6'-bromo-[5,6]pinene-bipyridine | 458569-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6'-bromo-[5,6]pinene-bipyridine
• 英文别名: (1R,9R)-5-(6-bromopyridin-2-yl)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 458569-39-6
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂
• 分子量: 329.239
• InChiKey: MNSVXGUOOZKPNI-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-bromo-[5,6]pinene-bipyridine 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,8S,9R)-5-[6-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]-8-[[4-[[(1R,8S,9R)-5-[6-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl]methyl]phenyl]methyl]-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶环的手性四齿配体新家族的合成途径。

  摘要：

  由5'-和6'-取代的手性联吡啶或由手性吡啶衍生物合成了一系列含有两个联吡啶基团或两个带有胺取代基的吡啶部分的新四齿配体。这些前体分别由（-）-α-pine烯或（-）-myrtenal制备。通过X射线衍射测定了三个四齿-和五个手性联吡啶配体的结构。

  DOI：

  10.1039/b210625f
• 作为产物：
  描述：

  pinocarvone 、 1-(2-acetyl-6-bromopyridyl)pyridinium iodide 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50%的产率得到6'-bromo-[5,6]pinene-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶环的手性四齿配体新家族的合成途径。

  摘要：

  由5'-和6'-取代的手性联吡啶或由手性吡啶衍生物合成了一系列含有两个联吡啶基团或两个带有胺取代基的吡啶部分的新四齿配体。这些前体分别由（-）-α-pine烯或（-）-myrtenal制备。通过X射线衍射测定了三个四齿-和五个手性联吡啶配体的结构。

  DOI：

  10.1039/b210625f

文献信息

• Efficient Synthesis of Chiral 2,2′-Bis-bipyridines
  作者：Laure-Emmanuelle Perret-Aebi、Alexander von Zelewsky

  DOI：10.1055/s-2002-25360

  日期：——

  Chiral 2,2′-bis-bipyridines, where the two bipyridine moieties are connected through various bridging groups are obtained by Suzuki cross-coupling reactions. The resulting metal chelators represent a new variety in the class of the CHIRAGEN ligands.

  手性2,2′-双吡啶，其中两个吡啶相互通过各种桥联基团连接，通过铃木交叉偶联反应获得。所得到的金属螯合剂代表了CHIRAGEN配体类别中的一种新型。
• Chiral Induction in Self-Assembled Helicates:  CHIRAGEN Type Ligands with Ferrocene Bridging Units
  作者：Boris Quinodoz、Gaël Labat、Helen Stoeckli-Evans、Alex von Zelewsky

  DOI：10.1021/ic049913a

  日期：2004.12.1

  complexes with several ligands (C1-C8) were prepared and structurally characterized in the solid state and in solution. Self-assembled helical species are formed in several cases. It became evident that the chiral groups present in the ligand do not completely determined the helical configuration of the assemblages. Diastereoselectivity is thus not complete with this type of ligands, contrary to other

  这项工作的目的是制备对映体纯的含二茂铁基部分的双（pine烯-联吡啶）配体。合成了几种这样的配体（1-3）并对其进行了完全表征。这些分子可以使用强的和受位阻的碱（例如LDA）在the烯部分的酸性亚甲基上进行非对映选择性去质子化。形成的阴离子与卤代烷的后续反应产生C（2）对称对映体纯化合物（1a-c）。制备具有几种配体（C1-C8）的铜（I），银（I）或锌（II）配合物，并在固态和溶液中对其结构进行表征。在几种情况下会形成自组装的螺旋物质。显而易见的是，存在于配体中的手性基团不能完全确定组合的螺旋构型。