2-(4-甲基苯基)-4-苯基-1,3-恶唑 | 116897-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-4-苯基-1,3-恶唑
• 英文名称: 4-phenyl-2-(p-tolyl)oxazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 116897-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QMMADFALPZZPAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-4-苯基-1,3-恶唑 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASHIMA, CHOJI;HIBI, SHIGEKI;HARADA, KAZUO;OMOTE, YOSHIMORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 3, 529-533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-苯基乙基4-甲基苯甲酸酯 在 乙酰胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以81.4%的产率得到2-(4-甲基苯基)-4-苯基-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  一种新的改进的合成恶唑的方法

  摘要：

  在本工作中，已经开发了新颖且方便的合成恶唑的方法。在作为催化剂的存在下，使用乙酰胺代替乙酸铵在沸腾的二甲苯中与苯甲酰基苯甲酸酯反应。根据这种新的合成路线，很容易以合理的高收率将九种恶唑化合物制成单一产物。根据实验结果，提出了该反应的合理机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00552-2

文献信息

• Photochemical Transformation of <i>O</i> -(β-Arylethyl) Arylimidates into 2,4-Diaryl-5-iodoxazoles with 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Aya Saito、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.202000383

  日期：2020.6.16

  2,4‐Diaryl‐5‐iodoxazoles could be obtained by the treatment of O ‐(β‐arylethyl) arylimidates with 1,3‐diiodo‐5,5‐dimethylhydantoin (DIH) under irradiation with a tungsten lamp. This reaction proceeds through multiple stets, i.e., formation of N ‐iodoimidate, iminyl radical, 1,5‐H shift, 5‐exo‐tet cyclization to oxazoline, oxidation to oxazole, and iodination to 5‐iodoxazole.

  在钨丝灯下用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）处理O-（β-芳基乙基）芳基亚氨酸酯可以得到2,4-二芳基-5-碘恶唑。该反应通过多个步骤进行，即形成N-碘亚氨酸盐，亚氨基，1,5-H转移，5- exet -tet环化为恶唑啉，氧化为恶唑和碘化为5-碘恶唑。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• ヨードオキサゾール化合物の製造方法、オキサゾール化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人千葉大学

  公开号：JP2021134167A

  公开（公告）日：2021-09-13

  【課題】酸化剤を利用することなく安価でしかも安全にヨードオキサゾール化合物を製造する。【解決手段】以下の化学式（１）に基づいてイミノエーテル化合物と、ヨウ素化剤とを混合すると共に、光を照射しつつ反応させることにより、 ヨードオキサゾール化合物を製造することを特徴とする。 【化１】 ・・・・・・・・・・（１） ここで、Ｒ１、Ｒ２は、芳香族基である。【選択図】なし

  【问题】如何在不使用氧化剂的情况下，以低成本且安全的方式制造碘氧杂环化合物。 【解决方案】根据以下化学式（1）的基础，混合亚胺醚化合物和碘化剂，同时在照射光的情况下反应，以制造碘氧杂环化合物为特征。 【化1】 ・・・・・・・・・・（1） 在此处，R1，R2是芳香族基。【选择图】无
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Oxazoles by a Copper-Catalyzed [3+2] Annulation/Olefination Cascade between Amides and IIII/PV Hybrid Ylides
  作者：Zhaofeng Wang、Xingchen Ye

  DOI：10.1055/a-2185-0673

  日期：——

  We report a novel and efficient method for oxazole synthesis through a copper-catalyzed [3+2] annulation/olefination cascade between readily available iodonium–phosphonium hybrid ylides and amides. An unprecedented α-phosphonium Cu carbenoid acts as the key intermediate. This method features excellent regioselectivity with mild reaction conditions and a broad substrate scope. Its synthetic utility

  我们报告了一种新颖有效的恶唑合成方法，通过铜催化的[3+2]环化/烯化级联在容易获得的碘鏻杂化叶立德和酰胺之间进行。前所未有的 α-磷铜类胡萝卜素充当关键中间体。该方法具有优异的区域选择性、反应条件温和、底物范围广等特点。其合成效用通过其在后期功能化和基于恶唑基序的手性配体的快速合成中的应用得到证明。
• Kashima, Choji; Hibi, Shigeki; Harada, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 529 - 534
  作者：Kashima, Choji、Hibi, Shigeki、Harada, Kazuo、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——