N,3-dibenzyl-4-oxo-5-phenylselanyl-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-2-carboxamide | 1196544-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,3-dibenzyl-4-oxo-5-phenylselanyl-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-2-carboxamide
• CAS: 1196544-56-5
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₃Se
• 分子量: 529.497
• InChiKey: ARKDOLIEVPFSIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-dibenzyl-4-oxo-5-phenylselanyl-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-2-carboxamide 在 air 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N,2-dibenzyl-3-oxoisoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi四组分缩合/ Diels-Alder环加成/去硒化-芳构化序列一锅法轻松合成取代的异吲哚啉酮

  摘要：

  描述了一种由2-糠醛，胺，2-（苯基硒基）丙烯酸和异氰酸酯合成的取代异吲哚啉酮的通用一锅法。串联过程涉及Ugi四组分缩合，分子内Diels-Alder环加成以及随后由BF 3 -OEt 2促进的脱硒-芳构化。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。

  DOI：

  10.1021/jo901628a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苄异腈 、 α-phenylselenoacrylic acid 、 苄胺 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到N,3-dibenzyl-4-oxo-5-phenylselanyl-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi四组分缩合/ Diels-Alder环加成/去硒化-芳构化序列一锅法轻松合成取代的异吲哚啉酮

  摘要：

  描述了一种由2-糠醛，胺，2-（苯基硒基）丙烯酸和异氰酸酯合成的取代异吲哚啉酮的通用一锅法。串联过程涉及Ugi四组分缩合，分子内Diels-Alder环加成以及随后由BF 3 -OEt 2促进的脱硒-芳构化。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。

  DOI：

  10.1021/jo901628a

文献信息

• One-Pot Facile Synthesis of Substituted Isoindolinones via an Ugi Four-Component Condensation/Diels−Alder Cycloaddition/ Deselenization−Aromatization Sequence
  作者：Xian Huang、Jianfeng Xu

  DOI：10.1021/jo901628a

  日期：2009.11.20

  A versatile one-pot synthesis of substituted isoindolinones from 2-furaldehydes, amines, 2-(phenylselanyl)acrylic acids, and isocyanides is described. The tandem process involves the Ugi four-component condensation, intramolecular Diels−Alder cycloaddition, and subsequent deselenization−aromatization promoted by BF3−OEt2. The procedure is general and efficient and the substrates are easily available

  描述了一种由2-糠醛，胺，2-（苯基硒基）丙烯酸和异氰酸酯合成的取代异吲哚啉酮的通用一锅法。串联过程涉及Ugi四组分缩合，分子内Diels-Alder环加成以及随后由BF 3 -OEt 2促进的脱硒-芳构化。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。