ethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 428439-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-3-methyl-2-phenylpyrrole
• CAS: 428439-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: DIKSVXRFMHSBTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4'-methylbenzylidene)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic-antiinflammatory activities of novel acylarylhydrazones with a 5-phenyl-4-R-3-pyrrolyl-acyl moiety

  摘要：

  A new series of arylidene 5-phenyl-4-R-pyrrole-3-carbohydrazides 1a-j were prepared and evaluated for their analgesic-antiinflammatory activities. All synthesized compounds showed a significant analgesic action in mice after intraperitoneal administration at a dose of 100 muM/kg. Two of these, 1b, (4'-methylbenzylidene)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carsar-, bohydrazide, and 1d, (4'-chlorobenzylidene)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carbohydrazide, were found to be more potent as antinociceptive agents respect to dipyrone and indometacin, used as reference drugs. Among compounds 1, only 1b showed a moderate antiinflammatory effect in rats while 1d proved to be a potent non antiinflam-. matory analgesic.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200112)334:12<393::aid-ardp393>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-acetyl-4-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到ethyl 4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754

文献信息

• Copper- or Phosphine-Catalyzed Reaction of Alkynes with Isocyanides. Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Controlled by the Catalyst
  作者：Shin Kamijo、Chikashi Kanazawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja051875m

  日期：2005.6.1

  The copper-catalyzed reaction of isocyanides (CNCH(2)EWG(1)) 1 with electron-deficient alkynes (RC equivalent to CEWG(2)) 2 gave the 2,4-di-EWG-substituted pyrroles 3 selectively, whereas the phosphine-catalyzed reaction of 1 with 2 afforded the 2,3-di-EWG-subsituted pyrroles 4. Accordingly, regioselective synthesis of substituted pyrroles has been achieved by merely choosing the catalyst.