ethyl 2-formyl-2-methylpropionate | 14002-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-formyl-2-methylpropionate
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethyl-3-oxopropionate；2-Ethoxycarbonyl-2-methyl-propionaldehyd；2-Methyl-2-formylpropionsaeureethylester；2,2-dimethyl-3-oxo-propionic acid ethyl ester；α-formyl-α,α-dimethyl ethyl acetate；2,2-Dimethyl-3-oxo-propionsaeure-aethylester；ethyl 2,2-dimethyl-3-oxopropanoate；Propanoic acid, 2,2-dimethyl-3-oxo-, ethyl ester
• CAS: 14002-65-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD24673838
• 分子量: 144.17
• InChiKey: UZVRCQLCLZZCOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-formyl-2-methylpropionate 在 [VCl3(thf)3] 、 锌 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,5R)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-5-[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pinacol Cross Coupling Reactions of Ethyl 2-Alkyl-2-Formylpropionates. Stereoselective Synthesis of 2,2,4-Trialkyl-3-Hydroxy-γ-Butyrolactones

  摘要：

  乙基2-烷基-2-甲酰基丙酸酯（2）（即EtOC(O)CR1MeCHO）与非螯合醛的分子间皮那克尔耦合反应可获得高产率的threo二醇。该反应由钒(II)离子促进，这些离子可通过VCl3(THF)3和锌粉在原位方便生成。当以手性2或手性非螯合醛作为起始物时，观察到高的二叠体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-709
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸乙酯 在 乙醚 、 三苯甲基钠 作用下， 生成 ethyl 2-formyl-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Hudson; Hauser, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 3158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolotriazine compounds
  申请人：Gavai V. Ashvinikumar

  公开号：US20060014745A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式I的化合物及其药用盐。本发明的化合物抑制酪氨酸激酶活性，如HER1、HER2和HER4等生长因子受体，因此使它们可用作抗增殖剂。这些化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。
• Vilsmeier Formylation of<i>O</i>-Silylated Enolates of Carboxylic Esters. A New Method for the Synthesis of α-Formylcarboxylic Esters
  作者：Chaganti P. Reddy、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1055/s-1987-28011

  日期：——

  The Vilsmeier formylation of ketone O-alkyl O′-silyl acetals (O-silylated enolates of carboxylic esters) provides α-formylcarboxylic esters in moderate yields.

  Vilsmeier 甲酰化反应可以将酮 O-烷基 O′-硅烷醚（羧酸酯的 O-硅烷化烯醇盐）转化为 α-甲酰羧酸酯，产率适中。
• Diastereoselective Palladium-Catalyzed Formate Reduction of Allylic Carbonates en Route to Polypropionate Systems
  作者：Anh Chau、Jean-François Paquin、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo052267s

  日期：2006.3.1

  controlled. This article describes our recent developments on new and efficient metal-catalyzed processes exploiting resident stereocenters on the substrates as a means to control stereoselectivity en route to preparing propionate units containing an array of stereochemical patterns. In particular, the effect of the protecting group, the stereochemistry of the aldol adduct, neighboring substituents,

  非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯的甲酸酯还原为目标导向的有机合成中的应用提供了独特的机会，条件是在该金属催化的反应过程中可以控制选择性，尤其是立体选择性。本文介绍了我们在新型高效金属催化工艺上的最新进展，该工艺利用了基体上的常驻立构中心作为控制立构选择性的方法，以制备包含一系列立构化学图案的丙酸酯单元。特别地，检查了保护基的作用，醛醇加合物的立体化学，相邻的取代基和烯烃的几何形状。通过上述参数的策略选择，可以进入四个可能的非对映三元组中的三个，即syn-syn，anti-syn和anti-anti。初步结果表明，尽管具有适度的非对映选择性，但仍可以构建syn - anti triad。
• NITROGEN-CONTAINING BENZOHETEROCYCLE COMPOUND COMPRISING CARBOXYLIC ACID GROUP, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20200361911A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Related is a nitrogen-containing benzoheterocycle compound containing a carboxylic acid group as shown in general formula (I), or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has excellent pharmacokinetic properties and extremely remarkable liver targeting properties, and a pharmaceutical composition comprising the same may be used as a CCR antagonist, in particular a CCR2 and/or CCR5 antagonist and can be used in mediated disease, including, but not limited to, nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) or the like.

  相关的是一种含氮苯杂环化合物，其通式(I)所示，包含一个羧酸基团，或其立体异构体或药学上可接受的盐。该化合物具有优异的药代动力学性质和极其显著的肝靶向性能，包含该化合物的药物组合物可用作CCR拮抗剂，特别是CCR2和/或CCR5拮抗剂，并可用于介导的疾病，包括但不限于非酒精性脂肪肝病（NAFLD）或类似疾病。
• Approaches to the synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams with functionalized side chains
  作者：Yan Yang、Jianmei Wang、Margaret Kayser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.012

  日期：2007.9

  We report a synthesis of pharmaceutically important α-hydroxy (or t-butyldimethylsilyl protected α-hydroxy)-β-lactams with functionalized chains in position 4 of the azetidinone ring. A convenient and high-yielding route to these compounds was developed and optimized. Preparation and characterization of several new enantiopure title compounds with various functional groups are discussed.

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。