1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-benzoate | 37614-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-benzoate
• 英文别名: 3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 37614-73-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: FVMGHHSPTSHJCW-ZHZXCYKASA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-benzoate 在 吡啶 作用下， 生成 O3,O6-dibenzoyl-O1,O2-isopropylidene-O5-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1977,1982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 bismuth(III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的三氯化铋（III）化学选择性脱除丙酮化物的方法

  摘要：

  在环境温度下，使用三氯化铋的乙腈/二氯甲烷溶液，对乙酰丙酮进行化学选择性脱保护，以优异的收率得到相应的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01809-9

文献信息

• Catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins using polysulfone-based novel microencapsulated osmium tetroxide
  作者：S. Malla Reddy、M. Srinivasulu、Y. Venkat Reddy、M. Narasimhulu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.138

  日期：2006.7

  polymer-supported osmium catalyst has been developed. The catalyst was prepared from commercially available polysulfone, based on a microencapsulation technique and was employed in the asymmetric dihydroxylation of various olefins using (DHQD)2PHAL as the chiral ligand and NMO as the co-oxidant in H2O–acetone–CH3CN (1:1:1). The catalyst was recovered by simple filtration and was reused to obtain excellent yields with

  已经开发了基于聚砜的新型聚合物负载的catalyst催化剂。该催化剂是基于微囊化技术，由市售的聚砜制备的，并用于（DHQD）2 PHAL作为手性配体，NMO作为H 2 O-丙酮-CH 3中的助氧化剂，用于各种烯烃的不对称二羟基化反应。CN（1：1：1）。通过简单的过滤回收催化剂，并重复使用以获得高达五倍的良好对映选择性的优异产率。
• Highly Efficient Syntheses of the Phytoalexin-Elicitor Active<b>β</b>-(1→3)-Branched­<b>β</b>-(1→6)-Linked Heptaglucose and Its Dodecyl Glycoside
  作者：Jun Ning、Yuetao Yi、Zhongxuan Zhou、Fanzuo Kong、Jianqiang Li

  DOI：10.1055/s-2003-37644

  日期：——

  trichloroacetimidate through a regio- and stereoselective manner. The β-(1→3)-branched β-(1→6)-linked heptaglucose 1 and its dodecyl glycoside 2 having phytoalexin-elicitor activity were prepared using the developed strategy. Bioassays showed that the phytoalexin-elicitor activity of the dodecyl β-(1→3)-branched β-(1→6)-linked hexaglucoside 2 is slightly more than that of the corresponding reducing end free heptaglucose

  采用 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖、2,3,4,6-四O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯通过区域选择性和立体选择性方式进行。使用开发的策略制备了具有植物抗毒素诱导剂活性的β-(1→3)-支链β-(1→6)-连接的七葡萄糖1及其十二烷基糖苷2。生物测定表明，十二烷基 β-(1→3)-支链 β-(1→6)-连接的六葡萄糖苷 2 的植物抗毒素诱导剂活性略高于相应的还原端游离七葡萄糖 1。
• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Polymer-Supported Ferric Chloride as a Heterogeneous Catalyst for Chemoselective Deprotection of Acetonides
  作者：M. Chari、K. Syamasundar

  DOI：10.1055/s-2005-861817

  日期：——

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using polymer (PVP)-supported ferric chloride as a heterogeneous catalyst in acetonitrile-dichloromethane at room temperature.

  乙酰氨基化合物在室温下使用以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）为支持体的氯化铁作为异相催化剂，在乙腈-二氯甲烷中进行化学选择性脱保护，获得相应的1,2-二醇，产率极高。
• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient reusable catalyst for selective hydrolysis of the terminal O-isopropylidene group of sugar derivatives
  作者：Vishal Kumar Rajput、Bimalendu Roy、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.125

  日期：2006.9

  Sulfuric acid immobilized on silica proved to be an efficient catalyst for selective hydrolysis of the terminal O-isopropylidene group of sugar derivatives. The method is very simple and economic for large-scale synthesis in which the catalyst is recovered and reused for several runs. Reactions with di-O-isopropylidene derivatives of d-glucose, d-mannose, d-fructose and l-sorbose led to the formation

  固定在二氧化硅上的硫酸被证明是选择性水解糖衍生物的末端O-异亚丙基的有效催化剂。该方法对于大规模合成是非常简单且经济的，其中催化剂被回收并重复使用几次。与d-葡萄糖，d-甘露糖，d-果糖和l-山梨糖的二-O-异亚丙基衍生物的反应导致形成相应的单-O-异亚丙基衍生物，收率良好至优异。