(2R,3R)-2,3-epoxypentane | 93132-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxypentane
• 英文别名: trans-2-methyl-3-propyloxirane；Oxirane, 2-ethyl-3-methyl-, trans-；(2R,3R)-2-ethyl-3-methyloxirane
• CAS: 93132-81-1
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: BCJPEZMFAKOJPM-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  83.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  655;655;655;654.9;655;655.1;652

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxypentane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于氯化锡（iv）中的1,5-立体控制促进了4-和5-烷氧基烷-2-烯基锡的反应：使用苯基锂†捕集中间体三氯化烯丙基锡†

  摘要：

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯-1-基（三丁基）的金属转移-和- （三苯基）锡烷1和8使用氯化锡（IV）生成三氯化烯丙基锡，其与醛反应生成（Z）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基己基-3-烯-1-醇2。这烯丙基三氯化锡 被认为是这些反应的关键中间体已被 苯基锂 给 抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 9。该抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷9的金属转移生成烯丙基三氯化物，该三氯化烯丙基与醛反应生成（Z）-1,5-顺-6-苄氧基- 5-methylhex-3-en-1-ols 23被捕获苯基锂 给 顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 24。观察到类似的立体选择性氯化锡（IV）此的促进的反应顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷24与醛类和用苯基锂。类似地，通过4-羟基-和4-苄氧基-戊-2-烯基（三苯基）锡烷

  DOI：

  10.1039/c2ob25765c
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以13%的产率得到(2R,3R)-2,3-epoxypentane
  参考文献：
  名称：

  关于氯化锡（iv）中的1,5-立体控制促进了4-和5-烷氧基烷-2-烯基锡的反应：使用苯基锂†捕集中间体三氯化烯丙基锡†

  摘要：

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯-1-基（三丁基）的金属转移-和- （三苯基）锡烷1和8使用氯化锡（IV）生成三氯化烯丙基锡，其与醛反应生成（Z）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基己基-3-烯-1-醇2。这烯丙基三氯化锡 被认为是这些反应的关键中间体已被 苯基锂 给 抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 9。该抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷9的金属转移生成烯丙基三氯化物，该三氯化烯丙基与醛反应生成（Z）-1,5-顺-6-苄氧基- 5-methylhex-3-en-1-ols 23被捕获苯基锂 给 顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 24。观察到类似的立体选择性氯化锡（IV）此的促进的反应顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷24与醛类和用苯基锂。类似地，通过4-羟基-和4-苄氧基-戊-2-烯基（三苯基）锡烷

  DOI：

  10.1039/c2ob25765c

文献信息

• Photocatalytic Asymmetric Epoxidation of Terminal Olefins Using Water as an Oxygen Source in the Presence of a Mononuclear Non-Heme Chiral Manganese Complex
  作者：Duyi Shen、Claudio Saracini、Yong-Min Lee、Wei Sun、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/jacs.6b10836

  日期：2016.12.14

  epoxidation of terminal olefins using a mononuclear non-heme chiral manganese catalyst, [(R,R-BQCN)MnII]2+, and water as an oxygen source yields epoxides with relatively high enantioselectivities (e.g., up to 60% enantiomeric excess). A synthetic mononuclear non-heme chiral Mn(IV)-oxo complex, [(R,R-BQCN)MnIV(O)]2+, affords similar enantioselectivities in the epoxidation of terminal olefins under stoichiometric

  使用单核非血红素手性锰催化剂 [(R,R-BQCN)MnII]2+ 和水作为氧源对末端烯烃进行光催化对映选择性环氧化，产生具有相对较高对映选择性（例如，对映体过量达 60%）的环氧化物）。合成的单核非血红素手性 Mn(IV)-氧配合物 [(R,R-BQCN)MnIV(O)]2+ 在化学计量反应条件下端烯烃的环氧化中提供了类似的对映选择性。在激光闪光光解和其他光谱方法的组合结果的基础上，讨论了光诱导催化每个单独步骤的机制细节，包括 Mn(IV)-氧代中间体的形成。
• Enantioselective hydrolysis of aryl, alicyclic and aliphatic epoxides by Rhodotorula glutinis
  作者：Carel A.G.M. Weijers

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00012-8

  日期：1997.2

  Enantioselective epoxide hydrolysis by yeasts has been demonstrated for the hydrolysis of several aryl, alicyclic and aliphatic epoxides by a strain of Rhodotorula glutinis. High enantioselectivity was obtained in the hydrolysis of methyl substituted arylryl and aliphatic epoxides whereas selectivity towards terminal epoxides in all cases was lower. Homochiral vicinal diols were formed from several

  已经证明通过酵母的对映体选择性环氧化物水解可通过Rhodotorula glutinis菌株水解几种芳基，脂环族和脂族环氧化物。在甲基取代的芳基ryl和脂肪族环氧化物的水解中获得高的对映选择性，而在所有情况下，对末端环氧化物的选择性均较低。同手性邻位二醇由几种甲基取代的环氧化物以及内消旋环氧化物形成。反式-1-苯基-1，2-环氧丙烷的动力学拆分得到了更详细的研究。
• WISTUBA, D.;NOWOTNY, H. -P.;TRAGER, O.;SCHURIG, V., CHIRALITY., 1,(1989) N, C. 127-136
  作者：WISTUBA, D.、NOWOTNY, H. -P.、TRAGER, O.、SCHURIG, V.

  DOI：——

  日期：——
• Concerning the 1,5-stereocontrol in tin(iv) chloride promoted reactions of 4- and 5-alkoxyalk-2-enylstannanes: trapping intermediate allyltin trichlorides using phenyllithium
  作者：Lindsay A. Hobson、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25765c

  日期：——

  riphenyl)stannane 9 generated an allyltin trichloride that reacted with aldehydes to give the (Z)-1,5-syn-6-benzyloxy-5-methylhex-3-en-1-ols 23 and was trapped by phenyllithium to give syn-5-benzyloxy-4-methylpent-1-en-3-yl(triphenyl)stannane 24. Similar stereoselectivity was observed for tin(IV) chloride promoted reactions of this syn-5-benzyloxy-4-methylpent-1-en-3-yl(triphenyl)stannane 24 with aldehydes

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯-1-基（三丁基）的金属转移-和- （三苯基）锡烷1和8使用氯化锡（IV）生成三氯化烯丙基锡，其与醛反应生成（Z）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基己基-3-烯-1-醇2。这烯丙基三氯化锡 被认为是这些反应的关键中间体已被 苯基锂 给 抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 9。该抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷9的金属转移生成烯丙基三氯化物，该三氯化烯丙基与醛反应生成（Z）-1,5-顺-6-苄氧基- 5-methylhex-3-en-1-ols 23被捕获苯基锂 给 顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 24。观察到类似的立体选择性氯化锡（IV）此的促进的反应顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷24与醛类和用苯基锂。类似地，通过4-羟基-和4-苄氧基-戊-2-烯基（三苯基）锡烷