9,10-bis(4-chlorophenyl)phenanthrene | 21015-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-bis(4-chlorophenyl)phenanthrene
• CAS: 21015-56-5
• 化学式: C₂₆H₁₆Cl₂
• 分子量: 399.319
• InChiKey: SHHIXUVLUGWAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C
• 沸点：
  489.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(4-chlorophenyl)phenanthrene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50 mmol的产率得到4-[10-(4-Formylphenyl)phenanthren-9-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种含菲结构的有机电致发光材料及其有机发光器件

  摘要：

  本发明提供一种含菲结构的有机电致发光材料及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明提供的一种含菲结构的有机电致发光材料结构中含有菲环结构，菲环结构是一种性能优异的蓝光结构，有着较高的三线态能级和较宽的能隙，分子中通过连接苯并咪唑基团，增加了蓝光主体结构的电子传输能力，使得载流子传输平衡。与现有技术相比，将其应用于有机发光器件，特别是作为发光层中的蓝色发光材料使用，具有相对较高的发光效率和较低的驱动电压。

  公开号：

  CN108516961A
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 草酰氯 、 三叔丁基膦 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9,10-bis(4-chlorophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-芳基苯甲酰氯与炔烃的环形偶联：菲衍生物的选择性形成

  摘要：

  2-芳基苯甲酰氯在[IrCl（cod）] 2 / P（t -Bu）3催化剂体系的存在下与内部炔烃进行环状偶联，以选择性提供相应的菲衍生物，同时消除一氧化碳和氯化氢。该反应在不添加任何外部碱的情况下发生。使用2-（d 5-苯基）苯甲酰氯进行氘标记实验表明，速率测定步骤不涉及C2'–H键的裂解。形成[（t -Bu）3 PH] [（联苯-2,2'-二基）Ir（CO）Cl 2复杂的二聚体，其结构是通过单晶X射线分析确定的，是在60°C下不添加炔烃的情况下通过化学计量反应得到的，也支持C-H裂解。

  DOI：

  10.1021/jo501835u

文献信息

• Does diatomic sulfur(S2) react as a free species?
  作者：Kosta Steliou、Paul Salama、Xiaoping Yu

  DOI：10.1021/ja00030a048

  日期：1992.2

  design and synthesis of stable 1,2-dithietane derivatives for the generation of diatomic sulfur (S 2 ) was undertaken. Computer-aided evaluation of enthalpic differences was used to direct the synthesis of target compounds and, although all of the compounds calculated to afford S 2 that were prepared did yield diatomic sulfur, an isolable 1,2-dithietane other than dithiatopazine failed to materialize

  对用于生成双原子硫 (S 2 ) 的稳定 1,2-二硫杂环丁烷衍生物的设计和合成进行了详细研究。焓差的计算机辅助评估用于指导目标化合物的合成，尽管计算出的所有化合物均能提供所制备的 S 2 确实产生了双原子硫，但除二硫托嗪之外的可分离 1,2-二硫杂环丁烷未能实现
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。
• Synthesis of Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and o-Bromobenzoic Acids
  作者：Yuzhong Yang、Liwei Zhou、Xiumei Yang、Xiai Luo、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1055/s-0039-1690737

  日期：2020.4

  tolerance by employing readily available materials, including aryl iodides, internal alkynes, and o-bromobenzoic acids, as three-component coupling partners. A new palladium-catalyzed domino alkyne insertion/C–H activation/decarboxylation sequence has been developed, which provides an efficient approach for synthesizing a variety of functionalized phenanthrenes in moderate to good yields. The method shows broad

  作为“ Domino C–H功能化反应/级联催化”主题的一部分发布 抽象的 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Disubstituted “K-region” arene oxides
  作者：D. Avnir、A. Grauer、D. Dinur、J. Blum

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80255-9

  日期：1975.1

  The first syntheses of tri- and tetra-cyclic vic-disubstituted arene oxides are described. The general route to 9,10-dimethyl- and 9,10 - bis(p - chlorophenyl) - phenanthrene - 9,10 - oxide, and to 5,6 - diphenylbenzo[c]phenanthrene 5,6 - oxide, includes oxidation of the unsubstituted aromatic hydrocarbon to the K-region quinone followed by reaction with an alkyl- or aryl-magnesium bromide and treatment

  描述了三环和四环维克二取代的芳烃氧化物的第一合成。生成9,10-二甲基-和9,10-双（对氯苯基）-菲-9,10-氧化物和生成5,6-二苯基苯并[ c ]菲5,6-氧化物的一般方法包括氧化将未取代的芳烃加到K-区醌上，然后与烷基或芳基-溴化镁反应，并用二甲基甲酰胺二甲基缩醛处理所得的反式-二醇。先前关于二取代氧化丙烯的合成的报告已被证明是错误的。
• One‐Step Annulative π‐Extension of Alkynes with Dibenzosiloles or Dibenzogermoles by Palladium/ <i>o</i> ‐chloranil Catalysis
  作者：Kyohei Ozaki、Keiichiro Murai、Wataru Matsuoka、Katsuaki Kawasumi、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201610374

  日期：2017.1.24

  report an efficient one‐step annulative π‐extension reaction of alkynes that provides access to diarylphenanthrenes and related nanographene precursors. In the presence of a cationic palladium/o‐chloranil catalyst system and dibenzosiloles or dibenzogermoles as π‐extending agents, a variety of diarylacetylenes are transformed successfully into 9,10‐diarylphenanthrenes in a single step with good functional‐group

  在材料科学中，可靠而短的合成多环芳烃和纳米石墨烯的合成路线很重要。在本文中，我们报告了炔烃的高效一步式环扩反应，可接触二芳基菲和相关的纳米石墨烯前体。在阳离子钯/ o存在下氯苯胺催化剂体系和二苯甲酚或二苯并germoles作为π扩展剂，各种二芳基乙炔可在一个步骤中成功转化为具有良好官能团耐受性的9,10-二芳基菲。此外，还证明了1,4-双（苯基乙炔基）苯与二苯基-1,3-丁二炔的π延伸反应，提供了低聚亚芳基产物，这些产物在合成较大的多环芳烃和纳米石墨烯方面具有潜力。