3,5-dichloro-2-phenylpyridine | 10469-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-phenylpyridine
• CAS: 10469-01-9
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N
• 分子量: 224.089
• InChiKey: HDCNRVTWNWYTII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C(Solv: methanol, 80% (67-56-1))
• 沸点：
  292.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45 %的产率得到3,5-dichloro-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过锌亚胺中间体卤化吡啶的3位

  摘要：

  吡啶卤化反应对于获得药物和农用化学品开发所需的大量衍生物至关重要。然而，尽管经过一个多世纪的合成努力，选择性官能化多种吡啶前体 3 位碳氢键的卤化过程在很大程度上仍然难以捉摸。我们报道了吡啶基开环、卤化和闭环的反应序列，其中无环锌亚胺中间体在温和条件下经历高度区域选择性卤化反应。实验和计算机理研究表明，卤素亲电子试剂的性质可以改变选择性决定步骤。使用这种方法，我们生产了多种 3-卤代吡啶，并演示了复杂药物和农用化学品的后期卤化。

  DOI：

  10.1126/science.add8980

文献信息

• Synthesis of Novel 3,5-Dichloro-2-arylpyridines by Palladium Acetate-Catalyzed Ligand-Free Suzuki Reactions in Aqueous Media
  作者：Huanan Hu、Changhua Ge、Anjiang Zhang、Lisheng Ding

  DOI：10.3390/molecules14093153

  日期：——

  A highly efficient palladium acetate-catalyzed ligand-free Suzuki reaction of 2,3,5-trichloropyridine with arylboronic acids in aqueous phase was developed. High yields of 3,5-dichloro-2-arylpyridines, a simple Pd source, absence of ligands, and environmentally benign as well as mild reaction conditions are important features of this method.

  开发了一种高效的乙酸钯催化的 2,3,5-三氯吡啶与芳基硼酸在水相中的无配体 Suzuki 反应。3,5-二氯-2-芳基吡啶的高产率、简单的钯源、没有配体、环境友好以及反应条件温和是该方法的重要特征。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Arylation of 2-Picolinic Acids with Arenes under Air Conditions
  作者：Xitao Zhang、Xiujuan Feng、Chuancheng Zhou、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03043

  日期：2018.11.16

  transition-metal-free, and direct decarboxylative arylation of 2-picolinic acids with simple arenes is described. The oxidative decarboxylative arylation of 2-picolinic acids with arenes proceeds readily via N-chloro carbene intermediates to afford 2-arylpyridines in satisfactory to good yields under transition-metal-free conditions. This new type of decarboxylative arylation is operationally simple

  描述了2-吡啶甲酸的简单，无过渡金属和直接脱羧芳基化与简单的芳烃。2-吡啶甲酸与芳烃的氧化脱羧芳基化很容易通过N-氯卡宾中间体在无过渡金属条件下以令人满意的产率以令人满意的产率得到2-芳基吡啶。这种新型的脱羧芳基化操作简单且可扩展，并且具有很高的官能团耐受性。在2-吡啶甲酸的脱羧芳基化过程中，各种合成上有用的官能团（例如卤原子，甲氧羰基和硝基）保持完整。
• Palladium-catalyzed highly regioselective 2-arylation of 2,x-dibromopyridines and its application in the efficient synthesis of a 17β-HSD1 inhibitor
  作者：Qizhong Zhou、Bin Zhang、Liangjun Su、Tiansheng Jiang、Rener Chen、Tieqi Du、Yuyuan Ye、Jianfen Shen、Guoliang Dai、Deman Han、Huajiang Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.065

  日期：2013.12

  2,3- and 2,5-Dibromopyridines reacted with arylboronic acids, catalyzed by Pd(OAc)(2)/PPh3 in the presence of K2CO3 in CH3CN/MeOH (2:1) at 50 degrees C for 24 h, to afford 2-aiylpyridines in good to high yields, while 2,4-dibromopyridine reacted with arylboronic acid pinacol esters, catalyzed by Pd(OAc)(2)/PPh3 in the presence of KOH in CH3CN at 70 degrees C for 24 h, to afford 2-arylpyridines in good to high yields. To expand this methodology, a 170-HSD1 inhibitor was synthesized in good yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Halogenation of the 3-position of pyridines through Zincke imine intermediates
  作者：Benjamin T. Boyle、Jeffrey N. Levy、Louis de Lescure、Robert S. Paton、Andrew McNally

  DOI：10.1126/science.add8980

  日期：2022.11.18

  required for drug and agrochemical development. However, despite more than a century of synthetic endeavors, halogenation processes that selectively functionalize the carbon–hydrogen bond in the 3-position of a broad range of pyridine precursors remain largely elusive. We report a reaction sequence of pyridyl ring opening, halogenation, and ring closing whereby the acyclic Zincke imine intermediates

  吡啶卤化反应对于获得药物和农用化学品开发所需的大量衍生物至关重要。然而，尽管经过一个多世纪的合成努力，选择性官能化多种吡啶前体 3 位碳氢键的卤化过程在很大程度上仍然难以捉摸。我们报道了吡啶基开环、卤化和闭环的反应序列，其中无环锌亚胺中间体在温和条件下经历高度区域选择性卤化反应。实验和计算机理研究表明，卤素亲电子试剂的性质可以改变选择性决定步骤。使用这种方法，我们生产了多种 3-卤代吡啶，并演示了复杂药物和农用化学品的后期卤化。