[(2R,4S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pentyl] methanesulfonate | 936259-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,4S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pentyl] methanesulfonate
• CAS: 936259-10-8
• 化学式: C₁₉H₄₃N₃O₅SSi₂
• 分子量: 481.805
• InChiKey: FQXLNZCUUDFVSG-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pentyl] methanesulfonate 在 Raney Nickel(TM) 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 benzyl (3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Lyconadin A and (−)-Lyconadin B

  摘要：

  The enantioselective syntheses of (+)-lyconadin A and (-)-lyconadin B are described. Key bond constructions include a strategy-level intramolecular aldol/conjugate addition cascade, an olefin aminoiodination, and a novel one-pot alpha-pyridinone annulation.

  DOI：

  10.1021/ja070336+
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R,4S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)pentanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 甲醇 、 锂硼氢 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(2R,4S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pentyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Lyconadin A and (−)-Lyconadin B

  摘要：

  The enantioselective syntheses of (+)-lyconadin A and (-)-lyconadin B are described. Key bond constructions include a strategy-level intramolecular aldol/conjugate addition cascade, an olefin aminoiodination, and a novel one-pot alpha-pyridinone annulation.

  DOI：

  10.1021/ja070336+

文献信息

• The Lyconadins: Enantioselective Total Syntheses of (+)-Lyconadin A and (−)-Lyconadin B
  作者：Douglas C. Beshore、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja804939r

  日期：2008.10.15

  (+)-lyconadin A (1) and (-)-lyconadin B (2) is presented. Central to this venture was recognition and deployment of a key strategy-level intramolecular aldol/conjugate addition cascade that led, in a single operation, to two new carbon-carbon sigma-bonds, three new stereogenic centers, and two new rings, albeit with the incorrect stereogenicity at C(12) for the lyconadins. Correction of the C(12) stereogenicity

  全面介绍了 (+)-lyconadin A (1) 和 (-)-lyconadin B (2) 的对映选择性全合成。该项目的核心是识别和部署一个关键的战略级分子内醛醇/共轭加成级联，在一次操作中，导致了两个新的碳碳 sigma 键、三个新的立体中心和两个新环，尽管lyconadins 在 C(12) 处的不正确立体性。C(12) 立体性的校正是通过质子化分子内胺的创新使用实现的。氨基碘烯烃环化结合 α-吡啶酮和 3,4-二氢吡啶酮环化方案，分别允许完成 (+)-lyconadin A (1) 和 (-)-lyconadin B (2) 的合成。
• Total Syntheses of (+)-Lyconadin A and (−)-Lyconadin B
  作者：Douglas C. Beshore、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja070336+

  日期：2007.4.1

  The enantioselective syntheses of (+)-lyconadin A and (-)-lyconadin B are described. Key bond constructions include a strategy-level intramolecular aldol/conjugate addition cascade, an olefin aminoiodination, and a novel one-pot alpha-pyridinone annulation.