1-(2-bromophenyl)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one | 1449678-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 1449678-29-8
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: QVSLCKFUQTTXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1,4-二苯基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  溴代芳基取代的β-内酰胺的卤素-金属交换反应

  摘要：

  当暴露于亲核试剂时，β-内酰胺很容易开环。Parham，Bradsher及其同事首先描述了在卤素-锂交换过程中，各种具有亲电官能团的溴代和碘代芳烃对烷基锂试剂的稳健性。这些观察结果使我们考虑了当溴化芳基取代的β-内酰胺在四氢呋喃中在-100°C下用正丁基锂处理时的行为。本文讨论的工作描述了卤代芳烃取代的β-内酰胺上成功的卤素-金属交换反应，从而为存在高度亲电的β-内酰胺环的芳香环的制备方法提供了条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴代芳基取代的β-内酰胺的卤素-金属交换反应

  摘要：

  当暴露于亲核试剂时，β-内酰胺很容易开环。Parham，Bradsher及其同事首先描述了在卤素-锂交换过程中，各种具有亲电官能团的溴代和碘代芳烃对烷基锂试剂的稳健性。这些观察结果使我们考虑了当溴化芳基取代的β-内酰胺在四氢呋喃中在-100°C下用正丁基锂处理时的行为。本文讨论的工作描述了卤代芳烃取代的β-内酰胺上成功的卤素-金属交换反应，从而为存在高度亲电的β-内酰胺环的芳香环的制备方法提供了条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.007

文献信息

• Halogen–metal exchange reactions of bromoaryl-substituted β-lactams
  作者：Maryll Geherty、James Melnyk、Keith Chomsky、David A. Hunt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.007

  日期：2013.9

  alkyllithium reagents during the halogen–lithium exchange process was first described by Parham, Bradsher, and co-workers. These observations led us to consider the behavior of bromoaryl-substituted β-lactams when treated with n-butyllithium at −100 °C in tetrahydrofuran. The work discussed herein describes successful halogen–metal exchange reactions on haloarene-substituted β-lactams thereby permitting

  当暴露于亲核试剂时，β-内酰胺很容易开环。Parham，Bradsher及其同事首先描述了在卤素-锂交换过程中，各种具有亲电官能团的溴代和碘代芳烃对烷基锂试剂的稳健性。这些观察结果使我们考虑了当溴化芳基取代的β-内酰胺在四氢呋喃中在-100°C下用正丁基锂处理时的行为。本文讨论的工作描述了卤代芳烃取代的β-内酰胺上成功的卤素-金属交换反应，从而为存在高度亲电的β-内酰胺环的芳香环的制备方法提供了条件。