3-acetyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one | 504433-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one
• CAS: 504433-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: XOKVMVXERFSZNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7,8,10,10a,15b,15c-hexahydro-phenanthro[3,4-c]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  通往六棱烯的新捷径

  摘要：

  摘要描述了六螺旋烯 1 和 2 的简单、高效的两步合成。讨论了新型二烯3的制备及其与2-inden-1-one的Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808007032
• 作为产物：
  描述：

  丙酮腈 、 2,3-二氢-4(1H)-菲酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以78%的产率得到3-acetyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  内-外环1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯作为螺旋合成中的有用中间体

  摘要：

  基于内外环1,3-bis（-）之间的狄尔斯-阿尔德反应的新颖合成方法，从四氢萘酮和四氢菲蒽酮化合物通过五步合成了功能化的苯并[ c ]菲（[4]螺旋）和[5]三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯和苯炔或醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02246-3

文献信息

• Inner–outer ring 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes as useful intermediates in the synthesis of helicenes
  作者：Ma̱ del Mar Real、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02246-3

  日期：2002.12

  and [5]helicenes were synthesised in five steps from tetrahydronaphthalenone and tetrahydrophenanthrenone compounds using a novel synthetic approach based on a Diels–Alder reaction between inner–outer ring 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes and benzyne or quinones.

  基于内外环1,3-bis（-）之间的狄尔斯-阿尔德反应的新颖合成方法，从四氢萘酮和四氢菲蒽酮化合物通过五步合成了功能化的苯并[ c ]菲（[4]螺旋）和[5]三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯和苯炔或醌。
• A New Short Route to Hexahelicenes
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Assunta Marrocchi、Eszter Gacs-Baitz

  DOI：10.1080/00397919808007032

  日期：1998.6

  Abstract A simple, efficient two-step synthesis of hexahelicenes 1 and 2 is described. The preparation of the new diene 3 and its Diels-Alder cycloaddition with 2-inden-1-one is discussed.

  摘要描述了六螺旋烯 1 和 2 的简单、高效的两步合成。讨论了新型二烯3的制备及其与2-inden-1-one的Diels-Alder环加成反应。