The in situ oxidation–Wittig reaction of α-hydroxyketones
  作者：Karen A. Runcie、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b201513g

  日期：2002.4.19

  In situ oxidation–Wittig methodology has been applied to α-hydroxyketones avoiding the problems normally associated with α-ketoaldehydes; the procedure is practically simple, and in many cases gives high yields of the product γ-ketocrotonates; the procedure has also been successfully utilised with ethyl glycolate and glycolaldehyde dimer.

  原位氧化-维蒂希法已被应用于α-羟基酮，避免了通常与α-酮醛相关的问题；该程序非常简单，在许多情况下能够获得高产率的产物γ-酮基克酮酸酯；该程序还成功地应用于乙基甘醇酸盐和甘醛二聚体。
• Chiral NHC-Catalyzed Oxodiene Diels−Alder Reactions with α-Chloroaldehyde Bisulfite Salts
  作者：Ming He、Brendan J. Beahm、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol801502h

  日期：2008.9.1

  hetero-Diels-Alder reactions with various oxodienes under biphasic reaction conditions with high levels of enantioselectivity. This new protocol makes possible enantioselective additions from commercially available chloroacetaldehyde sodium bisulfite and demonstrates that this unique class of catalysts readily tolerates aqueous conditions.

  在具有高水平对映选择性的双相反应条件下，α-氯醛亚硫酸氢盐加合物成功地用于手性 NHC 催化的杂-Diels-Alder 反应与各种氧代二烯。这种新的协议使得从市售的氯乙醛亚硫酸氢钠中进行对映选择性添加成为可能，并证明这种独特的催化剂类别很容易耐受水性条件。
• Conversion of carbalkoxymethyl groups to .gamma.-oxocrotonate derivatives
  作者：Andrew E. Greene、Claude Le Drian、Pierre Crabbe

  DOI：10.1021/jo01301a034

  日期：1980.6