<(Ethinyl)(isopropyl)methyl>-p-toluolsulfonat | 79157-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(Ethinyl)(isopropyl)methyl>-p-toluolsulfonat
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(1-isopropyl-prop-2-ynyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(1-isopropyl-prop-2-inylester)；4-Methylpent-1-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 79157-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: TWLJXSNFFOWFIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(Ethinyl)(isopropyl)methyl>-p-toluolsulfonat 在 palladium diacetate 、 copper diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-benzyl-2-(1-bromo-3-methyl-1-butenyl)-1-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 <(Ethinyl)(isopropyl)methyl>-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k

文献信息

• Synthesis of Allenic (α,α-Difluoromethylene)phosphonates from Propargylic Tosylates and Acetates
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Ai Ichimura、Junya Kato、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1055/s-2001-10795

  日期：——

  Copper(I) bromide-promoted reactions of bromo[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]zinc reagent 2 with propargylic tosylates and acetates were examined. The reaction proceeded in an SN2′ manner to give allenic (α,α-difluoromethylene)phosphonates in good to excellent yield.

  铜(I)溴化物促进的反应中，溴[(二乙氧基磷酸基)二氟甲基]锌试剂2与炔丙基磺酸酯和醋酸盐的反应被研究。反应以SN2'的方式进行，产生了优质至优秀产率的烯丙基（α,α-二氟甲基）磷酸盐。
• Simmross, Frank-Michael; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1089 - 1099
  作者：Simmross, Frank-Michael、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed 1,2-Addition to Allenes
  作者：Catrin Jonasson、Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja001748k

  日期：2000.10.1

  were performed in the presence of LiBr with Pd(OAc)2 as the catalyst. Two different reoxidants, p-benzoquinone or Cu(OAc)2, were used, the choice of oxidant being dependent on the substrate. The reaction proceeds through an external nucleophilic attack (Br-) on a (π-allene)palladium complex to produce a (π-allyl)palladium intermediate. Subsequent intramolecular attack by the second internal nucleophile

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...