4-guanidino-benzoic acid ethyl ester | 15639-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-guanidino-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Guanidino-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 4-(diaminomethylideneamino)benzoate
• CAS: 15639-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: WCBGYTIRMLODMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  332.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(二甲基氨基)亚甲基]-1,3-环己二酮 、 4-guanidino-benzoic acid ethyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到ethyl 4-((5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型5,6-二氢嘧啶[4,5- f ]喹唑啉衍生物作为强效CDK2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  作为丝氨酸/苏氨酸激酶，细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）是各种疾病（如脑缺氧，癌症和神经退行性疾病）的有希望的靶标。在这里我们报道了作为CDK2抑制剂的新型5,6-二氢嘧啶基[4,5- f ]喹唑啉衍生物的结构化合成和生物学评估，该化合物表现出有效的CDK2抑制活性，以及​​低浓度时对两种人类癌症的抗癌活性。细胞系（MCF-7和HCT116）。尤其是，化合物11a和11f（对于CDK2的IC 50值分别为0.11和0.09μM）已显示出对CDK2的显着抑制作用，并且对MCF-7和HCT116细胞系显示出极大的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.035
• 作为产物：
  描述：

  4-(S-methylisothioureido)benzoic acid hydroiodide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 4-guanidino-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Genetic diversity in Taro (Colocasia esculenta Schott, Araceae) in China: An ethnobotanical and genetic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02864543

文献信息

• FUSED HETEROCYCLYC INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Melvin, JR. Lawrence S.

  公开号：US20100029638A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides a compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or Cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  本发明提供了一种具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或 Cyclin 依赖性激酶（CDK）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• Drugs for use with intrauterine devices and intrauterine devices containing said drugs
  申请人：Shaw, Seth Thomas, Jr.

  公开号：EP0024779A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  A drug or mixture of drugs for utilization in conjunction with an intrauterine device. The drug comprises one of or a mixture of amidines such as aromatic diamidines, aromatic monoamidines and non-aromatic diamidines, and or guanidines. such as aromatic monoguanidines, aromatic diguanidines, non-aromatic monoguanidines and non-aromatic diguanidines.

  一种与宫内装置配合使用的药物或药物混合物。该药物包括芳香族二脒、芳香族单脒和非芳香族二脒等脒类和芳香族单胍、芳香族双胍、非芳香族单胍和非芳香族双胍中的一种或其混合物。
• Medicated intrauterine devices
  申请人：Shaw, Seth Thomas, Jr.

  公开号：EP0024780A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  An intrauterine device for the type having an external surface contacting the walls of the uterus after insertion therein, and said device having first walls defining a fluid receiving cavity in at least a portion thereof. A concentrated fluid solution of a drug is present in the cavity and the drug is of the type providing an antifertility and antiproteolytic effect and is selected from the group consisting of amidines, such as aromatic monoamidines, aromatic diamidines and non-aromatic diamidines, guanidines, such as aromatic monoguanidines, aromatic diguanidines, non-aromatic monoguanidines and non-aromatic diguanidines, and mixtures thereof.

  一种子宫内装置，其外表面在插入子宫后与子宫壁接触，所述装置具有第一壁，在其至少一部分中限定了一个液体接收腔。 在该腔中存在药物的浓缩液，该药物属于具有抗生育和抗蛋白溶解作用的类型，并选自脒类，如芳香族单脒、芳香族二脒和非芳香族二脒，胍类，如芳香族单胍、芳香族二胍、非芳香族单胍和非芳香族二胍，以及它们的混合物。
• [EN] LUMINIDE AND MACROLUMINIDE CLASS OF PHARMACEUTICALS
  申请人：MILLS, Randell, L.

  公开号：WO1989009833A1

  公开（公告）日：1989-10-19

  (EN) A broad class of pharmaceutical agents which react directly with electron carriers or with reactive species produced by electron transport to release a pharmacologically active molecule to effect a therapeutic functional change in the organism by a receptor or nonreceptor mediated action.(FR) On a mis au point une large catégorie d'agents pharmaceutiques réagissant directement avec des porteurs d'électrons ou avec des espèces réactives produites par transport d'électrons, pour libérer une molécule pharmacologiquement active, afin d'effectuer un changement fonctionnel thérapeutique dans l'organisme par une action provoquée par un récepteur ou sans récepteur.

  广泛的药用化学剂，它们直接与电子传递中的电子载体或与其他电子传递中产生的反应性物种相互作用，从而释放活性药物分子，以通过受体或非受体介导的方式在物体中产生治疗作用功能的治疗功能变化。(FR) 已开发并开始应用的一类广泛药物，它们可以直接与电子载体或与其他电子传递中产生的反应性物种相互作用，从而释放活性药物分子，以通过受体或非受体介导的方式在物体中产生治疗功能变化。