3-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-ylthio)-5-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole | 1228759-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-ylthio)-5-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 3-(2-Chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)sulfanyl-5-methyl-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• CAS: 1228759-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₆S
• 分子量: 342.812
• InChiKey: QRYRLZHQDPPRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-ylthio)-5-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 、 异丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到N-isopropyl-4-methyl-6-(5-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三嗪[5,6 - b ]吲哚-3-基硫基-1,3,5-三嗪和[1,2,4]三嗪[5,6- b ]的合成及生物学评价吲哚-3-基硫基嘧啶类抗利什曼原虫

  摘要：

  一系列的[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3-ylthio-1,3,5-triazines和[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3合成了-ylthiothiopyrimidines，并筛选了它们对利什曼原虫的体外抗疟原虫活性。在所有化合物中，有8种化合物对前鞭毛体的抑制作用超过90％，对Amastigotes的IC 50抑制作用在4.01至57.78μM之间。化合物5，一个嗪[5,6- b ]吲哚-3-基硫基-1,3,5-三嗪衍生物被发现是最活跃的，并用20-＆毒性最低的10倍的选择性（SI = 56.61）与标准药物喷他idine和stibogluconate（SSG）相比。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.015
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基嘧啶 、 5-甲基-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-ylthio)-5-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三嗪[5,6 - b ]吲哚-3-基硫基-1,3,5-三嗪和[1,2,4]三嗪[5,6- b ]的合成及生物学评价吲哚-3-基硫基嘧啶类抗利什曼原虫

  摘要：

  一系列的[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3-ylthio-1,3,5-triazines和[1,2,4] triazino [5,6 - b ] indol-3合成了-ylthiothiopyrimidines，并筛选了它们对利什曼原虫的体外抗疟原虫活性。在所有化合物中，有8种化合物对前鞭毛体的抑制作用超过90％，对Amastigotes的IC 50抑制作用在4.01至57.78μM之间。化合物5，一个嗪[5,6- b ]吲哚-3-基硫基-1,3,5-三嗪衍生物被发现是最活跃的，并用20-＆毒性最低的10倍的选择性（SI = 56.61）与标准药物喷他idine和stibogluconate（SSG）相比。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.015