S-pyridin-2-yl 4-phenylbutanethioate | 76063-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-pyridin-2-yl 4-phenylbutanethioate
• 英文别名: S-(2-pyridinyl) 4-phenylbutanethioate
• CAS: 76063-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: UUGPJIBSMDNRFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-pyridin-2-yl 4-phenylbutanethioate 在 氨 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 3-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟酰胺减弱多耐药金黄色葡萄球菌毒素表达。

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）会导致严重感染，目前仅有很少的有效抗生素疗法。为了应对这一挑战，迫切需要具有新颖且无阻力作用方式的化学实体。在这里，我们介绍了一种新的羟酰胺化合物，该化合物可有效减少各种金黄色葡萄球菌中毁灭性毒素的表达。和MRSA菌株。通过转录组分析以及基于亲和力的蛋白质谱分析研究了分子机制。几种致病相关基因的下调表明抑制了中央毒力相关途径。基于质谱的化学蛋白质组学揭示了推定的分子靶标。在MRSA小鼠皮肤感染模型中，使用羟酰胺进行的全身治疗显示脓肿大小明显减少。与直接解决细菌存活的抗生素相比，缺乏体外抗药性的研究进一步强调了靶向毒力可能导致治疗选择时间延长的发现。

  DOI：

  10.1002/chem.201503981
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 4-苯基丁酸 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到S-pyridin-2-yl 4-phenylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS UTILISANT CETTE POLYMERASE

  摘要：

  化合物的化学式（I）是丙型肝炎病毒（HCV）RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂，对感染丙型肝炎病毒的人进行治疗和预防性治疗具有用处。

  公开号：

  WO2003095441A1

文献信息

• A Nickel(II)‐Mediated Thiocarbonylation Strategy for Carbon Isotope Labeling of Aliphatic Carboxamides
  作者：Simon S. Pedersen、Aske S. Donslund、Jesper H. Mikkelsen、Oskar S. Bakholm、Florian Papp、Kim B. Jensen、Magnus B. F. Gustafsson、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.202005261

  日期：2021.4.26

  pharmaceutically relevant small molecules and biopharmaceuticals bearing aliphatic carboxamides have been successfully labeled with carbon‐13. Key to the success of this novel carbon isotope labeling technique is the observation that 13C‐labeled NiII‐acyl complexes, formed from a 13CO insertion step with NiII‐alkyl intermediates, rapidly react in less than one minute with 2,2’‐dipyridyl disulfide to quantitatively

  一系列带有脂族羧酰胺的药学上相关的小分子和生物药物已成功用碳13标记。这项新颖的碳同位素标记技术成功的关键在于，观察到13 C标记的Ni II-酰基络合物是由13 CO插入步骤与Ni II-烷基中间体形成的，在不到一分钟的时间内迅速与2,2反应'-二吡啶基二硫化物定量形成相应的2-吡啶基硫酯。使用13 C-SilaCOgen还是使用13C-COgen允许化学计量添加同位素标记的一氧化碳。随后一系列结构多样的胺的单罐酰化反应可提供所需的13 C标记的羧酰胺，收率很高。建议在Ni II-酰基配合物和二硫化物之间形成单电子转移途径，以提供反应性Ni III-酰基硫化物中间体，该中间体迅速经历还原性消除反应，形成所需的硫酯。通过进一步优化反应参数，可以确定仅11分钟的反应时间，从而为探索该化学方法进行碳11同位素标记开辟了可能性。最后，这种同位素标记策略可以适应13的合成C标记的利拉鲁肽和地格曲胰岛素，代表两种抗糖尿病药。
• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE DIRECT PREPARATION OF KETONES FROM 2-(6-(2-METHOXYETHYL)PYRIDYL)CARBOXYLATES AND ALKYL IODIDES BY USE OF ZINC DUST AND A CATALYTIC AMOUNT OF NICKEL DICHLORIDE
  作者：Makoto Onaka、Yoshio Matsuoka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.531

  日期：1981.4.5

  Treatment of 2-(6-(2-methoxyethyl)pyridyl) carboxylates with alkyl iodides in the presence of zinc dust and a catalytic amount of NiCl2 in DMF at 50 °C affords unsymmetrical ketones in good yields by a one-pot procedure.

  在锌粉和催化量的 NiCl2 的 DMF 存在下，在 50 °C 下用烷基碘处理 2-（6-（2-甲氧基乙基）吡啶基）羧酸酯，通过一锅法以良好的收率提供不对称酮。
• REDUCTIVE COUPLING OF<i>S</i>-(2-PYRIDYL) ALIPHATIC THIOATES BY USE OF BIS(1,5-CYCLOOCTADIENE)NICKEL
  作者：Makoto Onaka、Yoshio Matsuoka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.905

  日期：1980.8.5

  S-(2-Pyridyl) aliphatic thioates are reductively dimerized to give α-diketones and α-hydroxy ketones on treatment with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel at 40°C.

  在 40°C 温度下，用双（1,5-环辛二烯）镍处理 S-（2-吡啶基）脂肪族硫代酸酯，可还原二聚生成 α-二酮类和 α-羟基酮类。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040023958A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula I are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus. 1

  式 I 的化合物是丙型肝炎病毒（HCV）RNA 依赖性 RNA 聚合酶（RdRp）抑制剂，可用于丙型肝炎病毒感染者的治疗和预防。 1