2-(4-甲基环己-3-烯-1-基)乙酸 | 7086-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基环己-3-烯-1-基)乙酸
• 英文名称: 2-<(1RS)-4-methylcyclohex-3-enyl>acetic acid
• 英文别名: 4-Methyl-3-cyclohexene-1-acetic acid；<4-Methyl-cyclohexen-(3)-yl>-essigsaeure；4-Methyl-3-cyclohexen-1-essigsaeure；3-Cyclohexene-1-acetic acid, 4-methyl-；2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)acetic acid
• CAS: 7086-66-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MJLKIXNUGFKVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基环己-3-烯-1-基)乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 25.0~650.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 反应 2.08h， 生成 4-methylidenecyclo-2-pentenone
  参考文献：
  名称：

  通过α-炔酮环化形成环戊烯酮的研究：中间体Acorone的8-甲基螺[4.5] deca-3,7-dien-2-one的合成

  摘要：

  作为环戊烯酮形成的另一应用AC经由热α-炔酮环化BC和为了测试的分离的C的命运，在这些条件下的分子内C-双键，我们调查了acorone中间体的合成3起始由已知的羧酸1。通过酰氯6和Pd（II）催化的途径（22％）从1获得α-炔酮2。2在550°的热解提供了目标分子3（48％）以及竞争性分子内烯反应及其二聚体的产物9（20％）10（4％）。在较高的热分解温度（650℃），螺环酮3被发现是不稳定的，得到的复古-狄尔斯-阿尔德片段4-亚甲基-2-环戊烯酮（12）（33％）和异戊二烯（32％）。分离的双键对环戊烯酮形成序列AC收率的影响的另一个例子是通过将环化作用1420（Pd（II）催化的酰化作用总量为5％）与其非烯属化反应的作用进行比较而提供的。类似物1721（Friedel - Crafts酰化剂占53％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680208
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1RS)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-甲基环己-3-烯-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  葡萄酒内酯构型的确定

  摘要：

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790606

文献信息

• Stereoselective synthesis of the paeonilactones a, b and c
  作者：David P. Richardson、Thomas E. Smith、William W. Lin、Cynthia N. Kiser、Brian R. Mahon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98006-7

  日期：1990.1

  The first total syntheses of the title monoterpenes are reported.

  报告了标题单萜的第一个总合成。
• Oxabicycloalkane herbicides
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04670041A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is (--CR.sub.4 R.sub.4 --).sub.m in which m is 0 or 1; Y is (--CR.sub.5 R.sub.6 --).sub.n in which n is 0, 1 or 2; Z is (--CR.sub.7 R.sub.7 --).sub.p in which p is 1, 2, or 3; the sum of m+n+p is an integer of 2 to 5, inclusive; R.sub.2 and R.sub.3 each is H or alkyl, and the like; R.sub.1 is H or alkyl; and W is an unsaturated moiety, are useful as plant growth regulators and herbicides.

  式子为##STR1##的化合物，其中X为(--CR.sub.4 R.sub.4 --).sub.m，m为0或1；Y为(--CR.sub.5 R.sub.6 --).sub.n，n为0，1或2；Z为(--CR.sub.7 R.sub.7 --).sub.p，p为1，2或3；m+n+p的总和为2到5的整数；R.sub.2和R.sub.3各为H或烷基等；R.sub.1为H或烷基；W为不饱和基团，可用作植物生长调节剂和除草剂。
• Certain substituted, 7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ols and -2-ones as
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04554366A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is (--CR.sub.4 R.sub.4 --).sub.m in which m is 0 or 1; Y is (--CR.sub.5 R.sub.6 --).sub.n in which n is 0, 1 or 2; Z is (--CR.sub.7 R.sub.7 --).sub.p in which p is 1, 2 or 3; the sum of m+n+p is an integer of 2 to 5, inclusive; R.sub.2 and R.sub.3 each is H or alkyl, and the like; R.sub.1 is H or alkyl; and W is an unsaturated moiety, are useful as plant growth regulators and herbicides. Novel intermediates are also disclosed.

  化合物的公式为##STR1##其中X为(--CR.sub.4 R.sub.4 --).sub.m，其中m为0或1；Y为(--CR.sub.5 R.sub.6 --).sub.n，其中n为0、1或2；Z为(--CR.sub.7 R.sub.7 --).sub.p，其中p为1、2或3；m+n+p的总和为2到5的整数；R.sub.2和R.sub.3分别为H或烷基等；R.sub.1为H或烷基；W为不饱和基团，可用作植物生长调节剂和除草剂。还公开了新的中间体。
• Intermediates for oxabicycloalkane herbicides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04567283A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is (--CR.sub.4 R.sub.4 --).sub.m in which m is 0 or 1; Y is (--CR.sub.5 R.sub.6 --).sub.n in which n is 0, 1 or 2; Z is (--CR.sub.7 R.sub.7 --).sub.p in which p is 1, 2 or 3; the sum of m+n+p is an integer of 2 to 5, inclusive; R.sub.2 and R.sub.3 each is H or alkyl, and the like; R.sub.1 is H or alkyl; and W is an unsaturated moiety, are useful as plant growth regulators and herbicides.

  化合物的结构式为##STR1##其中X为(--CR.sub.4 R.sub.4 --).sub.m，其中m为0或1；Y为(--CR.sub.5 R.sub.6 --).sub.n，其中n为0、1或2；Z为(--CR.sub.7 R.sub.7 --).sub.p，其中p为1、2或3；m+n+p的总和为2至5的整数；R.sub.2和R.sub.3分别为H或烷基等；R.sub.1为H或烷基；W为不饱和基团。这些化合物可用作植物生长调节剂和除草剂。
• Intramolecular Friedel-Crafts reaction of 3-cyclohexen-1-acetyl chloride and its 4-methyl analog
  作者：Stephen A. Monti、Gary L. White

  DOI：10.1021/jo00890a013

  日期：1975.1