2-(4-甲基苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 | 62507-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-nitro-phenyl)-5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazole；2-<4-Nitro-phenyl>-5-p-tolyl-1,3,4-oxdiazol
• CAS: 62507-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: MKOUNTLDPGHNHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到2-(4-methylphenyl)-5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074

文献信息

• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• A Synthetic Approach for Oxadiazole‐Decorated Azobenzene Photoswitches
  作者：Adela F. Dobre、Anamaria Hanganu、Ioana Nicolau、Codruta C. Popescu、Anca Paun、Augustin M. Mădălan、Cristina Tablet、Anca G. Mirea、Mihaela Matache

  DOI：10.1002/cplu.202300504

  日期：2024.2

  The synthesis of novel oxadiazole-decorated azobenzenes using amino functionalised heterocyclic intermediates used either to provide electrophilic diazonium salts able to react with phenols or as nucleophilic partners in Bayer-Mills reaction is reported in this work. The oxadiazole-decorated azobenzenes were used in irradiation experiments to determine the parameters that characterize a photoswitch

  这项工作报道了使用氨基官能化杂环中间体合成新型恶二唑修饰的偶氮苯，该中间体用于提供能够与酚反应的亲电子重氮盐或作为拜耳-米尔斯反应中的亲核伙伴。恶二唑修饰的偶氮苯用于辐照实验以确定表征光开关的参数，产生了吸引人的结果。实验结果与DFT计算有很好的相关性。
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2106 - 2124
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yasinskii,O.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 194 - 198
  作者：Yasinskii,O.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AN EFFICIENT ONE POT SYNTHESIS OF 1,3,4-OXADIAZOLES
  作者：Vishnu K. Tandon、Rakeshwar B. Chhor

  DOI：10.1081/scc-100103993

  日期：2001.1

  Various 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized in excellent yields by BF3. Et2O promoted cyclodehydration of 1,2-diacyl and diaroyl hydrazines prepared in situ from corresponding acid chlorides and hydrazine.