1,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diyne | 151362-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-butadiyne；1,4-bis(p-trifluoromethylphenyl)buta-1,3-diyne；1,4-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-butadiyne；1-(trifluoromethyl)-4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 151362-06-0
• 化学式: C₁₈H₈F₆
• 分子量: 338.252
• InChiKey: JUQSWZOZOZJKBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  347.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diyne 在 水 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  芳基化呋喃，吡咯和噻吩的通用方法

  摘要：

  已经开发了用于芳基取代的五元杂环的通用且实用的合成方法。在KOH（30％）存在下，1,4-二芳基-1,3-丁二炔与水，伯胺和Na 2 S·9H 2 O在DMSO中于80°C进行环缩合反应，得到2,5 -二芳基呋喃，1,2,5-三取代的吡咯和2,5-二芳基噻吩的产率高至高。进一步的研究表明，芳烃取代的五元杂环还可以通过一锅，两步策略由DMSO中的末端炔烃首先由CuCl催化，然后通过添加KOH促进1的环缩合而合成。原位生成3-丁二炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.025
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-(三氟甲基)苯 在 copper(l) iodide 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene monohydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed solvent-free, pot-economic synthesis of 1,3-dynes from 1,1-dibromoalkenes in the presence of DBU•H2O

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.466

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

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• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

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• Tailored Palladium Catalysts for Selective Synthesis of Conjugated Enynes by Monocarbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201915386

  日期：2020.6.2

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• A Mechanistic Study of Halogen Addition and Photoelimination from π-Conjugated Tellurophenes
  作者：Elisa I. Carrera、Anabel E. Lanterna、Alan J. Lough、Juan C. Scaiano、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1021/jacs.5b11649

  日期：2016.3.2

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  作者：Chao Gao、Shuichi Nakao、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01096

  日期：2020.8.21

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