4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-butyronitrile | 70456-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-butyronitrile
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanenitrile；4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-oxo-butyronitrile；4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-acetoacetonitril
• CAS: 70456-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FNATYAHRGMTUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  340.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-butyronitrile 在 盐酸 作用下， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Takano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。

  公开号：

  US20070287708A1

文献信息

• Substituted Cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20070287738A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• Electrophile‐Directed Diastereoselective Oxonitrile Alkylations
  作者：Sergiy V. Chepyshev、Bhaskar Reddy Pitta、Saidi Reddy Vangala、J. Armando Lujan‐Montelongo、Omar W. Steward、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/chem.201705791

  日期：2018.2.26

  Diastereoselective alkylation of prochiral oxonitrile dianions with secondary alkyl halides efficiently installs two contiguous stereogenic centers. The confluence of nucleophilic trajectory and the electrophile chirality causes distinct steric differences that allow efficient discrimination for one of the six possible conformers. Numerous oxonitrile‐derived dianions efficiently displace secondary

  用仲烷基卤化物对前手性氧腈二价进行非对映选择性烷基化可有效地安装两个连续的立体异构中心。亲核轨迹和亲电子手性的汇合导致明显的空间差异，从而可以有效区分六个可能的构象异构体之一。大量由乙腈衍生的二价阴离子可取代取代的烷基卤化物，从而传播亲电子手性，从而有效地安装了两个连续的叔中心。手性，二级亲电体的流行使手性亲电体的叉指烷基化成为特别有吸引力的途径，因为所得的乙腈易于转化为生物活性杂环。
• Identification, Characterization and Initial Hit-to-Lead Optimization of a Series of 4-Arylamino-3-Pyridinecarbonitrile as Protein Kinase C theta (PKCθ) Inhibitors
  作者：Derek C. Cole、Magda Asselin、Agnes Brennan、Robert Czerwinski、John W. Ellingboe、Lori Fitz、Rita Greco、Xinyi Huang、Diane Joseph-McCarthy、Michael F. Kelly、Matthew Kirisits、Julie Lee、Yuanhong Li、Paul Morgan、Joseph R. Stock、Désirée H. H. Tsao、Allan Wissner、Xiaoke Yang、Divya Chaudhary

  DOI：10.1021/jm800214a

  日期：2008.10.9

  The protein kinase C (PKC) family of serine/threonine kinases is implicated in a wide variety of cellular processes. The PKC theta (PKCO) isoform is involved in TCR signal transduction and T cell activation and regulates T cell mediated diseases, including lung inflammation and airway hyperresponsiveness. Thus inhibition of PKCO enzyme activity by a small molecule represents an attractive strategy for the treatment of asthma. A PKCO high-throughput screening (HTS) campaign led to the identification of 4-(3-bromophenylamino)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pyridinecarbonitrile 4a, a low mu M ATP competitive PKC theta inhibitor. Structure based hit-to-lead optimization led to the identification of 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4(1H-indol-5-ylamino)-3-pyridinecarbonitrile 4p, a 70 nM PKC theta inhibitor. Compound 4p was selective for inhibition of novel PKC isoforms over a panel of 21 serine/threonine, tyrosine, and phosphoinositol kinases, in addition to the conventional and atypical PKCs, PKC beta, and PKC zeta, respectively. Compound 4p also inhibited IL-2 production in antiCD3/anti-CD28 activated T cells enriched from splenocytes.
• Synthesis of the isoquino[1,2-c][1,4]benzothiazine ring system
  作者：Michael J. Kukla

  DOI：10.1021/jo01330a023

  日期：1979.8
• KUKLA M. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2934-2936
  作者：KUKLA M. J.

  DOI：——

  日期：——