4-(β-Naphthyl)-phenanthren | 35850-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-(β-Naphthyl)-phenanthren
• 英文别名: 4-(2'-naphthyl)phenanthrene；4-[2]Naphthyl-phenanthren；4-Naphthalen-2-ylphenanthrene；4-naphthalen-2-ylphenanthrene
• CAS: 35850-26-1
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: LJFVMOATBZIRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(β-Naphthyl)-phenanthren 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 二苯并(去,qr)萘并萘
  参考文献：
  名称：

  由芳基丙酸制备多环芳烃

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003659
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(β-Naphthyl)-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  腈直接转化为烯烃“异腈”

  摘要：

  将RLi顺序添加到腈中，用异丙基甲酸酯捕集，再用磷酰氯脱水，可以有效，直接地合成烯烃异氰酸酯。单罐序列涉及一系列精心安排的步骤：加成，甲酰化，互变异构化和脱水，CuCN催化甲酰亚胺与N-甲酰烯胺的关键平衡。所得的芳香族烯烃异氰酸酯可能难以合成，它们会以不寻常的[4 + 2]型环加成/ 1,3-H移位/脱氰顺序生成取代的萘。

  DOI：

  10.1002/anie.201607806

文献信息

• Highly selective biaryl formation by the cyclooligomerization of arylethynes catalyzed by rhodium and ruthenium porphyrins
  作者：Pietro Tagliatesta、Elfituri Elakkari、Alessandro Leoni、Angelo Lembo、Daniel Cicero

  DOI：10.1039/b806025h

  日期：——

  Rhodium and ruthenium porphyrins catalyze the one-pot formation of biaryl derivatives from arylethynes with high selectivity, giving interesting derivatives not easy to obtain using other different methods; the porphyrin catalysts can be recovered and reused after several experiments with no change of activity.

  铑和钌卟啉催化剂选择性高地实现了从芳烃乙炔一锅法合成二芳基衍生物，得到的有趣衍生物不易通过其他方法获得；卟啉催化剂在多次实验后可以回收并重复使用，活性没有变化。
• Fe‐Catalyzed Intramolecular Cross‐Dehydrogenative Arylation (CDA), Efficient Synthesis of 1‐Arylnaphthalenes and 4‐Arylcoumarins
  作者：Haiyan Diao、Changcheng Wang、Zhen Zhang、Zhangjie Shi、Feng Liu

  DOI：10.1002/hlca.202100056

  日期：2021.7

  Direct cross-dehydrogenative coupling of different inert C−H bonds is the most straightforward and environmentally benign method to construct C−C bonds. In this paper, we developed an iron-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative arylation (CDA) between benzylic C(sp3)H bond and aromatic C(sp2)H bond. From the readily available linear substrates, 1-arylnaphthalenes and 4-arylcoumarins can be

  不同惰性 C-H 键的直接交叉脱氢偶联是构建 C-C 键的最直接和环境友好的方法。在本文中，我们开发了一种铁催化的苄基 C( sp 3 )H 键和芳族 C( sp 2 )H 键之间的分子内交叉脱氢芳基化 (CDA) 。从容易获得的线性底物，可以一步快速构建 1-芳基萘和 4-芳基香豆素，产率中等至良好（18 个例子，产率高达 73%）。具有不同官能团的对称和不对称底物都可以很好地耐受该系统以形成预期的产品。提出了自由基引发的脱氢环化-脱氢串联工艺。
• Photocyclization reactions of aryl polyenes—VI
  作者：R.J. Hayward、A.C. Hopkinson、C.C. Leznoff

  DOI：10.1016/0040-4020(72)84007-9

  日期：1972.1

  method of the sum of the free valence indices in the first excited state (ΣF*) of the terminal atoms concerned in the photocyclizations of 1,4-diaryl-1,3-butadienes give values which are accurate guides in predicting the photoproducts obtained in the photocyclization-oxidation reactions of 1,4-diaryl-1,3-butadienes. Irradiation of 1,4-di-α-naphthyl-1,3-butadiene gave 1-α-naphthylphenanthrene. The pho

  通过简单Hückel分子轨道（SHMO）方法计算的与1,4-二芳基-1,3-丁二烯的光环化有关的末端原子在第一激发态（ΣF*）的自由价指数和它们是预测在1,4-二芳基-1,3-丁二烯的光环化-氧化反应中获得的光产物的准确指南。辐射1，4-二-α-萘-1，3-丁二烯得到1-α-萘基菲。1,4-二-β-萘-1,3-丁二烯的光环氧化反应得到了4-β-萘菲和萘[1,2-e] py的混合物。结果表明，萘并[1,2-e] py是由随后形成的4-β-萘基菲的光环化-氧化反应引起的。辐射1-α-萘基-4-β-萘基-1,3-丁二烯得到4-α-萘基菲。光产物的结构通过独立的合成得到证实。由1，4-二芳基-1，3-丁二烯的辐照获得的所有光产物都是SHMO计算所预测的。
• 514. Polymerisation of thiophen derivatives. Part V. The self-condensation of 4 : 5- and 6 : 7-benzothionaphthen 1 : 1-dioxides. A new route to 1-1′-and 4-2′-naphthylphenanthrene
  作者：W. Davies、Q. N. Porter

  DOI：10.1039/jr9560002609

  日期：——
• Direct Conversion of Nitriles into Alkene “Isonitriles”
  作者：Yajun Li、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/anie.201607806

  日期：2016.11.14

  an efficient, direct synthesis of alkene isocyanides. The one‐pot sequence involves a series of carefully orchestrated steps: addition, formylation, tautomerization, and dehydration, with CuCN catalyzing a key equilibration of a formyl imine to an N‐formyl enamine. The resulting aromatic alkeneisocyanides, that are otherwise challenging to synthesize, engage in an unusual [4+2]‐type cycloaddition/1

  将RLi顺序添加到腈中，用异丙基甲酸酯捕集，再用磷酰氯脱水，可以有效，直接地合成烯烃异氰酸酯。单罐序列涉及一系列精心安排的步骤：加成，甲酰化，互变异构化和脱水，CuCN催化甲酰亚胺与N-甲酰烯胺的关键平衡。所得的芳香族烯烃异氰酸酯可能难以合成，它们会以不寻常的[4 + 2]型环加成/ 1,3-H移位/脱氰顺序生成取代的萘。