[1-(2-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine | 224433-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(2-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 224433-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: JUMQFXPGGQRHQF-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4R)-4-(2-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠促进的2-氮杂环丁酮的还原性开环

  摘要：

  使各种取代的2-氮杂环丁酮3和4与硼氢化钠在异丙醇水溶液中反应，得到3-氨基丙烷-1,2-二醇5和7。反应程度取决于2-氮杂环丁酮环的3-位和4-位的取代方式，并显示与起始3的羰基LUMO能量具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.103
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2-氟苯甲醛 在 DOWEX 50W X₈-400 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到[1-(2-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过将甲基对甲苯基锂亚砜添加到N-（PMP）芳基亚胺中，然后进行“非氧化” Pummerer反应，α-芳基乙醇酸的不对称合成

  摘要：

  本文呈现的结果表明，锂的可逆添加的立体化学结果（[R ）-甲基p -甲苯基砜到Ñ -arylidene- p -anisidines（Ñ -PMP亚胺）是一个函数）使用的反应条件b）起始亚胺上的亚芳基部分的电子性质。加入具有相对富电子的N的亚胺可实现高动力学控制（2 S，R S）非对映选择性（-70°C）-亚芳基基团，而该基团的电子缺陷性质有利于相反的立体化学结果。另一方面，反应在热力学控制的条件下（0°C）进行，得到非对映体产物的等摩尔混合物，无论起始亚胺的取代方式如何。对映体纯的α-芳基乙醇酸很容易通过非对映体纯的β-芳基-β - N-（酰基）氨基烷基亚砜的“非氧化” Pummerer重排合成，由相应的N- PMP衍生物制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00064-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-arylglycinols via additions of lithium methyl p-tolyl sulfoxide to N-(PMP)arylaldimines followed by “non oxidative” Pummerer reaction
  作者：Pierfrancesco Bravo、Silvia Capelli、Marcello Crucianelli、Maurizia Guidetti、Andrey L Markovsky、Stefano V Meille、Vadim A Soloshonok、Alexander E Sorochinsky、Fiorenza Viani、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00064-2

  日期：1999.3

  favor the opposite stereochemical outcome. On the other hand, the reactions run under thermodynamically controlled conditions (0 °C) afforded equimolar mixtures of the diastereomeric products regardless of the pattern of substitution on the starting imines. Enantiopure α-arylglycinols were readily synthesized by “non-oxidative” Pummerer rearrangement of diastereomerically pure β-aryl-β-N-(acyl)aminoalkyl

  本文呈现的结果表明，锂的可逆添加的立体化学结果（[R ）-甲基p -甲苯基砜到Ñ -arylidene- p -anisidines（Ñ -PMP亚胺）是一个函数）使用的反应条件b）起始亚胺上的亚芳基部分的电子性质。加入具有相对富电子的N的亚胺可实现高动力学控制（2 S，R S）非对映选择性（-70°C）-亚芳基基团，而该基团的电子缺陷性质有利于相反的立体化学结果。另一方面，反应在热力学控制的条件下（0°C）进行，得到非对映体产物的等摩尔混合物，无论起始亚胺的取代方式如何。对映体纯的α-芳基乙醇酸很容易通过非对映体纯的β-芳基-β - N-（酰基）氨基烷基亚砜的“非氧化” Pummerer重排合成，由相应的N- PMP衍生物制得。
• Effect of Aryl Ring Fluorination on the Antibacterial Properties of C4 Aryl-Substituted N-Methylthio β-Lactams
  作者：Timothy E Long、Edward Turos、Monika I Konaklieva、Allison L Blum、Amal Amry、Ejae A Baker、Lita S Suwandi、Melodie D McCain、Miti F Rahman、Sonja Dickey、Daniel V Lim

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00037-3

  日期：2003.4

  4-Aryl-substituted N-thiolated beta-lactams are a new family of antibacterial agents possessing unique structure activity profiles and a mode of action. Unlike traditional beta-lactam antibiotics, which require highly polar enzyme-binding groups, these lactams bear hydrophobic groups on their side chains. In this study, we examine the effect that increasing hydrophobicity, through fluorine substitution in the C-4 aryl ring, has on the antibacterial properties. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sharma; Saluja, Aarti; Bhaduri, Susmita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 9, p. 1964 - 1969
  作者：Sharma、Saluja, Aarti、Bhaduri, Susmita、Kanwar, Seema

  DOI：——

  日期：——
• Reductive ring opening of 2-azetidinones promoted by sodium borohydride
  作者：Paola Del Buttero、Giorgio Molteni、Maurizio Roncoroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.103

  日期：2006.3

  Variously substituted 2-azetidinones 3 and 4 were reacted with sodium borohydride in aqueous isopropanol giving 3-aminopropan-1,2-dioles 5 and 7. Reaction extent was dependent upon the substitution pattern in the 3- and 4-positions of the 2-azetidinone ring and revealed good correlation with carbonyl LUMO energies of starting 3.

  使各种取代的2-氮杂环丁酮3和4与硼氢化钠在异丙醇水溶液中反应，得到3-氨基丙烷-1,2-二醇5和7。反应程度取决于2-氮杂环丁酮环的3-位和4-位的取代方式，并显示与起始3的羰基LUMO能量具有良好的相关性。