2-cyano-N-(4-nitrobenzylidene)acetohydrazide | 4974-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-nitrobenzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 4974-45-2
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₃
• 分子量: 232.199
• InChiKey: PBSNGGWFVVDKFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-吖啶羧醛 、 2-cyano-N-(4-nitrobenzylidene)acetohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86.4%的产率得到1-(4-nitrobenzylideneamino)-5-oxo-1,5-dihydro-10H-spiro[acridine-9,2-pyrrole]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型螺ro啶衍生物的合成，DNA和蛋白质相互作用以及人类拓扑异构酶抑制

  摘要：

  通过在the啶和苯基取代的环之间引入氰基-N-酰基hydr基团，然后自发环化，合成了九种新的螺oa啶衍生物。分析了这些新化合物的DNA结合特性，人拓扑异构酶IIα抑制作用和牛血清白蛋白（BSA）相互作用。此外，进行对接分析是为了更好地理解生物分子与化合物之间的相互作用。所有化合物都与BSA相互作用，这由10 4  M -1的荧光抑制常数证明。在该段具有氯和NO 2取代基的化合物苯环上的-位置证明了BSA相互作用的最佳结果。DNA结合常数由下式确定的UV-vis证明高值AMTAC-11和AMTAC-14数据，1.1×10 8 中号-1和4.8×10 6 中号-1，分别与所有其他呈现的10常数值5 中号- 1。AMTAC-06，氯对位与所使用的阳性对照相比，苯环上的-位呈现拓扑异构酶II抑制84.34％。对接研究表明，AMTAC-06能够在拓扑异构酶IIα活性位点插入DNA碱基对，从而在断裂后

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.038
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 对硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-N-(4-nitrobenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型螺ro啶衍生物的合成，DNA和蛋白质相互作用以及人类拓扑异构酶抑制

  摘要：

  通过在the啶和苯基取代的环之间引入氰基-N-酰基hydr基团，然后自发环化，合成了九种新的螺oa啶衍生物。分析了这些新化合物的DNA结合特性，人拓扑异构酶IIα抑制作用和牛血清白蛋白（BSA）相互作用。此外，进行对接分析是为了更好地理解生物分子与化合物之间的相互作用。所有化合物都与BSA相互作用，这由10 4  M -1的荧光抑制常数证明。在该段具有氯和NO 2取代基的化合物苯环上的-位置证明了BSA相互作用的最佳结果。DNA结合常数由下式确定的UV-vis证明高值AMTAC-11和AMTAC-14数据，1.1×10 8 中号-1和4.8×10 6 中号-1，分别与所有其他呈现的10常数值5 中号- 1。AMTAC-06，氯对位与所使用的阳性对照相比，苯环上的-位呈现拓扑异构酶II抑制84.34％。对接研究表明，AMTAC-06能够在拓扑异构酶IIα活性位点插入DNA碱基对，从而在断裂后

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.038

文献信息

• Facile isocyanide-based one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2(1H)-one derivatives at ambient temperature
  作者：Ming Li、Wei Kong、Li-Rong Wen、Fang-Hui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.124

  日期：2012.6

  A novel one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2-one derivatives starting from simple and readily available starting materials is described. The reactive zwitterionic intermediate generated by the addition of an isocyanide to dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) was trapped with N-arylidene-2-cyanoacetohydrazides to afford the title compounds in moderate to

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的高度取代的吡啶-2-酮衍生物的新颖的一锅三组分区域选择性合成。通过在N-亚芳基-2-氰基乙酰肼中捕获N，亚芳基-2-氰基乙酰肼，将通过向乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）中添加异氰化物而生成的反应性两性离子中间体，在不使用任何催化剂和其他添加剂的情况下以中等至良好的收率得到标题化合物。
• 7‐Amino‐2‐aryl/hetero‐aryl‐5‐oxo‐5,8‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐<i>a</i>]pyridine‐6‐carbonitriles: Synthesis and adenosine receptor binding studies
  作者：Khasim Shaik、Pran Kishore Deb、Raghu Prasad Mailavaram、Balakumar Chandrasekaran、Sonja Kachler、Karl‐Norbert Klotz、Abdul Muttaleb Yousef Jaber

  DOI：10.1111/cbdd.13528

  日期：——

  A series of novel 7‐amino‐5‐oxo‐2‐substituted‐aryl/hetero‐aryl‐5,8‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyridine‐6‐carbonitriles (4a–4t) was synthesized, characterized and evaluated for their binding affinity and selectivity towards hA1, hA2A, hA2B and hA3 adenosine receptors (ARs). Compound 4a with a phenyl ring at 2‐position of the triazolo moiety of the scaffold showed high affinity and selectivity for

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• ¹ H, ¹³ C and ¹⁵ N NMR of spiro acridines integrated with pyrrole scaffolds
  作者：Mária Vilková、Michal Šoral、Michal Bečka、Ivan Potočňák、Danica Sabolová、Tibor Béres、Michal Dušek、Ján Imrich

  DOI：10.1002/mrc.4974

  日期：2020.2

  5‐dihydro‐10′H‐ spiro[acridine‐9′,2‐pyrrole]‐4‐carbonitriles 5b–i (Scheme 2). In our work, we synthesized altogether nine derivatives of 5, of which five derivatives, 5b,d,e,g,i, have been described previously. Although H and C nuclear magnetic resonance (NMR) data for the compounds 5b,d,e,g,i were already published in papers, 17] reporting also their biological activity, the data were

  吖啶是重要的有机化合物，具有强大的生物学特性，是我们长期研究的重点。酰肼-腙片段 CH=N─NH─CO 是一个重要的结构单元，具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗结核。在酰肼-腙的合成中使用吖啶衍生物似乎对我们有利，因为它们具有有趣的抗病毒、抗菌和抗肿瘤特性。结合我们对新吖啶衍生物的持续研究，我们决定制备含有酰肼-腙和吖啶亚结构的化合物，用于合成杂环。起初，我们打算从 N'-[(E)-吖啶-9-基亚甲基]-2-氰基乙酰肼 (2a) 开始获得新的化合物 3（方案 1）。然而，我们发现 2a 与另一分子 acridin-9-甲醛（1a）通过亚甲基碳快速反应，形成非分离的中间体 4a，最终由于自发的螺环化作用形成螺环化合物 5a。正如之前报道的那样，我们再次观察到吖啶 C-9 碳对亲核攻击的特殊敏感性，从而能够随后形成五元螺环。由于酰肼2a与醛1a的快速反应，2a的进一步衍生化是不可能的
• Site-selective reactions of hydrazonoyl chlorides with cyanoacetic hydrazide and its N-arylidene derivatives and anti-aggressive activity of prepared products
  作者：Ahmad Sami Shawali、Thoraya A. Farghaly、Shadia M. Hussein、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1007/s12272-013-0082-x

  日期：2013.6

  hydrazonoyl halides with cyanoacetic hydrazide and its N-arylidene derivatives proceeded site-selectively and afforded the respective pyrazolo[3,4-d]pyridazine and aldehyde N-(1-aryl-3-acetyl-4-cyanopyrazol-5-yl)hydrazone derivatives. The structures of the products were elucidated on the basis of their spectral and elemental analyses. The anti-aggressive activity of the compounds prepared was screened.

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