bis(4-fluorophenyl)methanethiol | 660840-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)methanethiol
• CAS: 660840-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂S
• 分子量: 236.285
• InChiKey: QLELZSSVRVFXHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)methanethiol 在 水 、 sodium ethanolate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,5R,6R)-2-amino-3-[bis-(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成，体外药理学和2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物作为mGluR2拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  化学修饰双环[3.1.0]己烷环C-3位导致发现3-烷氧基-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸，3-苄硫基和3-苄基氨基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物，代谢型谷氨酸受体2（mGluR2）拮抗剂。特别是3-（3,4-二氯苄氧基）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（15ae），（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-3-（ 3,4-二氯苄硫基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-羧酸（15at）和（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-3-（N-（3， 4-二氯苄基氨基））-6-氟双环[3.1.0]己烯e-2,6-羧基（15ba）对mGluR2受体显示高亲和力（15ae：K（i）= 2.51 nM，15at：K（i）= 1.96 nM和15ba：K（i）= 3.29 nM）和有效的mGluR2拮抗剂活性（15ae; IC50 = 34.21

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.061
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲醇 在 劳森试剂 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到bis(4-fluorophenyl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  对 1-(4-(2-双(4-氟苯基)甲基)亚磺酰基)烷基脂环胺进行修饰，提高代谢稳定性并保留非典型 DAT 抑制剂特性

  摘要：

  非典型多巴胺转运蛋白（DAT）抑制剂在精神兴奋剂使用障碍（PSUD）的临床前模型中显示出治疗潜力。在大鼠中，1-(4-(2-((双(4-氟苯基)甲基)亚磺酰基)乙基)-哌嗪-1-基)-丙-2-醇 ( JJC8–091, 3b ) 可有效减少可卡因和甲基苯丙胺的增强作用，但本身并不表现出精神兴奋行为。 DAT 亲和力和代谢稳定性的改善对于发现管道候选药物是必要的。因此，合成了一系列1-(4-(2-双(4-氟苯基)甲基)亚磺酰基)烷基脂环胺并评估了DAT和血清素转运蛋白(SERT)的结合亲和力。用高哌嗪或哌啶环系统替代哌嗪在 DAT 下具有良好的耐受性（ K i范围 = 3–382 nM）。然而，与之前报道的类似物相比，只有哌啶类似物（ 20a - d ）在大鼠肝微粒体中表现出改善的代谢稳定性。基于小鼠中可忽略不计的运动活性以及预测与 DAT 向内构象结合的分子模型，化合物12b和20a似乎保留了非典型

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02037

文献信息

• [EN] MCP-1 RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MCP-1 ET LEUR PROCEDE D'UTILISATION
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004014847A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to sulfones that are useful in the treatment of chemokine-mediated disorders. In certain embodiments, the present invention concerns the compounds that are MCP-1 receptor antagonists.

  本发明涉及对化学介导的疾病治疗中有用的砜类化合物。在某些实施例中，本发明涉及作为MCP-1受体拮抗剂的化合物。
• LAUFLUMIDE AND THE ENANTIOMERS THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Konofal Eric

  公开号：US20130295196A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to the molecule having formula (I), as well as the enantiomers thereof, and to the use of same in the treatment of ADHD, narcolepsy or idiopathic hypersomnia.

  本发明涉及具有公式(I)的分子，以及其对显性异构体的使用，以治疗注意力缺失多动障碍（ADHD）、嗜睡症或特发性嗜睡症。
• MCP-1 receptor antagonists and methods of use thereof
  申请人：Bratton D. Larry

  公开号：US20050171163A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to sulfones that are useful in the treatment of chemokine-mediated disorders. In certain embodiments, the present invention concerns the compounds that are MCP-1 receptor antagonists.

  本发明涉及用于治疗趋化因子介导的疾病的磺酮。在某些实施例中，本发明涉及MCP-1受体拮抗剂化合物。
• MCP-1 RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1539685A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• ÉNANTIOMÈRE (R) DE LA LAUFLUMIDE À PLUS DE 95%ee
  申请人：NLS Pharma AG

  公开号：EP2665703B1

  公开（公告）日：2017-12-06