isopropyl 2-(N-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)amino)-3-oxo-2-phenylbutanoate | 1086109-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(N-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)amino)-3-oxo-2-phenylbutanoate
• 英文别名: propan-2-yl 2-(N-ethyl-4-methoxyanilino)-3-oxo-2-phenylbutanoate
• CAS: 1086109-47-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: YBZSNBLEKPKDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-isopropyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-2-phenylacetate 、 丙酮腈 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到isopropyl 2-(N-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)amino)-3-oxo-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属的 Umpolung 加成实现 α-亚氨基酯的三组分偶联：合成 α,α-二取代 α-氨基酸

  摘要：

  报道了通过三组分偶联合成 α,α-二取代 α-氨基酸。偶联通过有机金属试剂向α-亚氨基酯的氮原子加成而发生。所得烯醇中间体随后与亲电子试剂（醛、亚胺、α,β-不饱和硝基、卤代烷、酰基氰）反应以形成季中心。亲电试剂和亲核试剂组分的束缚提供环状α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja8073006

文献信息

• Three Component Coupling of α-Iminoesters via Umpolung Addition of Organometals: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Joshua S. Dickstein、Michael W. Fennie、Amber L. Norman、Betty J. Paulose、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja8073006

  日期：2008.11.26

  The synthesis of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids by means of a three component coupling is reported. The coupling occurs through umpolung addition of organometallic reagents to the nitrogen of alpha-iminoesters. The resulting enolate intermediates subsequently react with electrophiles (aldehydes, imines, alpha,beta-unsaturated nitro, alkyl halides, acyl cyanides) to form a quaternary center

  报道了通过三组分偶联合成 α,α-二取代 α-氨基酸。偶联通过有机金属试剂向α-亚氨基酯的氮原子加成而发生。所得烯醇中间体随后与亲电子试剂（醛、亚胺、α,β-不饱和硝基、卤代烷、酰基氰）反应以形成季中心。亲电试剂和亲核试剂组分的束缚提供环状α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。