2,3,4,5,6-pentafluoro-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl | 1178577-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentafluoro-3',5'-dimethylbiphenyl；1-(3,5-dimethylphenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 1178577-99-5
• 化学式: C₁₄H₉F₅
• 分子量: 272.217
• InChiKey: AHVHHTLNSYUIKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 氟硼酸钠 、 sodium carbonate 、 N,N,N-三甲基甲铵苯甲酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯环金属化能够在 Ru(II) 中心氧化加成卤代芳烃

  摘要：

  最近开发了第一个 Ru(II) 催化的没有导向基团的底物芳基化。值得注意的是，该过程仅在存在苯甲酸盐添加剂的情况下才起作用，苯甲酸盐添加剂对 Ru(II) 的氧化加成步骤至关重要。然而，苯甲酸盐的确切作用方式尚不清楚。在此，我们公开了一项机理研究，阐明了苯甲酸盐在氟芳烃与芳基卤化物的 C-H 芳基化中的关键作用。通过合理设计的化学计量实验和 DFT 研究的结合，我们证明了由氟芳烃的初始 C-H 活化产生的芳基-Ru(II) 物种与苯甲酸盐发生环金属化以生成阴离子 Ru(II) 中间体。这种中间体的增强的不稳定性，再加上富含电子的阴离子 Ru(II) 金属中心，使得芳基卤化物的氧化加成变得容易。额外的 (NMe4)OC(CF3)3 添加剂在促进整个芳基化过程中的作用也被证明与与苯甲酸环金属化相关的 C-H 预平衡的转变有关。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08150

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• An organic cation as a silver(<scp>i</scp>) analogue for the arylation of sp² and sp³ C–H bonds with iodoarenes
  作者：Carlos Arroniz、J. Gabriel Denis、Alan Ironmonger、Gerasimos Rassias、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c4sc01215a

  日期：——

  A general, cost-effective and sustainable replacement for silver in palladium catalysed direct arylations of C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds.

  一种通用、具有成本效益且可持续的替代品，用于钯催化的直接芳基化反应中取代银在C(sp²)-H和C(sp³)-H键中的作用。
• Ligand-free Palladium/Copper Co-catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Aryl Iodides
  作者：Xinyan Zhang、Jian Yu、Guobing Yan

  DOI：10.5560/znb.2013-3105

  日期：2013.8.1

  New reaction conditions for the direct arylation of polyfluoroarenes with aryl iodides have been developed. This reaction can be co-catalyzed by palladium=copper without ligands and exhibits excellent functional group compatibility.

  我们开发出了多氟烯烃与芳基碘化物直接芳基化的新反应条件。该反应可由不含配体的钯=铜协同催化，并表现出极佳的官能团兼容性。
• Infrared Irradiation‐Assisted Solvent‐Free Pd‐Catalyzed (Hetero)aryl‐aryl Coupling via C−H Bond Activation
  作者：Gianluigi Albano、Gianfranco Decandia、Maria Annunziata M. Capozzi、Nicola Zappimbulso、Angela Punzi、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1002/cssc.202101070

  日期：2021.8.23

  the development of green and sustainable methods for direct C−H bond arylation of (hetero)arenes. In this context, here the infrared (IR) irradiation-assisted solvent-free Pd-catalyzed direct C−H bond arylation of (hetero)arenes was achieved. Several heteroaryl-aryl coupling reactions were described, also involving heterocycles commonly used as building blocks for the synthesis of organic semiconductors

  对环境友好的合成方案的日益关注促进了针对（杂）芳烃直接 C−H 键芳基化的绿色和可持续方法的开发的研究。在此背景下，本文实现了红外（IR）辐射辅助的无溶剂 Pd 催化的（杂）芳烃的直接 C−H 键芳基化。描述了几种杂芳基-芳基偶联反应，还涉及通常用作有机半导体合成结构单元的杂环。该反应允许芳香核上的许多官能团。与热加热相比，红外辐射作为能源具有优势，并且与无溶剂条件相结合，为符合绿色化学原理的方案的开发做出了重要贡献。
• Highly efficient heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl halides leading to polyfluorobiaryls
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/c7ra05711c

  日期：——

  reaction of potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides was achieved in diglyme or DMAc at 130 or 160 °C in the presence of 10–20 mol% of a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex, [MCM-41-Phen-CuI], yielding a variety of polyfluorobiaryls in good to excellent yields. This heterogeneous copper(I) complex could easily be prepared via a simple procedure

  多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的异质脱羧交叉偶联反应是在130或160°C的二甘醇二甲醚或DMAc中，在10–20 mol％的1,10-菲咯啉官能化的MCM-41固定化的情况下完成的铜（I）配合物[MCM-41-Phen-CuI]，可产生多种多氟联芳基化合物，收率好至极好。这种异质的铜（I）络合物可以通过简单的方法轻松地从市售易得的廉价试剂中制备，具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，并且可以通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次。倍，而没有明显丧失催化活性。