(Z)-3-(2-morpholinoethyl)-2-(phenylimino)-4-(trifluoromethyl)-thiazolidin-4-ol | 1612882-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (Z)-3-(2-morpholinoethyl)-2-(phenylimino)-4-(trifluoromethyl)-thiazolidin-4-ol
• 英文别名: (Z)-3-(2-morpholinoethyl)-2-(phenylimino)-4-(trifluoromethyl)thiazolidin-4-ol
• CAS: 1612882-58-2
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃N₃O₂S
• 分子量: 375.415
• InChiKey: MBHZNQYFKAPASA-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 硫代异氰酸苯酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(Z)-3-(2-morpholinoethyl)-2-(phenylimino)-4-(trifluoromethyl)-thiazolidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在三组分反应中一锅法合成 2-Imino-4-(trifluoromethyl)thiazolidin-4-ol 衍生物：通过后续反应应用于具有生物学意义的结构多样化支架

  摘要：

  通过伯胺、异硫氰酸芳基酯和3-溴-1的一锅三组分反应，实现了一种高效合成2-亚氨基-4-(三氟甲基)噻唑烷-4-醇衍生物的方法， 1,1-三氟丙酮。反应通过对称和不对称硫脲中间体进行。产物的后续反应允许合成各种支架，包括异恶唑、三唑和炔丙胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301710

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2-Imino-4-(trifluoromethyl)thiazolidin-4-ol Derivatives in a Three-Component Reaction: Application to Structurally Diverse Scaffolds of Biological Interest Through Subsequent Reactions
  作者：Tulshiram Dalmal、K. Appalanaidu、Umesh B. Kosurkar、N. Jagadeesh Babu、Ravindra M. Kumbhare

  DOI：10.1002/ejoc.201301710

  日期：2014.4

  highly efficient method for the synthesis of 2-imino-4-(trifluoromethyl)thiazolidin-4-ol derivatives has been achieved by the one-pot, three-component reactions of primary amines, aryl isothiocyanates, and 3-bromo-1,1,1-trifluoropropanone. The reactions go via symmetrical and unsymmetrical thiourea intermediates. Subsequent reactions of the products allow the synthesis of various scaffolds, including

  通过伯胺、异硫氰酸芳基酯和3-溴-1的一锅三组分反应，实现了一种高效合成2-亚氨基-4-(三氟甲基)噻唑烷-4-醇衍生物的方法， 1,1-三氟丙酮。反应通过对称和不对称硫脲中间体进行。产物的后续反应允许合成各种支架，包括异恶唑、三唑和炔丙胺衍生物。
• Fluorinated thiazolidinols cause cell death in A549 lung cancer cells via PI3K/AKT/mTOR and MAPK/ERK signalling pathways
  作者：Ravindra M. Kumbhare、Tulshiram L. Dadmal、Dinesh Kumar、M. Janaki Ramaiah、Anudeep Kota、Debabrata Chowdhury、K. Appalanaidu、Y. Khageswara Rao、Sayyad Hyder、T. Anjana Devi、Manika Pal Bhadra

  DOI：10.1039/c5md00603a

  日期：——

  Fluorinated thiazolidinols cause A549 lung cancer cell death by acting via PI3K/Akt/mTOR and MEK/ERK pathways.

  氟化噻唑醇通过PI3K/Akt/mTOR和MEK/ERK途径导致A549肺癌细胞死亡。