Ethyl 2,2,4-trimethyl-4-pentenoate | 87635-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2,2,4-trimethyl-4-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 2,2,4-trimethylpent-4-enoate
• CAS: 87635-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ONZGEHIBXMFKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,2,4-trimethyl-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,2,4-三甲基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  烯烃的布朗斯台德碱调节区选择性Pd催化的分子内有氧氧化胺化：七元酰胺的形成和烯丙基CH活化的证据

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。

  DOI：

  10.1021/ol900941t
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-1-烯 、 异丁酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到Ethyl 2,2,4-trimethyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  柔性杂芳烃类化合物（Flex-Hets）中的四氢喹啉单元在A2780卵巢癌细胞中具有抗癌特性。

  摘要：

  SHetA2（NSC 721689）是我们的领先Flex-Het抗癌药，由硫代色烷（A环）和4-硝基苯基（B环）通过硫脲桥连接而成。在这项工作中，已经制备了一系列新的类似物，它们具有通过尿素或硫脲接头与4-取代的苯基（环B）连接的四氢喹啉（THQ，环A）单元，并相对于SHetA2进行了结合亲和力评估。 mortalin和抑制A2780卵巢癌细胞。六种衍生物等于或超过了SHetA2所示的功效。化合物1a-d（系列1）在A环氮原子上缺少甲基，而在相邻碳原子上缺少宝石-二甲基，则仅显示出较弱的活性。盐2，1a的季铵化N，N-二甲基碘盐类似物，在所研究的细胞系中也具有非常适度的生长抑制作用。系列3化合物 碳原子数为3的酮和N-甲基取代了环A中的硫的化合物最为成功。化合物3a [环A ＝ 1,2,2,4,4-五甲基-3-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基；尿素接头; B环= 4-硝基苯基]的效能（IC50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115244

文献信息

• Brønsted Base-Modulated Regioselective Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative Amination of Alkenes: Formation of Seven-Membered Amides and Evidence for Allylic C−H Activation
  作者：Liang Wu、Shuifa Qiu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol900941t

  日期：2009.6.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative allylic C−H amination of olefins has been developed. Brønsted base can modulate the regioselectivity, favoring the formation of 7-membered rings. Mechanistic studies using deuterium-labeled substrates as probes support a rate-determining allylic C−H activation/irreversible reductive elimination pathway.

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。
• CHROMAN-SUBSTITUTED, TETRAHYDROQUINOLINE-SUBSTITUTED AND THIOCHROMAN-SUBSTITUTED HETEROAROTINOIDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20200062711A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化合物。这些化合物是杂环维生素A类化合物及其衍生物，其在色酮系统、四氢喹啉系统和四氢硫色酮系统中含有氧、氮或硫。
• Chroman-substituted, tetrahydroquinoline-substituted and thiochroman-substituted heteroarotinoids as anti-cancer agents
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US10947198B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化学物质。这些化合物是杂芳基类化合物及其衍生物，在铬烷体系、四氢喹啉体系和四氢硫铬烷体系中含有氧、氮或硫。
• Novel Palladium-Catalyzed Acyloxylation/Cyclization of 2-(3′-Alkenyl)indoles
  作者：Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol9007348

  日期：2009.6.4

  A new and mild palladium(II)-catalyzed reaction for the intramolecular acyloxylation/cyclization of 2-(3'-alkenyl)indoles was developed. The newly formed cycles involve oxygen-containing functionalized groups, which might be transferred further to provide other indole derivatives.
• Preparation d'esters γ-ethyleniques par allylation du reactif de reformatsky en presence de sels de cuivre
  作者：M. Gaudemar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88012-0

  日期：1983.1