2-(4-甲基苯基)苄基氯 | 147404-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)苄基氯
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4′-methyl-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-2-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 147404-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: DRQOMYGLXPLFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)苄基氯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-氨基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Versatile Synthesis of Polyarylfluorenes via Pd-Catalyzed C−H Bond Activation

  摘要：

  A facile protocol for the Pd-catalyzed preparative synthesis of fluorene derivatives has been developed. While a wide range of fluorenes; were easily obtained with high efficiency and selectivity under mild conditions, excellent functional group tolerance was also demonstrated. On the basis of Hammett and KIE studies, the present reaction is proposed to proceed via a base-assisted deprotonative metalation pathway.

  DOI：

  10.1021/ol901854f
• 作为产物：
  描述：

  (4'-甲基-[1,1'-联苯]-2-基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以351.1 mg的产率得到2-(4-甲基苯基)苄基氯
  参考文献：
  名称：

  2-芳基氯甲基苯的钯催化对-C-H键胺化

  摘要：

  首次描述了钯催化的 2-芳基氯甲基苯的对-C-H 键胺化。在 Pd(acac) 2 、三(2-呋喃基)膦和 NaH的存在下，2-芳基氯甲基苯与环胺的反应在四氢呋喃中于 40 ℃顺利进行，得到对位-C-H键胺化产物，结果令人满意。在大多数情况下具有可接受的区域选择性的高产率。与苯环相连的取代基的电子性质对2-芳基氯甲基苯底物的反应性和反应区域选择性没有显着影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01233

文献信息

• Pd-Catalyzed, Highly Selective C(sp2)-Br Bond Coupling Reactions of o-(or m-, or p-) Chloromethyl Bromobenzene with Arylboronic Acids
  作者：Ming-ming Pei、Ping Liu、Yan Liu、Xin-ming Lv、Xiao-wei Ma、Bin Dai

  DOI：10.3390/molecules23020433

  日期：——

  Highly selective C(sp²)-C(sp²) cross-coupling of dihalogenated hydrocarbons comprising C(sp²)-Br and C(sp³)-Cl bonds with arylboronic acids is reported. This highly selective coupling reaction of the C(sp²)-Br bond is successfully achieved using Pd(OAc)₂ and PCy₃·HBF₄ as the palladium source and ligand, respectively. A series of chloromethyl-1,1'-biphenyl compounds are obtained in moderate-to-excellent

  据报道，含C（sp 2）-Br和C（sp 3）-Cl键的二卤代烃与芳基硼酸的高选择性C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联。使用Pd（OAc）2和PCy 3·HBF 3分别作为钯源和配体，成功地完成了C（sp 2）-Br键的这种高选择性偶联反应。以中等至优异的产率获得了一系列的氯甲基-1,1'-联苯化合物。此外，该协议可以扩展到1-溴-4-（氯甲基）苯与两个芳基硼酸的一锅双芳基化反应，从而导致多种不对称的4-苄基-1,1'-联苯衍生物。
• Improving metabolic stability with deuterium: The discovery of GPU-028, a potent free fatty acid receptor 4 agonists
  作者：Zheng Li、Xue Xu、Gang Li、Xiaoting Fu、Yanzhi Liu、Yufeng Feng、Mingyan Wang、Yunting Ouyang、Jing Han

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.040

  日期：2017.12

  The free fatty acid receptor 4 (FFA4) has emerged as a promising anti-diabetic target due to its function in improvement of insulin secretion and insulin resistance. The FFA4 agonist TUG-891 revealed great potential as a widely used pharmacological tool, but it has been suffered from high plasma clearance probably because the phenylpropanoic acid is vulnerable to β-oxidation. To identify metabolically

  游离脂肪酸受体4（FFA4）由于其在改善胰岛素分泌和胰岛素抵抗方面的作用而已成为有希望的抗糖尿病靶标。FFA4激动剂TUG-891具有广泛的药理作用，但其血浆清除率高，可能是因为苯丙酸易受β-氧化的困扰。为了鉴定代谢稳定的类似物而不影响TUG-891的生理机制，我们尝试将氘结合在苯丙酸的α-位上以提供化合物4（GPU-028）。如预期的那样，GPU-028显示出更长的半衰期（T 1/2  = 1.66 h），更低的清除率（CL = 0.97 L / h / kg）和更高的最大血浆浓度（C max = 2035.23μg/ L），导致暴露量比TUG-891高4倍。尽管与TUG-891相比，GPU-028表现出相似的激动活性，但是在饮食诱导的肥胖小鼠中，经过4周的治疗后，GPU-028的降血糖作用优于TUG-891。这些积极的结果表明，GPU-028可能是比TUG-891更好的药理工具，以探索
• Heterocyclic compounds, their production and use as angiotensin II antagonists
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0520423B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• US5243054A
  申请人：——

  公开号：US5243054A

  公开（公告）日：1993-09-07
• US5354766A
  申请人：——

  公开号：US5354766A

  公开（公告）日：1994-10-11