3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid chloride | 1104384-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 3-bromo-1-(3,5-dichloro-2-pyridyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride；3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride；1-(3,5-dichloro-2-pyridyl)-3-bromo-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride；5-bromo-2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 1104384-35-1
• 化学式: C₉H₃BrCl₃N₃O
• 分子量: 355.405
• InChiKey: FSVBRVFURKUWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid chloride 在 光气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 四氯虫酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种氯虫苯甲酰胺类杀虫剂的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氯虫苯甲酰胺类杀虫剂的制备方法，该方法是以取代1‑(吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑羧酸为原料，加入有机胺催化剂，在有机溶剂中依次与光气发生酰氯化反应、与取代邻氨基苯甲酸发生酰胺化反应、再与光气发生酰氯化反应、与烷基胺或烷基胺盐酸盐发生酰胺化反应得到目标产物，收率达91.5％‑93.7％。本发明实现使用同一溶剂一锅法完成多步反应，避免了物料转移、溶剂置换等繁琐操作，具有成本低、易操作、污染少、适合大规模工业化生产要求等优点。

  公开号：

  CN115057843A
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  四氯虫苯甲酰胺的路线设计与开发：铜催化环合一锅法制备吡唑酰氯

  摘要：

  探索了制备杀虫剂四氯虫苯甲酰胺( 1 ) 的合成策略。使用六步法从 2,3,5-三氯吡啶 ( 2 ) 合成目标化合物1 。获得的 51.7% 的产率大大高于最初七步法的 4.7% 产率。工艺亮点包括铜催化环化 3-chloro-2-hydrazinopyridine ( 3 ) 形成关键中间体 2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-5-oxopyrazolidine-3-carboxylate ( 4 ), one-亚硫酰氯锅法制备吡唑酰氯( 9 )及吡唑酰氯( 9 )与苯甲酰胺( 10 )的偶联反应) 得到没有酸清除剂的目标化合物1 。该工艺是大规模生产四氯虫苯甲酰胺 ( 1 ) 的可靠替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00141

文献信息

• Synthesis, bioactivity, action mode and 3D-QSAR of novel anthranilic diamide derivatives
  作者：Weijie Liu、Jiao Li、Kai He、Fangfang Huang、Yi Ma、Yuxin Li、Qingshan Li、Fengbo Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.05.023

  日期：2019.2

  Abstract To study the pesticide effect, action mode, structure-activity relationships (SARs) of anthranilic diamide insecticide and screen highly active pesticides, novel anthranilic diamide derivatives were synthesized. Bioassays indicated that all of the title compounds displayed 100% mortality against diamondback moth and oriental armyworm at 100 mg/L, among which 12v and 12w showed 100% insecticidal

  摘要为研究邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂的农药作用，作用方式，构效关系以及筛选高活性农药，合成了新型邻氨基苯甲酰胺类衍生物。生物测定法表明，所有标题化合物在100 mg / L时对小菜蛾和东方粘虫均显示100％的死亡率，其中12v和12w在5 mg / L时显示100％的杀虫活性。出乎意料的是，化合物12w的杀虫活性优于商业化的扑热息痛，其对Pyrausta nubilalis（0.1 mg / L）和Cnaphalocrocis Medinalis（2 mg / L）的杀虫活性。3D-QSAR和SARs统计分析表明，R2固定为甲氧基的标题化合物具有较高的活性，可能性最高。
• 1-Substituted Pyridyl-Pyrazolyl Amide Compounds and Uses Thereof
  申请人：Li Bin

  公开号：US20110046186A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention discoses a kind of 1-substituted pyridyl-pyrazolyl amide compounds and uses thereof. The compounds have structures as represented by the general formula I, wherein the definitions of each substituent showed in the specification. The compounds of formula I are novel and have excellent insecticidal and fungicidal activities and can be used for controlling insect pest and diseases.

  本发明揭示了一种1-取代吡啶基-吡唑基酰胺化合物及其用途。该化合物具有如通式I所表示的结构，其中每个取代基的定义在说明书中显示。通式I的化合物是新颖的，具有优秀的杀虫和杀菌活性，可用于控制昆虫害和疾病。
• 一种四氯虫酰胺晶体及其制备方法
  申请人：沈阳科创化学品有限公司

  公开号：CN105801558A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及一种四氯虫酰胺晶体及其制备方法，在X射线粉末衍射中，所述四氯虫酰胺晶体在衍射角2θ为7.62°±0.2°、9.19°±0.2°、16.02°±0.2°、16.83°±0.2°、18.13°±0.2°、20.00°±0.2°、20.87°±0.2°、21.49°±0.2°、23.14°±0.2°、25.80°±0.2°、27.05°±0.2°、28.14°±0.2°、29.51°±0.2°、31.80°±0.2°、32.50°±0.2°、35.10°±0.2°、36.58°±0.2°及45.50°±0.2°的位置处显示出特征峰。
• 一种减压法制备苯甲酰胺类化合物的方法
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN110028489B

  公开（公告）日：2021-08-06

  一种制备如通式(I)所示的苯甲酰胺类化合物的方法，反应式如下：式中各基团见说明书。所述方法以3‑溴‑1‑(取代吡啶基)‑4,5‑二氢‑1H‑吡唑‑5‑甲酸(IV)为原料，在减压条件下，经酰氯化同时氧化反应制得通式(III)所示的酰氯，酰氯(III)与取代苯胺(II)在无缚酸剂存在下，高收率地制得通式(I)所示的苯甲酰胺类化合物。
• 1-substituted pyridyl-pyrazolyl amide compounds and uses thereof
  申请人：Li Bin

  公开号：US08492409B2

  公开（公告）日：2013-07-23

  The present invention discloses a kind of 1-substituted pyridyl-pyrazolyl amide compounds and uses thereof. The compounds have structures as represented by the general formula I, wherein the definitions of each substituent showed in the specification. The compounds of formula I are novel and have excellent insecticidal and fungicidal activities and can be used for controlling insect pest and diseases.

  本发明揭示了一种1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其用途。该化合物的结构如一般式I所示，其中每个取代基的定义在说明书中。公式I的化合物是新颖的，并具有优异的杀虫和杀菌活性，可用于控制昆虫害和疾病。