N-methoxycarbonyl-4-trifluoroacetyl-2,3-dihydropyrrole | 205496-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-4-trifluoroacetyl-2,3-dihydropyrrole
• 英文别名: Methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 205496-79-3
• 化学式: C₈H₈F₃NO₃
• 分子量: 223.152
• InChiKey: VYVVVAKGYOATRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-4-trifluoroacetyl-2,3-dihydropyrrole 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到[2-(3-Trifluoromethyl-1H-pyrazol-4-yl)-ethyl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-三氟乙酰基-2,3-二氢吡咯与肼和am的杂环化：获得带有β-氨乙基侧链的三氟甲基化吡唑和嘧啶的新途径

  摘要：

  通过使新的4-三氟乙酰基-2，3-二氢吡咯与作为双官能N-亲核体的肼或am缩合，并打开二氢吡咯环，可以制备三氟甲基取代的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00197-5
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-2,3-dihydropyrrole 、 三氟乙酸酐 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到N-methoxycarbonyl-4-trifluoroacetyl-2,3-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  An anomalous Dakin–West reaction of N-carbamate substituted prolines and trifluoroacetic anhydride

  摘要：

  一种新颖的N-烷氧基羧基脯氨酸1转化为4-三氟乙酰基-2,3-二氢吡咯2的反应有效地通过利用三氟乙酸酐实现，其中可能的中间体为梅索离子1,3-噁唑鎓-5-醇酸盐B。

  DOI：

  10.1039/a708294k

文献信息

• An anomalous Dakin–West reaction of N-carbamate substituted prolines and trifluoroacetic anhydride
  作者：Masami Kawase、Michitaka Hirabayashi、Hiromi Koiwai、Katsumi Yamamoto、Hiroshi Miyamae

  DOI：10.1039/a708294k

  日期：——

  A novel transformation of N-alkoxycarbonylprolines 1 to 4-trifluoroacetyl-2,3-dihydropyrroles 2 was efficiently realized by utilizing trifluoroacetic anhydride, in which probable intermediates were mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates B.

  一种新颖的N-烷氧基羧基脯氨酸1转化为4-三氟乙酰基-2,3-二氢吡咯2的反应有效地通过利用三氟乙酸酐实现，其中可能的中间体为梅索离子1,3-噁唑鎓-5-醇酸盐B。
• Heterocyclization of 4-trifluoroacetyl-2,3-dihydropyrroles with hydrazines and amidines: A new access to trifluoromethylated pyrazoles and pyrimidines bearing a β-aminoethyl side chain
  作者：Masami Kawase、Michitaka Hirabayashi、Setsuo Saito、Katsumi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00197-5

  日期：1999.3

  Trifluoromethyl-substituted heterocycles have been prepared by condensation of the new 4-trifluoroacetyl-2,3-dihydropyrroles with hydrazines or amidines as a bifunctional N-nucleophile with opening of the dihydropyrrole ring.

  通过使新的4-三氟乙酰基-2，3-二氢吡咯与作为双官能N-亲核体的肼或am缩合，并打开二氢吡咯环，可以制备三氟甲基取代的杂环。