1,3,5,7-Tetranitrocubane | 99393-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3,5,7-Tetranitrocubane
• CAS: 99393-55-2
• 化学式: C₈H₄N₄O₈
• 分子量: 284.142
• InChiKey: KKOWHVDQGHMKPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-Tetranitrocubane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,4,6,8-Tetranitro-cubane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-四硝基立方烷的合成和化学，包括酸度测量、邻硝基阴离子的形成以及五硝基立方烷和六硝基立方烷的初步制备1

  摘要：

  立方烷交替角上的硝基增强了立方氢的酸度（pKa~21），并为准备好的阴离子形成提供足够的活化。1,3,5,7-四硝基立方烷的钠盐很容易与亲电子试剂反应，从而产生更高取代度的立方烷，如甲氧基-和（三甲基甲硅烷基）四硝基立方烷。这些物种的阴离子也很容易形成，可用于进一步取代立方核。四氧化二氮与四硝基立方烷的阴离子反应生成 1,2,3,5,7-五硝基立方烷，这是第一个含有邻位硝基的立方烷。该反应可能涉及将阴离子氧化为相应的自由基。同样，五硝基立方烷的阴离子用于制备 1,2,3,4,5,7-六硝基立方烷，这是迄今为止制造的硝化程度最高的立方烷。

  DOI：

  10.1021/ja970552q
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-Tetraisocyanato-cubane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,3,5,7-Tetranitrocubane
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-四硝基立方烷的合成和化学，包括酸度测量、邻硝基阴离子的形成以及五硝基立方烷和六硝基立方烷的初步制备1

  摘要：

  立方烷交替角上的硝基增强了立方氢的酸度（pKa~21），并为准备好的阴离子形成提供足够的活化。1,3,5,7-四硝基立方烷的钠盐很容易与亲电子试剂反应，从而产生更高取代度的立方烷，如甲氧基-和（三甲基甲硅烷基）四硝基立方烷。这些物种的阴离子也很容易形成，可用于进一步取代立方核。四氧化二氮与四硝基立方烷的阴离子反应生成 1,2,3,5,7-五硝基立方烷，这是第一个含有邻位硝基的立方烷。该反应可能涉及将阴离子氧化为相应的自由基。同样，五硝基立方烷的阴离子用于制备 1,2,3,4,5,7-六硝基立方烷，这是迄今为止制造的硝化程度最高的立方烷。

  DOI：

  10.1021/ja970552q

文献信息

• Gas generating material for a vehicle occupant protection apparatus
  申请人：TRW Inc. and TRW Vehicle Safety Systems Inc.

  公开号：US20020135169A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  An apparatus comprises a vehicle occupant protection device and a gas generating material, which, when ignited, produces gas to actuate the vehicle occupant protection device. The gas generating material comprises a cubane compound having the general formula: 1 wherein R is selected from the group consisting of H and NO 2 .

  一种装置包括车内乘员保护装置和气体发生材料，气体发生材料在点燃时产生气体以驱动车内乘员保护装置。气体发生材料包括具有通式的立方烷化合物： 1 其中 R 选自 H 和 NO 组成的组 2 .
• Stable Tin and Lead Derivatives of Nitrocubanes: Their Formation and Use in Multiple Functionalization
  作者：Kirill Lukin、Jianchang Li、Richard Gilardi、Philip E. Eaton

  DOI：10.1002/anie.199608661

  日期：1996.5.3
• Lukin, Kirill; Li, Jianchang; Gilardi, Richard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 8, p. 938 - 940
  作者：Lukin, Kirill、Li, Jianchang、Gilardi, Richard、Eaton, Philip E.

  DOI：——

  日期：——
• Systematic substitution on the cubane nucleus. Synthesis and properties of 1,3,5-trinitrocubane and 1,3,5,7-tetranitrocubane
  作者：Philip E. Eaton、Yusheng Xiong、Richard Gilardi

  DOI：10.1021/ja00075a039

  日期：1993.11

  A systematic methodology is developed for the synthesis of highly symmetric, polysubstituted cubanes. The synthesis of cubanes with C3v and T(d) symmetry is achieved. Details are given for the preparation of 1,3,5-trinitrocubane and 1,3,5,7-tetranitrocubane, compounds of interest as superior high-energy, shock-insensitive explosives. The structures of these new materials, determined by single-crystal X-ray analysis, are discussed in detail. DSC analysis of their thermal decomposition is presented. The effect of nitro groups on the C-13-NMR spectra of cubanes is noted.
• Hepta- and Octanitrocubanes
  作者：Mao-Xi Zhang、Philip E. Eaton、Richard Gilardi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<401::aid-anie401>3.0.co;2-p

  日期：2000.1.17

  Four of the eight nitro groups of octanitrocubane 1 are introduced by functional group modification, three more by the astonishingly rapid, low-temperature N(2)O(4) nitration of sequentially formed polynitrocubyl anions, and the eighth and last by nitrosation of the heptanitrocubyl anion followed by ozonation.