6-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinone | 105537-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-Cyclohexylpyridazin-3(2H)-one；3-cyclohexyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 105537-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: QVTIPAGWRRJACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinone 在 镍 氢气 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 6-环己基-哒嗪-3-基胺
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003

文献信息

• Ligand Growing Experiments Suggested 4-amino and 4-ureido pyridazin-3(2H)-one as Novel Scaffold for FABP4 Inhibition
  作者：Letizia Crocetti、Giuseppe Floresta、Chiara Zagni、Divya Merugu、Francesca Mazzacuva、Renan Rodrigues de Oliveira Silva、Claudia Vergelli、Maria Paola Giovannoni、Agostino Cilibrizzi

  DOI：10.3390/ph15111335

  日期：——

  Fatty acid binding protein (FABP4) inhibitors are of synthetic and therapeutic interest and ongoing clinical studies indicate that they may be a promise for the treatment of cancer, as well as other diseases. As part of a broader research effort to develop more effective FABP4 inhibitors, we sought to identify new structures through a two-step computing assisted molecular design based on the established

  脂肪酸结合蛋白 (FABP4) 抑制剂具有合成和治疗意义，正在进行的临床研究表明它们可能有望用于治疗癌症以及其他疾病。作为开发更有效的 FABP4 抑制剂的更广泛研究工作的一部分，我们试图通过基于已建立的共结晶配体支架的两步计算辅助分子设计来识别新结构。使用这种方法开发了新型有效的 FABP4 抑制剂，在此我们报告了基于 4-氨基和 4-脲基哒嗪酮系列的合成、生物学评价和分子对接。
• WERMUTH C. -G.; BOURGUIGNON J. -J.; SCHLEWER G.; GIES J. -P.; SCHOENFELDE+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 239-249
  作者：WERMUTH C. -G.、 BOURGUIGNON J. -J.、 SCHLEWER G.、 GIES J. -P.、 SCHOENFELDE+

  DOI：——

  日期：——