N-(4-ethenylphenyl)-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide | 275798-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethenylphenyl)-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 275798-04-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 427.545
• InChiKey: MHBBWTBNIQUBHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  604.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethenylphenyl)-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-methyl-N-(4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)phenyl)-N-tosylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 BX3/iPr2NEt 对末端和内部烯烃进行定点硼氢化**

  摘要：

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202111978
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到N-(4-ethenylphenyl)-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalysed hydroboration of styryl sulfonamides

  摘要：

  我们通过向相应的磺酰氯中加入2当量的4-乙烯基苯胺制备了芳基磺酰胺4,4′-R-C6H4SO2NHC6H4CH=CH2（R = CH3，1a；NO2，1b）。在DMAP存在下，还使用4-乙烯基苯胺和相应磺酰氯的2当量制备了二磺酰胺4,4,4′-(R-C6H4SO2)2NC6H4CH=CH2（R = CH3，2a；NO2，2b）。尽管磺胺衍生物1的氢硼化反应受到竞争性氢化反应的影响，但通过选择过渡金属催化剂，可以在2a的氢硼化反应中选择性地形成一次或二次硼酸酯。关键词：硼酸酯，催化氢硼化，磺胺酰胺，乙烯基苯胺。

  DOI：

  10.1139/v05-078

文献信息

• Heterodimerization of Olefins. 1. Hydrovinylation Reactions of Olefins That Are Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：T. V. RajanBabu、Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Malay Nandi、Haengsoon Park、Xiufeng Sun

  DOI：10.1021/jo035171b

  日期：2003.10.1

  counteranion (BARF or SbF6) in an enantioselective version of the Ni-catalyzed reaction raises the prospects of developing a practical route for the synthesis of 3-arylbutenes. Several pharmaceutically relevant compounds, including widely used 2-arylpropionic acids, can be synthesized from these key intermediates. This reaction appears to be quite general. Synthesis of several new 2-diphenylphosphino-1

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这
• Heterodimerization of Propylene and Vinylarenes: Functional Group Compatibility in a Highly Efficient Ni-Catalyzed Carbon–Carbon Bond-Forming Reaction
  作者：Jian Jin、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01097-2

  日期：2000.4

  Unlike heterodimerization reactions of ethylene and vinylarenes, no such synthetically useful reactions using propylene are known. We find that propylene reacts with various vinylarenes in the presence of catalytic amounts of [(allyl)NiBr]2, triphenylphosphine and AgOTf giving excellent yields of the dimerization products. The reaction proceeds at 1 atm of propylene at temperatures between −15 and 10°C

  与乙烯和乙烯基芳烃的异二聚反应不同，尚无使用丙烯的此类合成有用的反应。我们发现，在催化量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯基膦和AgOTf的存在下，丙烯与各种乙烯基芳烃反应，从而提供了极佳的二聚产物收率。反应在-15至10℃的温度下，在1个大气压的丙烯下进行。这些条件与许多常见的有机官能团相容，例如卤化物，醚，酯，酮和磺酰胺。如预期的那样，区域异构产物的混合物（与丙烯-C 1获得在苄基位置上作为主键的1）。当使用半不稳定的配体（2-二苯基膦基-2'-烷氧基-1,1'-联萘基）时，产物分布似乎显着不同。
• Electrochemical Activation of Nitromethane to Construct Isoxazoline Aldoximes
  作者：Shuaiyu Ji、Lixing Zhao、Bingyang Miao、Meng Xue、Tao Pan、Zhichao Shao、Xin Zhou、Aiping Fu、Yuexia Zhang

  DOI：10.1002/anie.202304434

  日期：2023.8.7

  An unprecedented approach to isoxazoline aldoximes via the reactions of nitromethane and olefins is achieved. Nitromethane is electrochemically activated to serve as both the heterocyclic skeleton and oxime sources for the construction of isoxazoline aldoximes.

  通过硝基甲烷和烯烃的反应实现了制备异恶唑啉醛肟的前所未有的方法。硝基甲烷被电化学活化，作为构建异恶唑啉醛肟的杂环骨架和肟源。
• Three‐Component Perfluoroalkylvinylation of Alkenes Enabled by Dual DBU/Fe Catalysis**
  作者：Lin Tang、Ge Lv、Ruimin Cheng、Fang Yang、Qiuju Zhou

  DOI：10.1002/chem.202203332

  日期：2023.2.7

  The first example of an efficient DBU/iron co-catalyzed three-component perfluoroalkylvinylation of alkenes has been reported through a radical process under mild conditions.

  通过温和条件下的自由基过程，报道了第一个有效的 DBU/铁共催化烯烃三组分全氟烷基乙烯基化反应的例子。
• Site‐Fixed Hydroboration of Terminal and Internal Alkenes using BX ₃ / ^<i>i</i> Pr ₂ NEt**
  作者：Sida Li、Chenyang Hu、Xin Cui、Jiong Zhang、Liu Leo Liu、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202111978

  日期：2021.12.6

  A novel and general method for the hydroboration of alkenes, including aryl alkenes, 1,1-disubstituted alkenes, aliphatic alkenes, and bio-derived alkenes, using BX3 as the boration reagent in the presence of iPr2NEt is reported. The reaction was also applied to the synthesis of linear and branched 1,n-diborylalkanes. The reaction is thought to proceed by a frustrated Lewis pair type single-electron-transfer

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。