2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-cyclopropylmethoxyiminoacetic acid | 110703-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-cyclopropylmethoxyiminoacetic acid
• 英文别名: 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(Z)-cyclopropylmethoxyiminoacetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(cyclopropylmethoxyimino)acetic acid
• CAS: 110703-46-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 241.271
• InChiKey: NJIZLIQSSRUUJJ-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-cyclopropylmethoxyiminoacetic acid 在 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-cyclopropylmethoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(cyclopropylmethoxyimino)acetate 、 sodium hydroxide 在 乙醇 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以to give a white solid (845 mg) νmax (Nujol) 3350, 1640 br, and 1580 cm-1的产率得到2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-cyclopropylmethoxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Aminothiazole substituted penicillins and antibacterial compositions

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯：##STR1## 其中R.sup.1是氢或氨基保护基，R是取代的甲基；可选取代的C.sub.2-12烷基，烯基或炔基；碳环基；芳基或杂环基。这些化合物具有抗菌性质，因此可用于治疗由多种生物引起的人类和动物细菌感染。

  公开号：

  US04816452A1

文献信息

• Cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04788185A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  A compound of the formula; ##STR1## wherein R.sup.0 stands for hydrogen atom, nitrogen-containing heterocyclic group, acyl group or esterified carboxyl group, Z stands for S, S.fwdarw.O, O or CH.sub.2, R.sup.4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R.sup.13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted imidazol-1-yl group forming a condensed ring at the 2,3- or 3,4-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  该化合物的分子式为：##STR1## 其中R.sup.0代表氢原子、含氮杂环基团、酰基或酯化羧基团，Z代表S、S.fwdarw.O、O或CH.sub.2，R.sup.4代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基，R.sup.13代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A代表在2,3-或3,4-位置形成紧缩环的可选取代咪唑-1-基团，或其生理学或药学上可接受的盐或酯。该化合物是新颖的，并具有出色的抗菌活性。
• 6-Beta-(alpha-etherified oxyimino)-acylamino penicillanic-acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0210815A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  The present invention provides a compound offormula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in-vivo hydrolysable wherein R' is hydrogen or an amino protecting group and R is substituted methyl; optionally substituted C2-12 alkyl, alkenyl or alkynyl; carbocyclyl; aryl or heterocyclyl. These compounds have antibacterial properties, and therefore are of use in the treatment of bacterial infections in humans and animals caused by a wide range of organisms.

  本发明提供了一种式（I）化合物或药学上可接受的盐或体内可水解的化合物，其中 其中 R' 为氢或氨基保护基团，R 为取代的甲基；任选取代的 C2-12 烷基、烯基或炔基；碳杂环基；芳基或杂环基。这些化合物具有抗菌特性，因此可用于治疗由多种生物体引起的人类和动物的细菌感染。
• Antibacterial compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0160252B1

  公开（公告）日：1992-12-23
• BROWN, PAMELA;CALVERT, STEPHEN H.;CHAPMAN, PAULINE C. A.;COSHAM, SUZANNE +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 881-891
  作者：BROWN, PAMELA、CALVERT, STEPHEN H.、CHAPMAN, PAULINE C. A.、COSHAM, SUZANNE +

  DOI：——

  日期：——
• US4788185A
  申请人：——

  公开号：US4788185A

  公开（公告）日：1988-11-29