2-Acetyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid methyl ester | 113298-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-acetyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoate
• CAS: 113298-52-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: DJVVWRVAKKXABY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid methyl ester 在 iron(II) triflate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2-((dibenzylamino)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有N，O-氨基的羟基α-重氮酸酯的铁催化氨甲基氧合环化反应

  摘要：

  已开发出一种新的高效环化反应，通过在温和的反应条件下，通过铁催化的重氮化合物与N，O-氨基的重氮化合物的分子内氨基甲氧基加氧环化反应，合成环状α，α-二取代的β-氨基酯。各种具有不同取代基的羟基α-重氮酸酯和各种N，O-氨基缩醛与该方案兼容，从而以高收率提供了带有五至八元氧杂环的相应α，α-二取代的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900492
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Acetyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yotsu-Yamashita, Mari; Yasumoto, Takeshi; Rawal, Viresh H., Heterocycles, 1998, vol. 48, # 1, p. 79 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkoxy radicals in organic synthesis. A novel approach to spiroketals
  作者：George A. Kraus、Jeff Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83848-x

  日期：1987.1

  Photolysis of an unsaturated alcohol in the presence of HgO and iodine generates an alkoxy radical which can cyclize to form a five-membered ring ether. If a hemiketal is employed, a spiroketal can be formed in good yield.

  在HgO和碘的存在下，不饱和醇的光解会生成烷氧基，该烷氧基可以环化形成五元环醚。如果使用半缩酮，则可以以良好的产率形成螺缩酮。
• Yotsu-Yamashita, Mari; Yasumoto, Takeshi; Rawal, Viresh H., Heterocycles, 1998, vol. 48, # 1, p. 79 - 93
  作者：Yotsu-Yamashita, Mari、Yasumoto, Takeshi、Rawal, Viresh H.

  DOI：——

  日期：——
• Iron‐Catalyzed Aminomethyloxygenative Cyclization of Hydroxy‐α‐diazoesters with <i>N,O</i> ‐Aminals
  作者：Suchen Zou、Tianze Zhang、Siyuan Wang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900492

  日期：2020.4

  A new and efficient cyclization reaction has been developed to synthesize cyclic α,α‐disubstituted β‐amino esters via iron‐catalyzed intramolecular aminomethyloxygenative cyclization of diazo compounds with N,O‐aminal under mild reaction conditions. A broad range of hydroxy‐α‐diazoesters with different substituents and various N,O‐aminals were compatible with this protocol, affording the corresponding

  已开发出一种新的高效环化反应，通过在温和的反应条件下，通过铁催化的重氮化合物与N，O-氨基的重氮化合物的分子内氨基甲氧基加氧环化反应，合成环状α，α-二取代的β-氨基酯。各种具有不同取代基的羟基α-重氮酸酯和各种N，O-氨基缩醛与该方案兼容，从而以高收率提供了带有五至八元氧杂环的相应α，α-二取代的β-氨基酯。