2-(vinylsulfonyl)pyridine | 349491-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(vinylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 2-(Ethenesulfonyl)pyridine；2-ethenylsulfonylpyridine
• CAS: 349491-22-1
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: DXYQUJZXESJFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 2-(vinylsulfonyl)pyridine 在 silver(I) acetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-phenyl-3-(2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethoxy)propan-2-amine 、 (S)-3-phenyl-2-((2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过催化羟基基团选择性共轭氨基醇向α，β-不饱和磺酰基化合物的化学和区域选择性直接官能团的安装

  摘要：

  通过将氨基醇催化羟基选择性共轭加成到各种官能化的α，β-不饱和磺酰基衍生物上，开发了化学选择性官能团。用于点击化学的叠氮基装置和在反应性较低的羟基上的简便荧光标记证明了本化学选择性催化的合成效用。此外，首次实现了未保护的氨基二醇的化学和区域选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01464
• 作为产物：
  描述：

  2-vinylthiopyridine 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 生成 2-(vinylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化偶氮甲碱叶立德与乙烯基砜的对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  铜 (I)-Taniaphos (5 mol%) 的组合是一种有效的路易斯酸催化剂，可促进偶氮甲碱叶立德与芳基乙烯基砜的不对称 1,3-偶极环加成，以良好的收率和几乎完全的外选择性和良好的对映控制（通常为 65-85% ee）。在简单的重结晶、N-甲基化和随后的还原脱磺酰化之后，环加合物转化为高对映纯度（>99% ee）的顺式-2,5-二取代吡咯烷已完成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965926

文献信息

• Direct N–H/α,α,β,β-C(sp³)–H functionalization of piperidine<i>via</i>an azomethine ylide route: synthesis of spirooxindoles bearing 3-substituted oxindoles
  作者：Yanlong Du、Aimin Yu、Jiru Jia、Youquan Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c6cc08996h

  日期：——

  A protocol for the direct functionalization of N-H/[small alpha],[small alpha],[small beta],[small beta]-C(sp3)-H of piperidine without any metal or external oxidants is reported. These reactions are promoted by 4-(trifluoromethyl)benzoic acid via an azomethine ylide intermediate....

  报道了在没有任何金属或外部氧化剂的情况下将哌啶的NH /小α，小α，小β，小β-C（sp 3）-H直接官能化的方案。这些反应是由4-（三氟甲基）苯甲酸通过甲亚胺叶立德中间体促进的。
• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Vinyl Sulfones
  作者：Tomás Llamas、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol060314c

  日期：2006.4.1

  see text] A general protocol for the enantioselective catalytic 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with aryl vinyl sulfones is described. Nearly complete exo selectivity and enantioselectivities up to 85% ee are attained with Cu(CH(3)CN)(4)ClO(4)/Taniaphos as the catalyst system. The resulting enantioenriched 3-sulfonyl cycloadducts are versatile intermediates in the synthesis of 2,5-disubstituted

  [反应：见正文]描述了用芳基乙烯基砜对偶甲亚胺基化物进行对映选择性催化1，3-偶极环加成反应的一般方案。用Cu（CH（3）CN）（4）ClO（4）/ Taniaphos作为催化剂体系，可以达到几乎完整的exo选择性和对映体选择性，最高可达85％ee。所得的对映体富集的3-磺酰基环加合物是2，5-二取代的吡咯烷的合成中的通用中间体。
• Enantioselective allylation of the α-sulfonyl radical controlled by coordination of a chiral Lewis acid to an enantiotopic sulfonyl oxygen
  作者：Yoshihiko Watanabe、Nobuyuki Mase、Ryuji Furue、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00248-9

  日期：2001.4

  Selective coordination of a chiral Lewis acid to an enantiotopic sulfonyl oxygen enabled enantioselective allylation of the α-sulfonyl radical. The addition–allylation products were obtained in low to good stereoselectivities (up to 84% ee).

  手性路易斯酸与对映体磺酰基氧的选择性配位使得α-磺酰基的对映选择性烯丙基化成为可能。加成烯丙基化产物的立体选择性低至良好（ee高达84％）。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Vinyl Sulfones
  作者：Juan Carretero、Tomás Llamas、Ramón Gómez Arrayás

  DOI：10.1055/s-2007-965926

  日期：2007.3

  The combination of copper(I)-Taniaphos (5 mol%) is an efficient Lewis acid catalyst for the promotion of the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to aryl vinyl sulfones, providing 3-sulfonylpyrrolidines in good yields and with nearly complete exo-selectivity and good enantiocontrol (typically 65-85% ee). The transformation of the cycloadducts into cis-2,5-disubstituted pyrrolidines

  铜 (I)-Taniaphos (5 mol%) 的组合是一种有效的路易斯酸催化剂，可促进偶氮甲碱叶立德与芳基乙烯基砜的不对称 1,3-偶极环加成，以良好的收率和几乎完全的外选择性和良好的对映控制（通常为 65-85% ee）。在简单的重结晶、N-甲基化和随后的还原脱磺酰化之后，环加合物转化为高对映纯度（>99% ee）的顺式-2,5-二取代吡咯烷已完成。
• Chemo- and Regioselective Direct Functional Group Installation through Catalytic Hydroxy Group Selective Conjugate Addition of Amino Alcohols to α,β-Unsaturated Sulfonyl Compounds
  作者：Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01464

  日期：2016.7.15

  A chemoselective functional group installation through catalytic hydroxy group selective conjugate addition of amino alcohols to a variety of functionalized α,β-unsaturated sulfonyl derivatives was developed. Azide group installation for click chemistry and facile fluorescent labeling onto the less reactive hydroxy group demonstrated the synthetic utility of the present chemoselective catalysis. Moreover

  通过将氨基醇催化羟基选择性共轭加成到各种官能化的α，β-不饱和磺酰基衍生物上，开发了化学选择性官能团。用于点击化学的叠氮基装置和在反应性较低的羟基上的简便荧光标记证明了本化学选择性催化的合成效用。此外，首次实现了未保护的氨基二醇的化学和区域选择性反应。