tridec-1-ene-3-thiol | 909025-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: tridec-1-ene-3-thiol
• CAS: 909025-52-1
• 化学式: C₁₃H₂₆S
• 分子量: 214.415
• InChiKey: BVDSWTSTHIRFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridec-1-ene-3-thiol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 tridec-2-enyl-(tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二硫键重排和脱硫：由硫醇形成的温和，无亲电子的硫醚。

  摘要：

  [反应：见正文]仲和叔烯丙基2-吡啶基和2-苯并噻唑基二硫化物在室温下与巯基反应，得到仲和叔烯丙基烷基二硫化物。加入膦后，在室温下发生脱硫的σ重排，得到硫醚。

  DOI：

  10.1021/ol061381+
• 作为产物：
  描述：

  反-2-十三烯醇 在 sodium hydride 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 tridec-1-ene-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二硫键重排和脱硫：由硫醇形成的温和，无亲电子的硫醚。

  摘要：

  [反应：见正文]仲和叔烯丙基2-吡啶基和2-苯并噻唑基二硫化物在室温下与巯基反应，得到仲和叔烯丙基烷基二硫化物。加入膦后，在室温下发生脱硫的σ重排，得到硫醚。

  DOI：

  10.1021/ol061381+

文献信息

• Dechalcogenative Allylic Selenosulfide and Disulfide Rearrangements:  Complementary Methods for the Formation of Allylic Sulfides in the Absence of Electrophiles. Scope, Limitations, and Application to the Functionalization of Unprotected Peptides in Aqueous Media
  作者：David Crich、Venkataramanan Krishnamurthy、Franck Brebion、Maheswaran Karatholuvhu、Venkataraman Subramanian、Thomas K. Hutton

  DOI：10.1021/ja072969u

  日期：2007.8.1

  Primary allylic selenosulfates (seleno Bunte salts) and selenocyanates transfer the allylic selenide moiety to thiols giving primary allylic selenosulfides, which undergo rearrangement in the presence of PPh3 with the loss of selenium to give allylically rearranged allyl alkyl sulfides. This rearrangement may be conducted with prenyl-type selenosulfides to give isoprenyl alkyl sulfides. Alkyl secondary

  初级烯丙基硒代硫酸盐（硒代本特盐）和硒氰酸盐将烯丙基硒化物部分转移到硫醇上，产生初级烯丙基硒硫化物，在 PPh3 存在下发生重排，失去硒，得到烯丙基重排的烯丙基烷基硫化物。这种重排可以用异戊二烯基型硒硫化物进行，得到异戊二烯基烷基硫化物。烷基仲和叔烯丙基二硫化物，由硫化物从烯丙基杂芳基二硫化物转移到硫醇形成，在室温下在甲醇乙腈中用 PPh3 处理时发生脱硫烯丙基重排。对于橙花油烷基二硫化物，这种重排提供了一种将法呢基链引入硫醇的无亲电方法。两种重排都与蛋白质氨基酸中发现的全部功能兼容，并且证明脱硫重排在水性介质中起作用，能够衍生化未受保护的肽。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌啶处理或简单地通过在甲醇中回流来诱导烯丙基二硫化物重排。在后面这些条件下，该反应也适用于烯丙基芳基二硫化物，以良好的产率提供烯丙基重排的烯丙基芳基硫化物。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌
• Reductive Ligation Mediated One-Step Disulfide Formation of <i>S</i>-Nitrosothiols
  作者：Jiming Zhang、Sheng Li、Dehui Zhang、Hua Wang、A. Richard Whorton、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol101863s

  日期：2010.9.17

  reductive ligation mediated disulfide formation of S-nitrosothiols was developed. This reaction involves the reaction of the S-nitroso group with phosphine-thioesters to form sulfenamide and thiolate intermediates, which then undergo a fast intermolecular disulfide formation to form stable conjugates. This reaction can be used to design new biosensors of S-nitrosated proteins.

  开发了一步还原连接介导的S-亚硝基硫醇的二硫化物形成。该反应涉及S-亚硝基与膦硫酯反应形成次磺酰胺和硫醇盐中间体，然后快速形成分子间二硫化物以形成稳定的缀合物。该反应可用于设计 S-亚硝化蛋白质的新型生物传感器。
• Allylic disulfide rearrangement and desulfurization method for the preparation of allylic sulfides
  申请人：Crich David

  公开号：US20070260041A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A method for the preparation of an allylic sulfide comprises contacting an activated sulfenyl compound of Formula (I) with a thiol of Formula (II) for a period of time sufficient to form an intermediate of Formula (III), and contacting the intermediate of Formula (III) with a thiophilic agent, in a polar solvent, to induce a [2,3]-sigmatropic rearrangement therein and thereby form an allylic sulfide of Formula (IV), with concomitant loss of a sulfur atom to the thiophilic agent, wherein in Formulas (I, II, II, and IV), X is S or SO 2 ; Y is an aryl group, a substituted-aryl group, a heteroaryl group , or a substituted heteroaryl group; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are each independently H, a hydrocarbon moiety or a substituted hydrocarbon moiety; and R is an organic moiety.

  一种制备烯丙基硫醚的方法，包括将公式（I）的活性亚砜化合物与公式（II）的硫醇接触一段足够时间以形成公式（III）的中间体，然后在极性溶剂中将公式（III）的中间体与亲硫试剂接触，诱导其中的[2,3]-σ迁移重排反应，从而形成公式（IV）的烯丙基硫醚，同时失去一个硫原子给亲硫试剂，其中在公式（I，II，II和IV）中，X为S或SO2；Y为芳基，取代芳基，杂环芳基或取代杂环芳基；R1，R2，R3，R4和R5各自独立地为H，烃基或取代烃基；R为有机基团。
• WO2008/134058
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• One-Pot Thioether Formation from<i>S</i>-Nitrosothiols
  作者：Dehui Zhang、Nelmi O. Devarie-Baez、Jia Pan、Hua Wang、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol102491n

  日期：2010.12.17

  Protein S-nitrosation is an important post-translational modification. However, the detection of S-nitrosation is still problematic because S-nitrosation products, that is, S-nitrosothiols, are unstable species. Here a new reaction which can selectively convert unstable S-nitrosothiols to stable thioethers in one-pot under very mild conditions is reported. This reaction has the potential to be applied in the detection of protein S-nitrosation.