Diethyl 2,2,4-trimethylglutarate | 78108-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 2,2,4-trimethylglutarate
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-glutaric acid diethyl ester；2,2,4-Trimethyl-glutarsaeure-diaethylester；2,2,4-Trimethyl-glutarsaeure-diethylester；Diethyl 2,2,4-trimethylpentanedioate
• CAS: 78108-06-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: RRLQZHYUNNJXPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2,2,4-trimethylglutarate 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 diethyl 2,2,4,4-tetramethylglutarate
  参考文献：
  名称：

  Dialkylation of Diesters

  摘要：

  通过二异丙基酰胺锂促进 2,4 二甲基戊二酸和 2,2 二甲基戊二酸酯烯醇的甲基化，合成了 2,2,4,4-四甲基戊二酸二甲酯和二乙酯，收率超过 92%。通过对相应的二酯进行二甲基化反应，制备出了 1,3-二甲氧基羰基-1,3-二甲基环戊烷，收率为 84%。后者的二烷基化只需一步，使用两个当量的碱和两个当量的碘甲烷，而前者则需要两步，每次引入一个甲基。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31698
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸乙酯 、 异丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到Diethyl 2,2,4-trimethylglutarate
  参考文献：
  名称：

  简单酯烯醇酯与 α,β-不饱和酯的迈克尔反应

  摘要：

  发现由简单酯生成的烯醇锂很容易在 -78 °C 下添加到 α,β-不饱和酯中，并以高产率获得戊二酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.375

文献信息

• 343. 2 : 2 : 4- and 2 : 4 : 4-Trimethylcyclopentanone and some related compounds
  作者：S. F. Birch、E. A. Johnson

  DOI：10.1039/jr9510001493

  日期：——
• YAMAGUCHI MASAHIKO;TSUKAMOTO MICHINORI;HIRAO ICHIRO, CHEM. LETT., 1984, NO 3, 375-376
  作者：YAMAGUCHI MASAHIKO、TSUKAMOTO MICHINORI、HIRAO ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• WEAGLEY R. J.; GIBSON H. W., SYNTHESIS,(1986) N 7, 552-554
  作者：WEAGLEY R. J.、 GIBSON H. W.

  DOI：——

  日期：——
• THE MICHAEL REACTION OF SIMPLE ESTER ENOLATES TO α,β-UNSATURATED ESTERS
  作者：Masahiko Yamaguchi、Michinori Tsukamoto、Ichiro Hirao

  DOI：10.1246/cl.1984.375

  日期：1984.3.5

  Lithium enolates generated from simple esters are found readily to add to α,β-unsaturated esters at −78 °C and glutarates are obtained in high yield.

  发现由简单酯生成的烯醇锂很容易在 -78 °C 下添加到 α,β-不饱和酯中，并以高产率获得戊二酸酯。
• Dialkylation of Diesters
  作者：Ronald J. Weagley、Harry W. Gibson

  DOI：10.1055/s-1986-31698

  日期：——

  Dimethyl and diethyl 2,2,4,4-tetramethylglutarates have been synthesized in greater than 92% yield by lithium diisopropylamide promoted methylation of the ester enolates of 2,4-dimethyl- and 2,2-dimethyl-glutaric acids. 1, 3-Dimethoxycarbonyl-1,3-dimethylcyclopentane was prepared in 84% yield by dimethylation of the corresponding diester. The latter dialkylation occurs in one step using two equivalents of base followed by two equivalents of methyl iodide, while the former requires a two step procedure, introducing one methyl group at a time.

  通过二异丙基酰胺锂促进 2,4 二甲基戊二酸和 2,2 二甲基戊二酸酯烯醇的甲基化，合成了 2,2,4,4-四甲基戊二酸二甲酯和二乙酯，收率超过 92%。通过对相应的二酯进行二甲基化反应，制备出了 1,3-二甲氧基羰基-1,3-二甲基环戊烷，收率为 84%。后者的二烷基化只需一步，使用两个当量的碱和两个当量的碘甲烷，而前者则需要两步，每次引入一个甲基。